Запад радовали успехи гласности. Но Михаил Горбачев отказался от идеи своего выхода из КПСС, формирования новой социал-демократической партии, всенародных выборов президента СССР. По мере развития ситуации оппозиция курсу Горбачева в руководстве КПСС нарастала, и лидер перестройки был вынужден все больше маневрировать. Для правительств и политических элит Запада Михаил Горбачев, при всех симпатиях к нему лично, оставался либеральным коммунистом, а Советский Союз — потенциально враждебным государством. Окончание холодной войны требовало устранения системы власти, которую Михаил Сергеевич возглавлял.
В период правления Михаила Горбачева были созданы важнейшие предпосылки для принципиального сближения России с Западом: демонтирован советский политический режим; разрушен «железный занавес»; страна стала открытой внешнему миру, открывшемуся для России; произошел отказ от марксизма-ленинизма как от господствующей идеологии; страна стала восприимчивой к ценностям современного западного общества.
Пределы возможного сближения между Советским Союзом и Западом определились уже к началу 1991 года. Пытаясь спасти единство государственной власти и КПСС, Михаил Горбачев отказался от разрыва с теми, кто не мог быть союзником в углублении реформ. Утратив инициативу, он стал все больше ассоциироваться на Западе с прошлым, а в это время его политический конкурент Борис Ельцин все чаще рассматривался там как человек будущего. Горбачев дал свободу странам ОВД, а демократы из окружения Ельцина декларировали идеологически постулаты восточно- и ценральноевропейских реформаторов. Конкретным содержанием наполнился лозунг «За вашу и нашу свободу». В то время стал актуален концепт демократического фронта от Польши и Прибалтики до РФ.
Первоначальное отношение Запада к Ельцину было настороженным. В «подлинного демократа» для него его превратили: лишь публичный отказ от коммунистической идеологии, победа на всенародных выборах, выход из КПСС и ее запрет после августовского путча 1991 года. Победа над ГКЧП стала началом отсчета времени современной России. Ельцин получил от Запада то, в чем Горбачеву отказывали, несмотря на все его усилия. Михаил Горбачев вошел в историю «либеральным коммунистом», а Ельцин — «первым демократом».
В условиях революционных перемен главное внимание Запада привлекали личности, а не аморфные институты. Осенью 1991 года Ельцин отказался от замены Конституции РСФСР новым Основным законом, а также от выборов парламента и президента. Борис Николаевич договорился с советской военной верхушкой о лояльности и взаимном ненападении — о гражданском мире с номенклатурой.
Назначение на ключевые посты в правительстве РФ Егора Гайдара и членов его команды «молодых реформаторов» символизировало разрыв с госплановской экономикой как экономической основой советского режима. Основной политической интригой стала борьба антикоммунистического президента с «коммуно-националистическим» Верховным Советом, в котором представителей демократических сил в то время было меньшинство. Опасаясь, что альтернативой президенту России как верховному правителю станут безответственный популизм и остановка реформ, российские либералы и демократы поддерживали тогда единовластие.
С 1993–1994 годов окончательно обозначилась разница в геополитических подходах между Россией и другими странами СНГ, с одной стороны, и государствами Центральной и Восточной Европы и Балтии — с другой. РФ уже не следовала, как раньше, по пути реформ Польши. Векторы развития бывших социалистических стран все сильнее не совпадали. Поддерживая Бориса Ельцина, лидеры стран Запада все больше сомневались в способности России совершить «демократический транзит», который демонстрировали государства Вишеградской группы: Польша, Чехия Словакия и Венгрия. Весной 1993 года был дан импульс первой после окончания холодной войны волне расширения НАТО на восток. Этот процесс зафиксировал различную оценку США и Западной Европой перспектив демократии в странах Центральной и Восточной Европы и РФ.
Одной из причин войны стали клановые противоречия по поводу процесса приватизации. Проведение в 1995 году залоговых аукционов ознаменовало собой начало этапа олигархического капитализма в России.
Западная оценка реальной ситуации в Советском Союзе была изложена в публикации в конце 1995 года статьи тогдашнего руководителя политического отдела Посольства США в СССР Тома Грэма.
В то время как в РФ все больше значение приобретало убеждение, что сильное государство лучше не вполне демократического, на Западе побеждала точка зрения, что предпочтительнее иметь дело с Россией хотя и хаотичной, но плюралистической. Дилемма «демократия или авторитаризм» дополнилась версией «Россия сильная или слабая».