С детства Симеон трудился вместе со старшими, в меру сил помогая отцу в поле и братьям на строительных работах в помещичьем имении. По этой причине, видимо, он вынужден был оставить сельскую школу, проучившись в ней только две зимы. Но стремление к знаниям (которое характеризовало его отца, «томившегося своей темнотой») было присуще преподобному всегда.
Жизнь набожной семьи Антоновых была неразрывно связана с храмом, посещение которого прививало Симеону с младенчества чувство благоговения перед Словом Божиим, воспитывало его в духе христианского смирения и других добродетелей. В храме он постигал церковную грамоту, учился сосредоточенной молитве, внимал чтению «Житий святых». Спустя несколько лет юноша, возлюбив Господа всей душой, пожелал удалиться в монастырь и принять постриг в Киево-Печерской Лавре. Его стремление, однако, не встретило поддержки у отца, который настоял на том, чтобы сын сначала поступил на воинскую службу и лишь после ее прохождения решил, кем ему быть.
Повинуясь родительскому слову, Симеон вернулся к своей обычной жизни. Было ему в ту пору девятнадцать лет. Благочестивое намерение вскоре оставило его, и он, подобно многим своим сверстникам, поддался соблазнам мiра. Молодой, красивый, сильный, а к тому времени уже далеко не бедный, он наслаждался жизнью и в шумной суете мiра начал было забывать первый зов Божий к иноческому служению.
Но Господь уберег его от погружения в греховную пучину, вновь призвав уйти от мiрской суеты и вступить на путь монашества. Произошло это, по свидетельству старца, при следующих обстоятельствах. Однажды, вернувшись домой с гулянья, он задремал и в тонком сне, глядя на себя как бы со стороны, увидел, как в него проникает злосмрадный змий. Почувствовав отвращение, он проснулся и в момент пробуждения услышал произнесенные Самой Пресвятой Богородицей слова: «Ты проглотил змия во сне, и тебе противно, так и Мне нехорошо смотреть на то, что ты делаешь». Осознав свои грехи, юноша горячо раскаялся в них перед Господом и возблагодарил Божию Матерь за явленную к нему доброту. Это событие имело решающее значение для выбора дальнейшего его пути. К нему вновь вернулось желание посвятить свою жизнь Богу.
Воинскую службу Симеон проходил в Санкт-Петербурге. Был он воином исполнительным и примерного поведения, в отношениях с товарищами по службе верным, за что его любили сослуживцы. В армии с особой силой проявился дар его мудрого совета, следуя которому многие обрели душевный покой и благополучие. Поступив на службу с живой верой и глубоким покаянным чувством, Симеон никогда не забывал о Боге. К тому времени чудесным образом определилось и место его будущих монашеских подвигов – Святая Гора Афон, куда он был «от мрака греховного к свету Истины Христовой призван Самой Пречистой». Он часто думал об иноческой жизни и, желая хоть как-то помочь насельникам монастыря, несколько раз посылал на Афон накопленные им деньги. О внутреннем состоянии преподобного в тот период красноречиво свидетельствуют слова его сослуживцев: «А он умом на Афоне и на Страшном суде».
Незадолго до окончания воинской службы Симеон решает испросить молитв и благословения отца Иоанна Кронштадтского. Не застав его, он оставляет записку со словами: «Батюшка, хочу пойти в монахи, помолитесь, чтобы мiр меня не задержал». В казарме он уже на следующий день почувствовал вокруг себя «адское пламя», которое «гудело» с тех пор не переставая повсюду, где бы он ни находился.
Много лет спустя в записках преподобного прочтут: «О великий отец Иоанн, молитвенник наш! Благодарю я Бога, что видел тебя, благодарю и тебя, пастырь добрый и святой, ибо ради твоих молитв я расстался с мiром и пришел на Святую Гору Афонскую, где увидел великую милость от Бога».
После возвращения со службы Симеон всего одну неделю пробыл дома. Собрав подарки для монастыря и необходимое в дорогу, он попрощался со всеми и отправился на Афон. Осенью 1892 года преподобный прибыл на Святую Гору и 1 января 1893 года был принят послушником в Русский Пантелеимонов монастырь. Это случилось в пору расцвета обители.
Жизнь старца в монастыре была проста, доступна и внешне ничем не примечательна. Сначала его послушанием была тяжелая работа на мельнице, на смену которой пришел хлопотливый труд эконома, заведование мастерскими, продовольственным складом, а на склоне лет – торговой лавкой.
Пройдя путь начальных иноческих испытаний, он 23 февраля 1896 года был пострижен в мантию с именем Силуан, а 10 марта 1911 года – в схиму с оставлением прежнего имени.