В 1853 г. вместе с семьей Ричард переехал в окрестности более крупного города Ютика. Здесь, однако, отец прожил недолго: вскоре он заболел язвой желудка, которую толком лечить в провинции не умели, и умер. Теперь Гроверу пришлось прекратить посещение школы, чтобы участвовать в содержании семьи. Он уже был достаточно грамотным, и ему удалось в течение года поработать в Нью-Йорке, в школе для слепых детей, где он был помощником учителя.
Но Гровер стремился продолжить образование. Старейшины церкви, где отец был священником, как-то пригласили его и заявили, что ему будут выделены деньги на обучение, если он пообещает стать проповедником. Но повторять судьбу отца Гровер не желал. Он лишь поблагодарил за предложение и в 1855 г. отправился в дальние края в поисках каких-либо благоприятных возможностей, правда, пользуясь тем, что в других городах у него были родственники.
Края оказались не очень дальними. Первым и ставшим единственным местом назначения оказался сравнительно крупный город Буффало на севере штата Нью-Йорк. Здесь 302 жил дядя Гровера Льюис Аллен, у которого был небольшой бизнес. Он взял 18-летнего юношу на работу клерком, но вскоре обнаружил его прекрасную память, умение общаться, грамотную речь. По совету Аллена Гровер устроился помощником и одновременно учеником в местную юридическую фирму. Получал он нищенскую зарплату, но настойчиво овладевал профессией, понимая, что она вполне может стать фундаментом для продвижения. Обучение было успешным, и в 1859 г. молодой человек сдал экзамен, позволивший вступить в юридическую коллегию штата Нью-Йорк. Вначале он стал младшим партнером в той фирме, в которой ранее учился, но в 1862 г. открыл свою небольшую контору в Буффало.
Это было уже время, когда началась гражданская война. Способная носить оружие молодежь штата должна была служить в армии. Но был и другой, не очень похвальный для патриотического сообщества путь — нанять заместителя. Гровер, который предпочитал не испытывать военную судьбу, избрал именно его — он нашел польского иммигранта, не подлежавшего обязательной воинской службе, который согласился за плату воевать вместо него. Он предпочел продолжать заниматься адвокатским бизнесом, накапливать состояние, помогая при этом своей матери, младшим сестрам и братьям, которые оставались в Ютике.
Постепенно Кливленд приобрел авторитет успешного адвоката. Он выиграл несколько дел, которые местная публика считала провальными. Среди них была защита группы ирландцев, которых обвиняли в создании террористической группы фениев. Кливленду удалось доказать, что за пределы абстрактных разговоров об освобождении родины от британского господства группа не выходила. Ее члены были оправданы. Симпатии местной прессы Гровер привлек успешной защитой редактора рекламной газеты, которого обвиняли в клевете.
Вел он сравнительно скромный образ жизни, сторонился высшего общества, но позволял себе в свободное время выпивку с друзьями в дешевых трактирах и общение с хорошенькими девушками, которые соглашались на близость без повышенных требований. К нему, однако, относились как к серьезному юристу, человеку трудолюбивому и обычно добивающемуся успеха.
Еще работая помощником в правовой фирме, Кливленд заинтересовался политикой. Его хозяева примыкали к Демократической партии и оказали влияние на формирование его ориентации. В отличие от основной части штата Нью-Йорк, где преобладали республиканцы, поддерживавшие президента Линкольна и активно участвовавшие в Гражданской войне против юга, имущие круги Буффало в значительной своей части занимали противоположную позицию. Это было связано скорее не с идеологическими, а с местными соображениями. Буффало находился на границе Канады, и контакты с канадцами были постоянными. Канада же принадлежала Великобритании, которая, в свою очередь, по различным соображениям поддерживала южную Конфедерацию. Сложилось так, что в Буффало, в котором никогда не было рабства, сильна была организация Демократической партии, которая терпимо, если не сочувственно, относилась к Конфедерации. Так Кливленд стал сторонником Демократической партии, с чем, видимо, было отчасти связано то, что он отказался пойти в армию и нанял вместо себя другого человека.
Первую попытку выйти на общественную арену Гровер предпринял уже по окончании Гражданской войны, в 1865 г. Он принял участие в выборах прокурора графства, центром которого был Буффало. Это была довольно большая и населенная территория, носившая название графства Эри по наименованию находившегося рядом одного из Великих озер Северной Америки. Случилось так, что его соперником оказался Лаймон Бэсс — другой бывший ученик той самой правовой фирмы, в которой начинал юридическую работу Кливленд. Бэсс выступал как кандидат Республиканской партии. Победил он, но с минимальным отрывом. Приятельские отношения между ними сохранились.