В последние годы жизни Калите довелость вновь столкнуться с Тверью. Конфликт закончился трагически, но Иван Данилович и на этот раз «вышел сухим из воды». Как уже говорилось, его давнишние противники «восстали» из небытия. Александр Михайлович направил к Узбеку своего сына Фёдора, и эта «разведочная» миссия окончилась удачно. Узбек уверил Фёдора, что милостиво поступит с его отцом и даже вернет ему княжение. Это крайне обеспокоило московского князя. Он даже пригласил в Москву «золотые пояса», то есть богатейших новгородских бояр, которые могли бы щедро субсидировать его поездку в Орду. Затем Калита зимой 1336/1337 года бросился к Узбеку, был отпущен оттуда, по словам летописей, «с честью», но изменить ход событий в свою пользу так и не смог.
Осенью 1337 года Александр наконец-то прибыл на поклон в Сарай. Его триумф оказался полным: изгнанник вернул себе отцовский престол. Торжественное возвращение «нового старого» князя произошло в начале 1338 года. Калита, никогда не ссорившийся с Ордой, не посмел помешать этому. Но и не отступил. Опять встал вопрос о великом княжении владимирском: Александр был сильным претендентом и решил снова попытать счастья. Тверской князь отправил к Узбеку сына, дабы иметь в Орде своего «постоянного представителя», и начал собирать войско против Москвы. Многие недовольные Калитой потянулись на сторону Твери. К Александру перешел даже зять московского князя Василий Давыдович Грозные Очи, правитель Ярославля. Тогда Калита решил применить испытанный прием предков: он собрал внушительный «компромат» на Александра, и с этим ворохом клевет поехал в Орду. Там он обвинил своего противника в связях с Литвой и коварными замыслами против Орды. Надо сказать, что в это время Калита уже был тяжело болен. Он, вероятно, предчувствовал свою скорую кончину и прибыл в Орду в сопровождении сыновей Семёна и Ивана, представленных Узбеку, а также предъявил хану свое завещание. Больной, умирающий московский князь даже на краю могилы продолжал сражаться с соперником. И ему-таки удалось увидеть результат своих усилий. Возмущенный Узбек вызвал Александра в Орду. Тверской князь поехал туда вместе с сыном, а Калита послал к хану троих своих сыновей. Некоторое время, пока Узбек принимал решение, Александр пробыл в его ставке, а потом ему объявили смертный приговор. Вместе с отцом смерть принял и его старший сын — юный княжич Фёдор. Конец обоих был ужасен. 28 октября 1339 года ордынцы сорвали с них одежду, зарезали ножами, а затем отсекли головы. Истерзанные тела долго еще лежали в грязи на земле, пока хан не разрешил перевезти их на Русь. Мученики князья Александр Михайлович и Фёдор Александрович стали очередными и, к сожалению, не последними жертвами ордынской власти и московской политики.
Сыновья Калиты привезли Узбеку богатую дань и были отпущены в Москву «с честию и любовию». Иван Данилович хотел не просто изничтожить своих врагов, он жаждал унизить их, втоптать тверичей в грязь, как втоптали в грязь тела их несчастных князей ханские палачи. Даже мучимый болезнью, этот человек не испытывал ни малейшего угрызения совести и христианского милосердия. Он приказал своим приспешникам поехать в Тверь и на глазах у всех жителей снять с соборной колокольни города самый большой, набатный колокол, а потом привезти его в Москву. Это был символ полной победы московского князя, знак его власти и его упоения своими черными делами. Как живучи традиции! Через полтора века точно так же поступит с непокорными новгородцами потомок Калиты — Иван III. Он увезет в Москву символ новгородской вольности — вечевой колокол и тем самым прервет самостоятельную жизнь Господина Великого Новгорода.
Истово веруя только в то, что Москва во что бы то ни стало должна сделаться Великим Градом, подлинной опорой православия, а он, московский князь, должен заложить эту основу, Иван Данилович возводит многочисленные храмы. Уже говорилось о постройке Успенского собора, ставшего великой святыней Руси. Храм был посвящен Пресвятой Богородице, небесное покровительство которой, как считали москвичи, с тех пор над их городом не ослабевало. С 1326 по 1333 год Калита построил в Кремле пять белокаменных храмов. Церковь Иоанна Лествичника, духовного патрона князя, была освящена 1 сентября 1329 года, то есть в Новогодие по принятому на Руси византийскому летосчислению. Эта церковь стала основой будущей колокольни Ивана Великого. В том же 1329 году решено было строить придел Успенского собора — Поклонения веригам апостола Петра. И это строительство носило глубокий смысл. Верига Петра хранилась в приделе Константинопольского храма Святой Софии, и Калита подчеркивал тем самым преемственность Москвы от Константинополя. С другой стороны, очевидна связь и с именем митрополита Петра, основавшего Успенский храм. Закладка придела состоялась 13 августа 1329 года в день памяти Максима Исповедника, который являлся небесным покровителем предшественника Петра — митрополита Максима. А 14 октября уже произошло освящение придела.