После Куликовской битвы 1380 г., в которой Олег Иванович не принял участия, заключив договор с союзником Мамая литовским князем Ягайло, отношения Рязани с Москвой обострились. В 1382 г. Олег Иванович, желая спасти свою землю от разорения, перешел на сторону хана Тохтамыша, двигавшегося к Москве, и обвел татар вокруг своей земли, указав броды через Оку. В том же году московское войско Рязанскую «землю пусту створиша». Но в 1385 г. рязанцы нанесли ряд поражений москвичам. В 1386 г. в результате посредничества Сергия Радонежского между Москвой и Рязанью было заключено соглашение, положившее конец усобицам. В 1387 г. сын Олега Ивановича Федор женился на дочери великого князя московского Дмитрия Ивановича Донского Софье. Последние годы жизни Олег Иванович вел борьбу с татарскими набегами и пытался предотвратить переход под власть Литвы Смоленска и других русских земель. В 1401 г. Олег Иванович предпринял поход на Смоленск и посадил там своего зятя Юрия Святославича.
Сын черниговского и (позднее) киевского князя Святослава Ярославича, внук киевского князя Ярослава Владимировича Мудрого. В 1073 г. княжил в Ростове, а несколько позднее во Владимире-Волынском. В 1076 г. вместе с князем Владимиром Всеволодовичем Мономахом, в союзе с поляками, совершил поход в Чехию и за четыре месяца опустошил ее. После смерти отца (1076 г.) был лишен дядей, киевским князем Изяславом Ярославичем, Владимира-Волынского, жил в Чернигове у другого дяди – князя Всеволода Ярославича. В апреле 1078 г. Олег Святославич бежал из Чернигова в Тмутаракань. В августе того же года вместе с двоюродным братом Борисом Вячеславичем и половцами он разгромил войско Всеволода Ярославича на реке Сожица и захватил Чернигов. Но уже 3 октября 1078 г. двоюродные братья потерпели поражение в битве с объединенными силами Изяслава и Всеволода Ярославичей при местечке Нежатина Нива, близ Чернигова. Борис Вячеславич погиб, а Олег Святославич вновь бежал в Тмутаракань. В 1079 г. его захватили тмутараканские хазары и отправили в Константинополь, где греки содержали князя как пленника, а затем отправили в ссылку на о. Родос.
Во время пребывания в Византии Олег женился на знатной гречанке и сумел заручиться поддержкой византийцев. В 1083 г. он вернулся в Тмутаракань. В 1094 г. Олег с помощью половцев овладел Черниговской землей, изгнав княжившего там Владимира Мономаха. В 1095 г. он отказался участвовать в совместном походе русских князей на половцев, после чего между ним и князьями Святополком Изяславичем Киевским и Владимиром Мономахом началась вражда, вскоре перешедшая в открытую войну. В 1096 г. Святополк и Владимир предложили Олегу приехать в Киев и заключить договор о разделе Русской земли, однако Олег ответил отказом. Тогда Святополк и Владимир изгнали его из Черниговской земли, сын Мономаха Изяслав Владимирович захватил Муром, где до этого сидел наместник Олега. Самого же Олега князья осадили в Стародубе. После этого Олег пообещал прибыть на княжеский съезд, но вместо этого захватил Муром, а затем Суздаль и Ростов. Попытка завладеть Новгородом окончилась неудачей: он был побежден сыном Владимира Мономаха, новгородским князем Мстиславом Владимировичем и потерял все свои приобретения. После этого Олег заключил мир со Святополком Изяславичем и Владимиром Мономахом.
В 1097 г. Олег вместе с братом Давыдом Святославичем участвовал в Любечском княжеском съезде. По решению съезда трем Святославичам – Давыду, Олегу и Ярославу была передана «отчина» их отца – Черниговская и Муромская земли, Тмутаракань и земля вятичей. Договор в Любече не прекратил усобицы между русскими князьями. На этот раз инициаторами войны стали Святополк Изяславич и владимиро-волынский князь Давыд Игоревич, захватившие в плен и ослепившие князя теребовльского Василька Ростиславича. Олег Святославич вместе с братом Давыдом Святославичем и Владимиром Мономахом защищал Василька и добивался возвращения отнятых у него земель. В 1100 г. Олег Святославич участвовал в Витичевском съезде князей, на котором, наконец, был заключен мир. В 1101 и 1107 гг. участвовал в заключении мира между русскими князьями и половцами. В 1103 г. отказался принять участие в походе русских князей на половцев, сказавшись больным. В 1104 г. в союзе с другими князьями вел неудачную войну с полоцким князем Глебом Всеславичем. В 1113 г. в союзе с Владимиром Мономахом отразил набег половцев. В том же году, после смерти киевского князя Святополка Изяславича, попытался овладеть Киевом, но успеха не имел.
Литовские князья