О молодых годах Калиты известно очень мало. Можно лишь предположить, что он родился 1 октября 1288 года. Уже в 1300 году отрок-княжич Иван был крестным отцом сына московского боярина Фёдора Бяконта — Елевферия. Елевферий впоследствии обратился к духовной стезе и стал московским митрополитом Алексием (1354—1378), оказывавшим постоянную поддержку сыновьям Калиты и его внуку Дмитрию Донскому. Этот факт весьма знаменателен: и основатель политической силы Москвы, и проводник ее духовной мощи, один из самых великих русских святых, были связаны крепкими духовными узами. Так 1300 год стал предвестником будущего московского расцвета. До 1325 года Иван Данилович оставался в тени своего старшего брата, но он прошел хорошую «школу», убедившись, как тяжело и смертельно опасно крепить ростки московской самостоятельности, и осознав, «каким путем надо идти». И он действительно пошел «другим путем».
За эти годы Калита участвовал в некоторых военных походах Юрия, оставался в его отсутствие наместником Москвы и ездил в Орду, где жил в ставке хана Узбека. Непосредственное наблюдение за потенциальным противником или союзником (в зависимости от обстоятельств) привели Ивана к мысли, что союзником быть все же выгоднее. А уж своей-то выгоды он никогда не упускал. Да и конфликтовать с Ордой в те времена было делом абсолютно безнадежным: силы не равны. Можно, правда, отойти в сторону, «стушеваться»... Но это Калиту никак не устраивало, ему нужна была власть.
С 1322 года Иван стал-таки фактическим князем Москвы, так как брат с этого времени находился в Новгороде, а после в Орде. Смерть Юрия глубоко потрясла Калиту. Митрополит Петр пытался, как мог, утешить его, называя Юрия первым «мучеником» московской княжеской династии (для тверского рода таковым являлся Михаил Ярославич — вот уж о какой семье можно говорить как о мученической!). Иван нашел в лице Петра реальную поддержку и обратился к укреплению как «физической», так и духовной силы Москвы. 4 августа 1326 года он заложил Успенский собор, впоследствии главную святыню Москвы и главный храм всей России. Митрополит Петр явился его основателем, но не дожил до освящения, которое произошло в августе следующего, 1327 года. Петр совершил еще один важный шаг в русской истории — он переехал из Владимира в Москву и перенес местопребывание митрополита русской церкви на новое место. С этого времени Москва постепенно становится церковной столицей Руси, еще до того, как окончательно сделалась столицей политической. Довольно пока слабое княжество начало и свое духовное восхождение.
Политическая ситуация на Руси оставалась напряженной. Князь Дмитрий Михайлович Грозные Очи, сын Михаила Ярославича тверского, изведенного московским князем, надеясь, что Узбек простит ему самосуд над Юрием, глубоко заблуждался. Хан не потерпел самоуправства и повелел взять Дмитрия под стражу, а через год, 15 сентября 1326 года, ханские палачи убили его. По изуверскому замыслу Узбека злодеяние совершилось в день рождения Дмитрия, когда ему исполнилось всего 28 лет. Земля обагрилась кровью еще одного русского князя-мученика. Можно представить, с какими чувствами отправились в Орду новые претенденты на освободившийся великокняжеский ярлык: братья погибших князей — Александр Михайлович тверской и Иван Данилович московский.
Узбек, сочетавший в себе черты истинно восточного деспота: коварство, расчетливость и изворотливость ума, остался верен себе. Он поддерживал постоянное соперничество между двумя княжествами, не допуская усиления одного за счет другого. «Покарав» тверского князя, хан проявил «неожиданную» милость и отдал ярлык на великое княжение не Калите, а Александру Михайловичу. Это еще больше усилило взаимную неприязнь обоих князей. Но Калита не решился на открытый конфликт. Московский князь призвал на помощь время, он никуда не спешил и терпеливо ждал, пока ситуация не изменится и он не сможет во всеоружии выступить против соперника. И случай, как и всегда, помог ему.
15 августа 1327 года в Твери неожиданно вспыхнуло антиордынское восстание. Дело в том, что одновременно с получением великокняжеского ярлыка Александром Михайловичем в Тверь был направлен Узбеком большой ордынский отряд под командованием двоюродного брата хана — Чолхана (в русском варианте — Шевкала или Щелкана). Таким образом Узбек старался полностью держать под контролем ситуацию в княжестве. Однако антитатарские настроения среди простых тверичан были необычайно сильны. В памяти стояли картины зверской расправы с двумя тверскими князьями, и ненависть к ордынцам настолько усилилась, что достаточно было незначительного повода, чтобы разгорелся пожар.