Сила Орды убедила Дмитрия покориться, и в 1383 году он отправил к Тохтамышу своего сына Василия за ярлыком. Воспользовавшись поражением Москвы, встрепенулся и тверской князь Михаил Александрович. Он тоже отправил к хану сына, надеясь получить великокняжеский ярлык. Но Тохтамыш отдал ярлык Дмитрию. Михаил получил только ярлык на Тверь. Мальчик Василий был оставлен в Орде в качестве заложника, однако вскоре ему удалось бежать. В 1384 году Дмитрий начал сбор ордынской дани.
Ослабление Москвы сыграло на руку и Олегу Ивановичу. Рязанский князь захватил Коломну, которая когда-то входила в состав Рязанского княжества и которую Олег, вероятно, считал своим владением. Рать Владимира Андреевича, направленная Дмитрием на Рязань, была разбита. Лишь заступничество Сергия Радонежского, примирившего Дмитрия и Олега, спасло Русь от очередной усобной войны. Союз князей был скреплен и родственными узами: дочь Донского была выдана замуж за сына Олега — Фёдора.
Новгород тоже захотел воспользоваться сложным положением Москвы. Ушкуйники, то есть ватаги вооруженных новгородцев, промышлявших разбоем, разграбили Кострому и Нижний Новгород. Дмитрий вместе с Владимиром Андреевичем отправился в поход на Новгород (1386 г.), горожане несколько раз просили о мире и, наконец, откупились от Дмитрия 8000 рублей.
Чуть было не началась вражда и между самими Дмитрием и Владимиром. Причины ее не ясны, но дело закончилось миром 25 марта 1389 года. А уже 19 мая Дмитрий Донской скончался в возрасте 38 лет. Он разделил свои владения между сыновьями: старший Василий (30.12.1371—27.02.1425), наследник, стал великим князем московским, Юрий (26.11.1379—5.06.1434), крестник Сергия Радонежского, — князем галичским и звенигородским, Андрей (1382—1432) — можайским и верейским, Петр (1385—1428) — дмитровским, Иван (умер в 1393) был болезным и получил только две волости, а младший Константин (1389 — 1434) родился за несколько дней до смерти отца и потому по завещанию не получил удела, потом он занимал угличский стол. Дочь Дмитрия Донского — Анна была женой литовского князя Юрия Патрикеевича, потомка Гедимина (от Юрия Патрикеевича произошли знаменитые княжеские роды Голицыных и Куракиных, давшие России многих известных деятелей).
Дмитрий был замечательным политическим деятелем, опиравшимся на таких, в свою очередь, незаурядных людей, как митрополит Алексей, Сергий Радонежский, серпуховской князь Владимир Андреевич. Великая заслуга Донского перед отечеством состоит и в укреплении московского княжения, и, конечно же, в знаменитой Куликовской победе. Собор Русской православной церкви в 1988 году во время празднования 1000-летия крещения Руси причислил Дмитрия Донского к лику святых. Дмитрий, таким образом, стал вторым по хронологии святым московской княжеской династии. Его жена княгиня Евдокия прославилась благочестивой жизнью, она основала в Кремле Вознесенский монастырь (ставший усыпальницей женщин из московского княжеского и царского рода) и приняла в нем постриг с именем Евфросинии. Она также канонизирована Русской православной церковью.
«Царственный» сын
После разгрома Москвы Тохтамышем в 1382 году тверской князь Михаил Александрович вместе с сыном Александром отправился окольными путями в Орду, чтобы, воспользовавшись удачной ситуацией, получить ярлык на великое княжение. Дмитрий Донской в апреле 1383 года послал к Тохтамышу 11-летнего сына Василия с боярами, чтобы воспрепятствовать интригам тверского князя. Княжеские споры окончились неудачей для обеих сторон: Михаил так и не получил желанного ярлыка, а маленький Василий был оставлен в Орде в качестве заложника. Жизнь в неволе, разумеется, была не сладкой. И тогда юный княжич решился на смелый и рискованный шаг. Осенью 1386 года он бежал из Орды, причем, опасаясь погони, направился в Подолию и на Волынь. Там произошла встреча Василия с литовским князем Витовтом, изгнанным своим двоюродным братом Ягайло из Литвы и скитавшимся за рубежом. Витовт хотел заручиться поддержкой Москвы в борьбе за литовский стол, и Василий, понимая, что союз с Литвой будет полезен и для Москвы, договорился с Витовтом о будущем браке с его дочерью — Софьей, который состоялся уже после восшествия Василия на московский престол. Ободренный Витовтом и окрыленный свободой молодой княжич в январе 1387 года вернулся в Москву.
Так закончилось первое «политическое приключение» будущего великого князя московского. В нем, как в зеркале, отразилась вся последующая его деятельность. На протяжении своего правления Василий находился как бы между двух огней: Ордой и Литвой, и своей умелой политикой отстаивал в этих условиях независимость Москвы.
В своем завещании Дмитрий Донской распорядился владимирским княжением как своей вотчиной. То, что старший сын Василий становился его наследником, как бы само собой подразумевалось, и 15 августа 1389 года юный князь был посажен на великокняжеский стол во Владимире ханским послом Шахматом. Деятельность нового московского суверена в последующие несколько лет оказалась на редкость успешной.