Княжеская распря, последовавшая после смерти Дмитрия Донского (1389 г.), в которую был вовлечен и Владимир Андреевич, завершилась заключением нового договора между ним и Москвой. В обмен на признание сына Дмитрия Василия I великим князем он увеличил свой удел присоединением Волока и Ржева. Сохраняя роль подручного великого князя, Владимир Андреевич готовил войско для отпора полчищам Тимура (1398 г.), возглавлял оборону Москвы во время нашествия хана Едигея (1408 г.).
Пытаясь вырваться из-под растущего господства Москвы, Михаил Борисович в 1483 г. женился на внучке польского короля (бывшего великого князя литовского) Казимира IV и заключил с ним договор о союзе. Однако уже в следующем году под жестким давлением Ивана III он был вынужден аннулировать договор, признать зависимость Твери от Москвы и отказаться от самостоятельных контактов с Литвой и Ордой. Начавшиеся притеснения со стороны Москвы вынудили многих подданных Михаила Борисовича переходить на службу Ивану III.
В 1485 г. Иван III, обвинив Михаила Борисовича в тайных контактах с Казимиром, двинулся с войском на Тверь. Большинство тверских бояр и детей боярских перешло на сторону московского великого князя. В ночь на 12 сентября 1485 г. Михаил Борисович тайно бежал в Литву. 15 сентября Иван III торжественно въехал в Тверь. Тверское княжество перестало существовать.
Попытка Михаила Борисовича при поддержке Литвы вернуть себе тверской стол, предпринятая в 1486 г., окончилась неудачей. Остаток дней последний тверской князь провел в Литве.
По завещанию Ивана III Андрей Иванович получил в удел Старицкое княжество, а также ряд других городов и местечек. В годы правления своего старшего брата Василия III исполнял различные поручения великого князя, участвовал в войнах. Был женат на Евфросинии, дочери князя Андрея Хованского. В этом браке имел сына – Владимира Андреевича.
В 1533 г. после смерти Василия III Андрей Иванович присягнул на верность его сыну, малолетнему Ивану IV. В 1534 г. между Андреем Ивановичем и матерью Ивана IV великой княгиней Еленой Глинской возник конфликт: Елена Глинская отказалась добавить в удел Андрея Ивановича новые города. В ответ князь уехал из Москвы в Старицу. В свою очередь Елена Глинская подозревала Андрея Ивановича в посягательстве на великокняжеский престол. Опасаясь ареста, Андрей Иванович несколько раз отказывался от приглашений приехать в Москву. В 1537 г. из Москвы в Старицу было направлено очередное посольство в сопровождении сильного войска. 2 мая того же года Андрей Иванович бежал в новгородские земли и начал сбор войска. Рати сошлись для битвы, но Андрей Иванович согласился на переговоры. Ему было обещано сохранить свободу. Он распустил войско и приехал в Москву, но через два дня был арестован вместе с семьей и боярами. Бояре подверглись пыткам и казням, а Андрей Иванович через полгода умер в тюрьме.