В столице Кудрявому не удалось, как он рассчитывал, устроиться на службу в общество «Надежда», но он установил контакты с видными земцами-либералами. В качестве известного земского гласного и члена Союза земцев-конституционалистов Виктор Андреевич принял участие в Общеземском съезде 6–9 ноября 1904 года в Петербурге. Съезд принял резолюцию, в которой потребовал от власти обеспечения «свободы совести и вероисповедания, свободы слова и печати, а также свободы собраний и союзов». Большинство членов съезда высказались за создание выборного законодательного органа из народных представителей. Под этой резолюцией стояла и подпись Кудрявого.
Возвратившись в Вологду, 25 января 1905 года он получил свидетельство частного присяжного поверенного при Вологодском окружном суде, а вскоре был избран гласным Вологодской городской думы на 1905–1909 годы. В мае 1905-го вологодское губернское земство по инициативе Кудрявого и его соратника, члена Союза земцев-конституционалистов Н.Я. Масленникова, высказалось в поддержку требований либеральной оппозиции, за конституционный строй и народное представительство, избираемое на основе всеобщего, равного, прямого и тайного голосования. Резолюция получила единодушное одобрение, хотя в составе вологодского земства далеко не все придерживались радикально-либеральных взглядов.
С весны 1905 года общественный подъем привел к усилению позиций либералов в Вологде, и в мае 1906-го В.А. Кудрявого вновь избирают председателем губернской земской управы. В этой ситуации министру внутренних дел пришлось подчиниться требованию вологодской общественности и утвердить Виктора Андреевича в должности. Активность вологодского земства в тот момент держалась в основном на его авторитете, энергии и смелости. Тесный союз управы, а особенно председателя, с «третьим элементом» (учителями, агрономами, ветеринарами) создавал активный центр, способный вести за собой большинство собрания. Однако и консервативные силы не собирались уступать. Правое крыло земства стало натравливать малообразованных, не способных разбираться в сути событий гласных от крестьян на агрономов и ветеринаров, внушая им мысль о якобы громадных средствах, затрачиваемых на содержание служб, приносящих вред хозяйству. Постепенно перевес сил в вологодском земстве стал складываться в пользу гласных октябристского толка и правых, требовавших удаления Кудрявого. В ноябре 1906 года вологодский губернатор А.Н. Хвостов потребовал от него дать подписку о «непринадлежности к противоправительственным партиям». Кудрявый категорически отказался, и тогда в январе 1907 года его отстранили от службы.
Еще в 1904 году В.А. Кудрявый вступил в Союз освобождения, в работе учредительного съезда которого от Вологды принимал участие его соратник Н.Я. Масленников. К марту 1905 года в Вологде уже насчитывалось 12 «освобожденцев». Согласно документам Департамента полиции, 27 августа 1905-го состоялось организационное оформление вологодского отделения Союза освобождения во главе с В.А. Кудрявым, которое активно занималось распространением либеральной литературы и воззваний, отпечатанных на гектографе. Виктор Андреевич стал инициатором образования местного отделения Конституционно-демократической партии (Партии народной свободы). На учредительном собрании 21 ноября 1905 года он был избран председателем ее вологодского комитета.
30 августа 1906 года на первом общегубернском партийном съезде кадетов В.А. Кудрявый избирается председателем губернского комитета ПНС. В 1906 году в Вологде насчитывалось до ста кадетов, которые вместе со своим лидером следовали за левым крылом партии. Так, вологодские кадеты одобрили и поддержали Выборгское воззвание, считая проведение его в жизнь «делом партии».