Во-первых, удалось предотвратить опасные внутрирусские конфликты. Серпуховской и боровский князь Владимир Андреевич Храбрый, вероятно, обидевшийся на племянника за что-то, выехал было из Москвы со своими приближенными в Серпухов, а затем в Торжок. Но вскоре оба князя примирились и заключили договор. Василий прибавил к вотчине дяди еще два города — Волок и Ржеву. Мирные отношения поначалу установились и с Новгородом, в 1390 году к московскому князю прибыли послы новгородские и «взяли мир по старине». Во-вторых, состоялась свадьба Василия с Софьей Витовтовной, что имело большое международное значение. И в-третьих, Василию удалось присоединить к Москве несколько новых городов.
В июле 1392 года московский князь отправился в Орду, к Тохтамышу, с которым он решил поддерживать дружественные отношения. Вероятно, еще до своей поездки Василий впервые в истории Северо-Восточной Руси ввел постоянное финансовое обложение церкви. Таким образом, церковники должны были также платить ордынский «выход», как и другие слои общества. Конечно, такая мера не могла не понравиться хану. Великий князь был чрезвычайно любезно принят в Орде, что объясняется, впрочем, и неопределенным положением Тохтамыша в то время. Тогда другой быстро выдвинувшийся восточный завоеватель, сумевший закрепиться в Средней Азии, Тимур (Тамерлан) постепенно начал продвигаться к границам Золотой Орды и представлял для хана серьезную опасность. Конечно, Тохтамышу вовсе не хотелось союза Москвы с Тимуром, поэтому он предпочел обезопасить себя благожелательным отношением к великому князю. Василий тоже не сидел сложа руки, он раздавал богатые подарки, надеясь на приращение своих владений, и не ошибся. Тохтамыш выдал ему ярлык на нижегородское княжение, а также на города Тарусу, Муром, Городец и Мещерскую область. Получив желаемое, московский князь поспешил уехать на Русь, обеспокоенный активностью Тимура. Наконец-то Нижний Новгород, присоединенный к Москве еще в первой половине XIV века, но затем отобранный Ордой, вновь возвращался в состав Московского государства. Вместе с Василием поехал в Московскую землю и посол хана Улан-царевич, который должен был возвести Василия на нижегородский стол.
Нижним владел в то время князь Борис Константинович, брат знаменитого суздальского князя Дмитрия Константиновича, соперничавшего с Донским. Услышав о приближении московского князя, Борис собрал своих бояр и, полностью осознавая свою слабость, сказал им со слезами на глазах: «Господа и братья, бояре и друзья мои! Вспомните свое крестное целованье, вспомните, как вы клялись мне!» Старший боярин некий Василий Румянец отвечал князю: «Не печалься, все мы тебе верны и готовы головы сложить за тебя и кровь пролить». А сам между тем уже начал тайные переговоры с Василием, обещая выдать своего князя. Когда под Нижний подошла московская рать с ордынским послом, Борис заперся в городе, но Румянец уговорил его открыть ворота, заверяя, что и московские бояре, и Улан-царевич прибыли с мирными намерениями. Простодушный князь впустил их в город, и москвичи приказали тут же звонить в колокола, собрали народ и объявили, что город переходит под власть московского князя. Борис Константинович попытался обратиться к своим приближенным с увещеваниями, но был тут же схвачен и посажен в темницу. Там он и окончил свои дни, горько сожалея о своей нерешительности и доверчивости. Сыновья Бориса были высланы в дальние города, а Василий Дмитриевич некоторое время спустя прибыл в город, взошел на княжеский стол и назначил в Нижний наместника. Однако спор вокруг этого удела не утих, но об этом будет сказано позднее.
А в 1392 году произошло печальное событие. Скончался великий Святитель земли Русской, основатель знаменитой обители — Сергий Радонежский. С его уходом Москва потеряла одного из самых замечательных своих духовных деятелей. Но дело его не прервалось. Многочисленные ученики по всей Руси основали много новых прославленных обителей, среди которых мы можем отметить и Московский Андроников, и Звенигородский Саввино-Сторожевский монастыри.