Выход в свет нашумевшей книги совпал с первым открытым оппозиционным выступлением группы воронежских либеральных деятелей. Это выступление произошло в 1902 году и было связано с работой уездного комитета, созданного в рамках общероссийского Особого совещания о нуждах сельскохозяйственной промышленности. Руководимое влиятельным министром финансов С. Ю. Витте Особое совещание пыталось найти решение злободневной проблемы «оскудения» земледельческого центра России. Воронежские либералы, среди которых был и Шингарев, выступили с заявлениями о невозможности решить социальные вопросы при всевластии самодержавно-бюрократического режима и, по существу, потребовали изменения государственного строя в сторону представительных начал. Для уездного комитета Шингарев подготовил доклад «Финансовый баланс Воронежской губернии», в котором весьма убедительно показал, что экономическая политика правительства построена на эксплуатации провинции. Приоритетное развитие отдельных центров идет в ущерб общему состоянию экономики, а это, в свою очередь, порождает тяжелые диспропорции, чреватые острыми политическими конфликтами. Это было неприкрытое обвинение в адрес высшей власти. Реакция правительства последовала очень быстро. Несколько активных участников «воронежской фронды» подверглись репрессиям (Ф. А. Щербина, С. В. Мартынов, Н. Ф. Бунаков). Лично Шингареву, правда, удалось избежать открытого преследования, но на подозрении у полиции он, разумеется, остался.
Следующие два года Шингарев провел за напряженной работой по устройству медико-санитарных и иных социальных учреждений. Он, в частности, настойчиво боролся за создание сети яслей и приютов для крестьянских детей, активно занимался культурно-просветительской деятельностью и все сильнее втягивался в политическую оппозицию режиму, стеснявшему, по его мнению, рост живых сил народа.
Революционные события 1905 года круто изменили жизненный путь А. И. Шингарева. Приобретя несомненный авторитет в кругах демократической интеллигенции, он довольно быстро и без видимых усилий выдвинулся на первые роли в разыгравшейся игре политических сил. Обстановка непрерывного подъема общественного движения захватывает его целиком: он часто выступает перед бастующими рабочими воронежских предприятий, участвует в работе собраний земских служащих, ездит в столицы на земские съезды и собрания общественных организаций. Его позиция определилась достаточно ясно: страну из кризиса может вывести только народное представительство. Он свято верит, что устранение самодержавия и установление власти, санкционированной народным доверием, быстро приведет к оздоровлению экономической, политической и социально-нравственной обстановки в стране.
В 1905 году Шингарев принимает деятельное участие в создании в Воронеже отделения «Союза освобождения», крупнейшей в ту пору политической организации либералов. Естественно, он с воодушевлением встретил публикацию царского Манифеста 17 октября, вводившего в России начала народного представительства и объявившего о даровании населению демократических свобод. Именно в те горячие месяцы завершается переход Шингарева от земской работы к активной политической деятельности. В это время, вспоминал его друг и единомышленник А. Г. Хрущов, Андрей Иванович «проявлял поразительную работоспособность и со свойственным ему заразительным воодушевлением, удачно сочетаемым с трезвой деловитостью, выступает в публичных лекциях, собраниях, уличных митингах, на площадях, банкетах с популярным разъяснением населению происходивших событий… Судьба его, как будущего народного представителя, была предрешена…».
Шингарев с энтузиазмом принялся за создание местной организации Конституционно-демократической партии (Партии народной свободы). Спустя несколько дней после партийного учредительного съезда (ноябрь 1905 года) было объявлено о создании ее Воронежской губернской организации. Центром притяжения активных сторонников либерального движения стала губернская земская управа, где сложилась сильная группа сторонников новой партии (Д. А. Перелешин, В. И. Колюбакин, П. Я. Ростовцев и другие). Руководителем воронежской организации местные кадеты единодушно избрали А. И. Шингарева.
Выдвижение Шингарева в лидеры воронежских кадетов было закономерным. К концу 1905 года автор «Вымирающей деревни» приобрел репутацию настойчивого, энергичного и принципиального защитника народных интересов. При этом соратники хорошо знали о его негативном отношении к насильственным методам общественно-политической деятельности. В сущности, Шингарев остался по убеждениям социал-либералом, видел смысл лишь в мирной тактике свободного просвещения народа и постепенного реформирования государственного и экономического строя.