В конце XIV в. Ливонскому ордену удалось одержать победу над рижским архиепископом Иоганном фон Зинтеном. Войска ордена заняли епископские замки, а магистр Веннемар фон Брюггеней, пользовавшийся расположением папы Бонифация IX, обратился к Святому престолу с просьбой о включении Рижской епархии во владения ордена. Однако архиепископ нашел поддержку самых могущественных государей Центральной и Восточной Европы того времени — германского короля Вацлава Люксембургского (1376–1400), польского короля Владислава (Ягайло) (1386–1434), его брата великого князя Литовского Витовта (Витаутаса) (1392–1430), а также Маргариты Датской (1353–1412) и короля Дании Эрика Померанского (1396–1439), к тому времени распространившего свою власть на Швецию и Норвегию. В результате Ливонский орден должен был пойти на уступки и даже отказаться от права требовать от ливонских епископов военной помощи, которым располагал со времен Крестовых походов[154]. Это был первый случай, когда вмешательство иностранных государей предопределило исход внутриполитической борьбы в Ливонии, и далеко не последний. Проблема этой страны на рубеже ХІV–ХV вв., говоря словами М. Бискупа, быстро «интернационализировалась».
В начале XV столетия основная угроза Ливонии исходила со стороны Великого княжества Литовского. Его государи после принятия католичества превратились из «парий» во влиятельных монархов Восточной Европы[155]. Уния Литвы и Польского королевства позволила им перейти к активной внешней политике, в частности расширить свои владения за счет земель Великого Новгорода. Руководство Ливонского ордена имело основания опасаться за южные рубежи своего государства, отделявшие его от Виленского воеводства и Жемайтии (Жмуди), которую по условиям Салинского договора 1398 г. великий князь Литовский Витовт обязан был передать Немецкому ордену, но не спешил это делать.
Пока литовский государь нуждался в союзниках для ведения борьбы с Псковом и Новгородом, ливонские рыцари могли пребывать в относительном спокойствии. Ливонские магистры хорошо усвоили правила игры и оказали Орденской Пруссии весьма скромную помощь в борьбе с Польско-Литовским государством. Поэтому сокрушительное поражение Немецкого ордена в битве при Грюнвальде (5 июля 1410 г.) для его ливонского подразделения прошло почти незаметно. Правда, ливонский магистр Ландер Шпонхайм счел благоразумным лишний раз проявить лояльность в отношении Литвы и отказался от прав на Жемайтию.
Лишь после смерти Витовта (1430) ливонские магистры Циссе фон Рутенберг и Франк Кирксдорф при поддержке верховного магистра Пауля фон Русдорфа попытались переломить ситуацию и выступили на стороне князя Свидригайло, желавшего обойти Сигизмунда (Жигмунта) Ягеллона, который с благословения польского короля получил литовскую корону, и самому получить литовскую корону. Ливония оказалась в состоянии войны с Литвой, закончившейся для нее трагически. 1 сентября 1435 г. в битве на реке Свенте Ливонский орден потерпел одно из самых сокрушительных поражений в своей истории. Множество рыцарей ордена, включая магистра Кирксдорфа, погибло в бою. Казалось, повторился черный день Саульской катастрофы, роковой для ордена меченосцев, однако Ливонский орден нашел силы оправиться от поражения и избежал участи предшественника. О попытках произвести раскол польско-литовской унии ему пришлось забыть. В декабре 1435 г. в Бресте-Куявском был подписан мирный договор, который утвердил порядок урегулирования конфликтов на ливонско-литовской границе, хотя сама линия пограничного рубежа была намечена лишь контурно.
Поражение на Свенте тяжело отразилось на внутренней ситуации в Ливонии. В конце 1435 г. на представительном собрании в городе Вальке ливонские «сословия», как называли себя представители рыцарства и городов, заявили о недоверии ордену и намерении самим участвовать в разработке внутренней и внешней политики ливонского сообщества, положив начало ливонскому ландтагу. Орден не в силах был им противодействовать. Чтобы поправить положение, магистр Винке предпринял в 1443 г. войну против Новгорода, завершившуюся в 1448 г. очередным поражением ордена.