Карьера столичного рэкетира была поистине легендарной. За несколько лет бывший тракторист, прибывший из глухой деревни завоевывать Москву, смог сколотить организацию из 300–400 боевиков, взять под контроль многие рестораны, авторынки, банки. В начале 90-х криминальное влияние Сильвестра распространилось и на другие города центральной части России. Воровской взлет Тимофеева был не менее поразительным. Для многих осталось загадкой, как он ухитрился получить статус
Из оперативного донесения ГУВД г. Москвы:
«Тимофеев Сергей Иванович, 1955 года рождения, клички Сильвестр, Серж Новгородский, Иваныч. Лидер ореховской преступной группировки, сформированной из игроков-наперсточников, квартирных и автоворов, спортсменов. Некоторое время занимался рэкетом проституток у ресторана „Арбат“, частных водителей возле станции метро „Каширская“. В 1989 году контролировал автозаправки Советского и Красногвардейского районов, частные ремонтные мастерские автомашин. Вместе с солнцевскими курировал наперсточников возле магазинов „Польская мода“, „Лейпциг“, „Белград“, „Электроника“, возле станции метро „Юго-Западная“. Неоднократно конфликтовал с чеченскими бригадами, в частности, из-за рынка легковых автомобилей в Южном порту. Участник многих воровских сходок. Последний раз задерживался 1 декабря 1992 года в мотеле „Солнечный“, где отмечался день рождения Александра Захарова по кличке Захар».
Сильвестр родился в глухой деревне Клин Новгородской области. После школы вместе со своим братом пошел работать в местный колхоз. Сергей сел на трактор, брат — на бульдозер. Вскоре братья Тимофеевы решили покинуть родные места и отправиться по лимиту в столицу СССР. В последний момент старший брат отказывается, и Сергей уезжает один. Шел 1975 год. В Москве он поселился в общежитии рабочей молодежи, возведенном в районе новостроек Орехово-Борисово. Работал в автопарке. Все свободное время Тимофеев проводил в спортзалах, где занимались рукопашным боем сотрудники МВД, и спустя три года аттестовался на инструктора по каратэ. Появилась возможность приработка, и Тимофеев ее использовал, возглавив спортсекцию на базе управления жилищно-коммунального хозяйства «Госмосстроя».
Его уголовный взлет начался в начале 80-х. Поначалу группа Тимофеева состояла из пяти-шести человек, промышлявших на авторынках. Промысел был предельно прост. Среди продавцов находился
С началом перестройки для ореховских бойцов замаячила новая перспектива. Сергей Иваныч стал отслеживать наиболее активных кооператоров и спешил на встречу с ними. Обычно ему хватало 10–15 минут, чтобы убедить предпринимателя «взять на должность» свою команду. Строптивый кооператив ждало огорчение. С их персоналом и имуществом случались различные обидные истории. Но заявление в райотдел милиции подали лишь однажды, да и то его автор прибыл в дежурную часть на следующий вечер и попросил вернуть заявление. При этом он странно хромал.
В 1987 году бригада Сержа Новгородского взяла под опеку наперсточников на Юго-востоке Москвы и рестораны «Керчь», «Загорск» и «Орехово». Последний стал своеобразной штаб-квартирой ореховской братвы. Именно тогда он и получил кличку Сильвестр. В отличие от американской кинозвезды имидж ореховского Сталлоне оказался менее благородным.