К 90-м годам XIX века в среде русской интеллигенции довольно широко распространилось убеждение, что не революционные потрясения, а так называемые «малые дела» действительно нужны народу. Лечить социальные болезни, считал в ту пору Шингарев, можно лишь неустанной деятельностью на практическом поприще. В 1892 году он писал, что в основе народных тягот лежит плохое экономическое положение, которое, в свою очередь, определяется крайне низким уровнем крестьянской культуры: «Задача обязательной интеллигентной работы, по-моему, теперь состоит в том, чтобы все свои силы и душу положить в пробуждение самосознания народа». Иначе говоря, сначала надо поднять культурный уровень народа и только потом можно будет вести речь о целесообразности смены правящего режима. Впрочем, осторожная политическая позиция Шингарева не помешала полиции установить за ним негласное наблюдение. Слишком настойчиво он вел разговоры о «моральном долге интеллигенции перед народом», хотя и соблюдал, по выражению полицейских отчетов, «трезвый и спокойный» образ жизни.
В 1894 году Шингарев заканчивает медицинский факультет и немедленно приступает к практической деятельности. Его «тихое народничество» началось в качестве вольнопрактикующего врача в довольно глухом селе Землянского уезда Воронежской губернии. Там он женился на сельской учительнице Ефросинье Максимовне, урожденной Кулажко, купил избу и начал свой поистине подвижнический труд. Его популярность быстро росла, тем более что лечил он крестьян практически бесплатно. Вскоре начинается и общественная деятельность молодого врача. Благодаря цензу отца, он в 1895 году избирается гласным сначала Усманского уездного, а затем и Тамбовского губернского земских собраний. Воронежский врач стал, таким образом, одновременно земским деятелем соседней губернии, что существенно расширило масштабы его деятельности. Постоянное участие в сессиях земских собраний дало Шингареву первый опыт публичных выступлений по актуальным вопросам народной жизни, и, подобно многим либеральным земцам, он остро почувствовал несоответствие принципов всесословного земского самоуправления и самодержавного государственного устройства.
Спустя некоторое время Шингарев отказывается от положения вольнопрактикующего врача и занимает должность земского врача в Землянском уезде Воронежской губернии. При этом он сохраняет положение земского гласного в Тамбовской губернии. Его профессиональная деятельность все прочнее соединяется с общественной. С 1897 году Шингарев начинает выступать и как публицист: он активно сотрудничает в ежемесячном журнале «Врачебно-санитарная хроника Воронежской губернии», где помещает статьи о положении санитарного дела в крае. При его участии в Тамбовской и Воронежской губерниях создаются новые организации – уездные санитарные советы, главной задачей которых была борьба против часто возникавших эпидемий. Скоро Шингарев становится заведующим санитарным бюро Воронежского губернского земства и приступает к систематическому исследованию санитарного состояния беднейших селений.
В начале ХХ века имя Шингарева неожиданно приобрело всероссийскую известность. В 1901 году вышла его небольшая книга о санитарном положении села Новоживотинного и деревни Моховаки, двух пригородных селений Воронежской губернии. Это «санитарно-экономическое исследование» стало широко известно в кругах оппозиционной общественности как повествование о вымирающей русской деревне, беззастенчиво обделенной властью и обществом во имя однобокого городского прогресса. С этого времени «Вымирающая деревня» Шингарева войдет в идеологический арсенал демократической оппозиции и будет служить одним из самых ярких аргументов для обоснования необходимости устранения самодержавного режима.
Пользуясь методическими советами воронежского статистика и своего единомышленника Ф. А. Щербины, Шингарев провел массовое обследование крестьянских семей. В результате со страниц книги предстали тягостные картины жизни воронежского крестьянства. Жилища, одежда, бытовые условия не оставляли исследователю сомнений: русская деревня неуклонно деградирует. Хуже всех в России питался крестьянин. «Что мяса мало едят в деревне – для меня, родившегося и выросшего в деревне, это было давно известно; что есть семьи, лишенные молока, предполагалось уже a priori, но чтобы в крестьянской семье не было зимой кислой капусты, я уже никак не ожидал». «Это же, – восклицал Шингарев, – ужасающая постоянная нужда, питающаяся ржаным хлебом, изредка кашей, и опять-таки кашей и больше ничем!»
Хорошо представляя, что крестьянские бедствия таят в себе угрозу тяжелых социальных потрясений, Шингарев пытался искать выход из создавшейся ситуации. Ему было очевидно, что довели крестьян до крайности тяжелые налоги, высокие арендные цены, низкая доходность. И силовыми методами деревню не умиротворить, ибо голодные крестьяне неизбежно будут стремиться к грабежу помещичьей собственности и разгрому частных имений. Главную вину за создавшееся положение публицист возлагал на «всевластный бюрократизм».