Проведенная 1 апреля 1709 года личная рекогносцировка Карла XII, сопровождавшегося фельдмаршалом Реншильдом и Мазепой, инициатором поездки, привела к решению шведского короля захватить Полтаву и сделать ее своей штаб-квартирой. Полтава была связана дорогами с Запорожьем, Крымом, Польшей и Москвой. Кроме этого шведской армии нужен был хоть какой-то заметный успех и к концу апреля Карл XII начал стягивать свои силы к Полтаве. Вся шведская армия сосредоточилась у Полтавы к началу мая 1709 года. Петр внимательно следил за Карлом – «неприятель сей город держал в атаке по совету Мазепину для того, что то место, по мнению его, имело удобствовать входу в Россию и коммуникации с поляками и татарами.»
Армия Карла XII насчитывала 30000 солдат и 6000 запорожцев. Шведский король контролировал территорию с опорными пунктами в Опошне на реке Ворскле, Решетиловке, на реке Голтве и Переволочне на Днепре. В начале мая шведы приступили к осадным работам – Карл пришел к выводу, что крепости долго не удержаться.
Еще в XII веке крепость Лтава на реке Ворскле была аванпостом на пути кочевников в русские земли. Здесь собирал свои войска князь Игорь Святославович для похода на половцев.
Полтавский полк сыграл большую роль в освободительной войне украинского народа 1648–1654 годов. В начале XVIII века это был большой, красивый и богатый торговый город.
Еще в январе 1709 года А. Меншиков писал Петру, что «от взятых языков имеем мы ведомость, будто неприятель идет к Полтаве». Крепость тут же была занята сводным отрядом полковника А. Келина, в котором было 4000 воинов и 90 пушкарей. Крепость имела 28 пушек, было вооружено около 3000 горожан.
Попытки внезапным налетом взять Полтаву шведы начали в феврале 1709 года. 23 февраля из 100 шведских солдат в лагерь вернулись трое. 25 февраля под Полтавой порубили 500 шведов.
Штурмовать Полтаву Карл поручил своему «маленькому Вабану» К. Гилленкроку. Король заявил: «Когда русские увидят, что мы хотим атаковать, то после первого выстрела сдадутся все.» Потом, когда шведская армия разбила свой лоб о полтавские стены, дилетанты от истории писали, что «осада Полтавы велась главным образом с целью тренировки людей в осаде города и для развлечения армии». «Развлечение» обошлось шведам в 3000 трупов.
Небольшая Полтавская крепость была расположена на высоком берегу реки Ворсклы при впадении в нее реки Коломака. Широкая долина при слиянии рек была покрыта непроходимыми болотами. Слабым местом обороны была тыловая сторона – солдаты и горожане зимой 1708–1709 годов укрепили эту часть защитных укреплений, Полтава целиком была обнесена земляным валом с бойницами, сделанными на высоте человеческого роста. На валу стоял частокол из дубовых бревен с заостренными кверху концами. В крепостном валу было 6 ворот. Крепость имела 10 бастионов, в которых находились пушки гарнизона. Старый город имел множественные подземные ходы глубиной от 6 до 12 метров, в рост человека и шириной до двух метров, с хорошей вентиляцией – сделанные в XV–XVI веках для защиты от частых татарских набегов. Подземные ходы и гроты были хорошим местом для укрытия гарнизона во время бомбардировок. Российский историк В. Панов писал об полтавских укреплениях:
«Впереди северной части крепостной ограды было расположено предместье. Восточные и западные части окаймлялись оврагами, на востоке они подходили вплотную, на западе– метров на 200. Небольшие овраги внутри крепости разделяли ее на две неравные части.
Крепостная ограда была расположена в виде неправильного многоугольника; имелся земляной вал, усиленный палисадом; впереди вала– ров.
По высоте вала юго-восточная сторона была наиболее доступна для штурма. Но атакующие, овладев валом, выходили на дно оврага с крутыми склонами. Подступы с востока не представляли никаких удобств ни для штурма, ни для инженерной атаки: овраг вплотную подходил к валу. С северной стороны сильно мешало предместье: инженерные работы начинать с сравнительно далекого расстояния от крепостной ограды. Больше всего выгод в отношении подготовки штурма представляла западная сторона: овраг довольно хорошо прикрывал осадные работы, но здесь гарнизон мог воспользоваться оврагом внутри крепости и создать сильную внутреннюю линию обороны.»
Гарнизоном Полтавы командовал Алексей Степанович Келин, полковник с 1702 года, участник штурма Нотебурга, Ниеншанца, Дерпта и Нарвы, командир Тверского пехотного полка. Петр говорил о нем, посылая в Полтаву – «Степаныч один стоит крепости». С января в Полтаве готовили порох и селитру, пополняли запасы вооружения, продовольствия. Именно Келин довел количество пушек с 10 до 28. В апреле 1709 года склады крепости имели 24 пуда орудийного пороха, 21 пуд мушкетного пороха, 620 ядер, 10 мешков железной дроби, 100 мешков картечи, 40 пудов свинца, 20 пудов серы, 90 пудов селитры.
К. Гилленкрок выбрал для атаки западную стену крепости и начал осадные работы. К началу мая перед рвом был вырыт ложемент, работы зашищали два четырехугольных редута.