Сулившая спокойную и размеренную академическую жизнь карьера университетского профессора оказалась довольно бурной. Этому способствовала не только бурная жизнь России того времени, но и некоторые черты характера самого Михайловского. Как преподаватель он был очень требователен, в финансовых вопросах – очень щепетилен. Иосиф Викентьевич неизменно отказывался от того, чтобы студенты спонсировали издание его лекций (весьма распространенная тогда практика), и требовал, чтобы университет, если он заинтересован (а он должен быть в этом заинтересован), напечатал их за свой счет или хотя бы возместил часть расходов.
Один из таких конфликтов закончился большим скандалом. В марте 1910 года студенты первого курса обратились к своему профессору с просьбой разрешить им издать его лекции за их счет. Иосиф Викентьевич в резкой форме отказал: мол, у тех, кто ходит на его лекции, и без того все есть. Но таковых как раз и не нашлось; группа на общем собрании объявила о бойкоте лекций Михайловского, выдвинув ряд требований, в том числе и требование уважительного к ним отношения со стороны преподавателя. В ответ преподаватель высказался в том смысле, что уважение надо сначала заслужить…
Конфликт невероятно разросся, бойкот продолжался, о нем стали писать в газетах, в том числе и петербургских. Министерство народного просвещения потребовало от ректора университета отчета и приказало скандал немедленно прекратить вплоть до отчисления студентов-зачинщиков. Действительно, студенты нарушили ряд положений университетского устава, а также несколько раз обманули ректора, заведомо сообщив ему неправду. К счастью, дело удалось решить без каких-либо административных мер.
Однако первый по времени конфликт возник не в стенах университета, а в Томском отделении Русского Императорского общества, которое избрало Михайловского своим председателем. Дело в том, что Общество являлось еще и музыкальным учебным заведением; контроль над средствами был поставлен в нем слабо и осуществлялся собственными выборными органами. Обнаружив, что в отделении процветают приписки и откровенное воровство, председатель уволил ряд преподавателей, остальные ушли сами. Учебная деятельность остановилась, и Иосифу Викентьевичу пришлось покинуть свой пост.
К Февральской революции 1917 года И.В. Михайловский отнесся с большим скепсисом, расценив ее как весьма нежелательное развитие событий. В условиях всеобщей эйфории, когда все считали нужным надеть красный бант или хотя бы красный или бордовый галстук, Михайловский демонстративно стал носить только синий. Опасения его были связаны не только с тем, что республиканский строй в России угрожает стабильности; он опасался, что политические свободы, полученные в одночасье не подготовленными к ним гражданами, могут сыграть злую шутку со страной. Надо сказать, что и коллеги, и студенты продолжали относиться к Иосифу Викентьевичу с большим уважением, а его лекции активно посещались.
Октябрьский переворот правовед не признал в принципе. Власть большевиков в Сибири, однако, продержалась тогда недолго: практически бескровное восстание Чехословацкого корпуса легко упразднило советскую власть. Восстановление органов государственной власти Временным Сибирским Правительством началось с воссоздания правовой системы и судебной власти. 7 сентября 1918 года был учрежден Сибирский высший суд, а 8 сентября Указом Временного Сибирского Правительства «профессор Томского университета И. В. Михайловский назначается Членом Высшего Сибирского Суда по Уголовному Департаменту с 15 октября 1918 года с оставлением в должности профессора». Восстанавливались не только судебные органы, но и судебные уставы 1864 года, при этом Сибирский Высший суд становился высшей судебной инстанцией и осуществлял свою деятельность по закону о Правительствующем сенате.
Кроме дорогой Михайловскому идеи восстановления уставов 1864 года, судебная власть восприняла еще одну его идею – о привлечении общественного элемента к деятельности судебных органов. Впервые в Сибири были введены суды присяжных, а земские и городские органы самоуправления получили возможность включать своих представителей в рабочие органы судов для принятия коллегиальных решений. Если учесть факт развития в те месяцы и других демократических и либеральных институтов, станет понятно: в Сибири Россия восстанавливалась именно как правовое государство.