Запомнились маленькому Володе и люди из ближнего круга его матери. Среди них были известные писатели и общественные деятели: В.М. Гаршин, К.Д. Кавелин, М.М. Стасюлевич, братья Жемчужниковы. Вспоминались Оболенскому и первые политические впечатления: сведения о боях на Балканах в период Русско-турецкой войны 1877–1878 годов, радость в связи с оправданием в суде В.И. Засулич, бегством П.А. Кропоткина, исчезновением С.М. Степняка-Кравчинского после убийства шефа жандармов Н.В. Мезенцева. Вспоминался и тот ужас, который его охватил, когда он узнал о гибели Александра II: «Однако когда был вынесен смертный приговор участникам убийства 1 марта и когда я услышал стук колес „позорной колесницы“, на которой везли мимо нашего дома на казнь пятерых осужденных, мои симпатии вновь перешли на их сторону. „Я с удовольствием сам бы их повесил“, – злобно сказал мне при этом мой двоюродный брат Гриша, раннее свое детство проведший в Москве и почерпнувший свои политические эмоции от консервативной родни. „А я бы повесил тех, кто их вешает“, – ответил я ему, побледнев от охватившего меня негодования…»
В 1881 году В.А. Оболенский поступил в частную гимназию Ф.Ф. Бычкова. Среди преподавателей были весьма талантливые, а впоследствии – очень известные люди: например, историю преподавал Е.Ф. Шмурло, а греческий язык – поэт И.Ф. Анненский. В классе было около 15 человек, в то время как в казенной гимназии – 40 учеников. Учащихся связывали тесные, дружеские отношения. Да и гимназисты были неординарные: так, в гимназии Оболенский познакомился с А.Н. Потресовым, который был самым начитанным среди товарищей.
Как было заведено тогда в российских классических гимназиях, важнейшим предметом была латынь, которой уделялось максимальное внимание. Конечно же, гимназисты хорошо знали и русскую литературу. К 12 годам Оболенский прочитал Пушкина, Лермонтова, Гоголя, Тургенева, в 13–14 лет увлекался Толстым, а в 15–16 – Достоевским. Конечно, гимназические годы проходили не только за партой – были еще и встречи школьных друзей по субботам, танцевальные вечера, драки.
В 1887 году Оболенский окончил гимназию и, в отличие от большинства одноклассников, поступил на физико-математический факультет Санкт-Петербургского университета. Это был своего рода протест против гимназического курса, в котором естественным наукам уделялось весьма скромное место. Вместе с тем это была известная дань моде: все-таки это было время господства позитивизма с его культом подлинно научного знания. Впрочем, и университетские преподаватели были незаурядными: Д.И. Менделеев и П.Ф. Лесгафт, И.П. Бородин и В.В. Докучаев. Оболенский впоследствии писал: «Менделеев, крупнейший ученый с мировым именем, был вместе с тем изумительным лектором. По установившейся традиции он ежегодно посвящал первую свою лекцию общим вопросам просвещения и науки, и слушать эту двухчасовую лекцию собирались студенты всех курсов и всех факультетов. В год моего поступления он избрал темой критику классического образования. Можно себе представить, какое огромное впечатление произвела эта лекция на нас, только что окончивших классические гимназии и еще носивших в себе обиды от двоек и единиц за ненавистные „экстемпорале“ (письменные переводы с русского на древние языки)».
В начале 1880-х годов скрытое недовольство едва чувствовалось в университете. Однако студенты ненавидели ректора и инспекторов, ненавидели карцер, куда безжалостно сажали нарушителей дисциплины. В итоге все это вылилось в студенческие беспорядки 1887 года в Москве и Петербурге. Оболенский с товарищами в первый год своего обучения в университете решился на участие в студенческой сходке, зная, что это могло грозить самыми серьезными последствиями. На сходку в коридоре университета пришло до двухсот человек, и эта толпа заволновалась, когда увидела приближавшуюся полицию. Положение спас Д.И. Менделеев. Он вышел из кабинета и пригласил студентов на опыты. «Малодушные революционеры» поспешили воспользоваться этим якорем спасения. Среди них были и будущий лидер российской социал-демократии Потресов, и Оболенский. Правда, там, в кабинете, их мучили угрызения совести: ведь наиболее стойких товарищей арестовали. Суровая расправа вызвала возмущение студентов, и новая сходка оказалась гораздо многочисленнее. Она собрала уже 1500 человек (притом что всего в университете училось около 2000 студентов). После двух бурных дней университет был на некоторое время закрыт.
Обстоятельства выталкивали в политику даже самых аполитичных студентов. Запрещая любые формы самоорганизации, правительство вынуждало учащихся прибегать к конспирации. Именно тогда в Петербургском университете эту школу прошел Ю.О. Мартов, а в Политехническом институте – Л.Б. Красин. На семинарах, посвященных социологии и политической экономии, проявлялись студенческие лидеры. Левое студенчество признавало в качестве такового П.Б. Струве, правое – Б.В. Никольского.