Как начинает свои воспоминания В.А. Оболенский, родился он в Петербурге, в четырехэтажном особняке на Малой Итальянской улице 19 ноября 1869 года. Вокруг были деревянные и каменные домики с мезонинами. Утром по улице шел пастух с саженной трубой, а за ним следовали коровы – пастись на луг. Сейчас это улица Жуковского, которая уже к началу XX века стала центром города. За сравнительно короткое время все изменилось: «Гладкий асфальт заменил булыжную, полную колдобин мостовую, редкие и тусклые фонари с керосиновыми лампами уступили место великолепно сияющим электрическим фонарям, а дом, в котором я родился, не только не возвышался уже над другими, а казался совсем маленьким среди своих многоэтажных соседей».
Отца, Андрея Васильевича, В.А. Оболенский практически не знал. Он умер в 52 года, когда сыну было лишь шесть лет. В детских воспоминаниях остался чрезвычайно близорукий, а под конец жизни – совсем слепой человек, которого ребенок, держа за палец, водил по комнатам дома.
Оболенский-старший окончил Училище правоведения; его одноклассником и приятелем был будущий обер-прокурор К.П. Победоносцев. По окончании этого знаменитого учебного заведения Андрей Оболенский поступил на службу. Он сблизился с кружком славянофилов, а именно с Аксаковыми, Киреевскими, Кошелевым. Оболенский принимал деятельное участие в подготовке крестьянской реформы 1861 года. Будучи членом Калужского губернского комитета, вместе с губернатором В.А. Арцимовичем он подготовил записку об учреждении всесословной волости. Этот проект не нашел поддержки в правительстве, и Оболенский был отстранен от должности. Впоследствии он служил по Министерству финансов, занимая должность председателя Казенной палаты в Ковне и Ярославле. При всех своих многочисленных достоинствах Андрей Оболенский страдал одним пороком, сказавшимся на судьбе семьи, – страстью к азартным играм. Он проиграл большую часть своего значительного состояния. Так что родителей Владимира Андреевича Оболенского в аристократических кругах полагали скорее бедняками.
Мать В.А. Оболенского, Александра Алексеевна, была урожденной Дьяковой, дочерью баронессы Дальгейм де Лимузен, чьи родители бежали от Французской революции. В возрасте
Дядя В.А. Оболенского, Василий Алексеевич Дьяков, был близким другом Л.Н. Толстого.
Родители В.А. Оболенского были людьми деятельными, не скрывали своих либеральных взглядов и невольно вызывали раздражение у ближайшего окружения, даже в семье. Отец активно содействовал проведению крестьянской реформы в Калужской губернии, не встречая симпатий со стороны родственников – в значительной своей части убежденных крепостников. Мать решила открыть женскую гимназию, что вызвало настоящий шок в семье Оболенских, полагавших это позором. Их родственник, генерал А.Л. Потапов, впоследствии занимавший должность шефа жандармов, специально приезжал к Оболенской отговаривать ее от этого весьма странного замысла. Миссия была безуспешной. Ему оставалось язвить: «Почему бы вам, Alexandrine, не открыть прачечного заведения?»
В детские годы Оболенский не был близок с матерью – слишком много времени она посвящала гимназии. Правда, это имело и свою положительную сторону: «Воспитывался я свободно. Мать не требовала от меня внешних знаков почтения к себе. Я не был выдрессирован на целование дамских ручек и на шарканье ногами, мне не запрещалось разговаривать за столом со взрослыми, и я не злоупотреблял этим правом лишь по своей скромности и молчаливости. Если бонны и гувернантки меня обучали хорошим манерам, то есть умению прямо сидеть за столом, не чавкать, пережевывая пищу, не резать рыбу ножом и т. п., то наказаний я не знал никаких: меня не только не секли, но даже не ставили в угол и не лишали вкусных кушаний за обедом».
Володя хорошо знал гимназию матери, знал всех ее учениц. Среди них были дочь директора Н.А. Герд (в будущем – жена П.Б. Струве), А.В. Тыркова, Н.К. Крупская. Наслушавшись рассказов матери, Оболенский считал своим личным врагом министра народного просвещения Д.А. Толстого, а также всех министерских ревизоров.
Мать Оболенского страдала от астмы и была вынуждена периодически выезжать с семьей на юг Франции или в Италию на лечение. Летом же семья Оболенского отдыхала в Смоленской губернии. Володя очень любил деревню. Там он играл в индейцев, наблюдал за лошадьми, собирал в оранжерее абрикосы, а в лесу – грибы.