Самый добрый клоун: Юрий Никулин и другие…

Покинув балет, наш герой вскоре поступил в эстрадный театр-студию. Его коронным номером там стал веселый танец под названием «Веселый Джим», с которым он выступал на многих эстрадных площадках Ленинграда. На одном из таких концертов его увидел известный театральный режиссер Н. П. Акимов и, придя за кулисы, предложил Филиппову перейти в труппу Театра комедии. Актер с радостью согласился.

На театральной сцене ему в основном приходилось играть комедийные роли, но он не обижался. В амплуа комика он чувствовал себя как рыба в воде и был неслыханно счастлив, когда после каждой своей реплики слышал в зале зрительский смех. Естественно, что мимо такого заметного актера не могли пройти кинематографисты. С 1937 года Филиппов начинает сниматься в кино – его первой эпизодической ролью стал финн-шюцкоровец в фильме «Падение Кимас-озера». Затем роли пошли одна за другой: крестьянин-партизан в «Волочаевских днях» (1937), саботажник в «Члене правительства» (1939), погромщик в «Выборгской стороне» (1939), матрос-анархист в «Якове Свердлове» (1940), чтец в «Приключениях Корзинкиной» (1941) и др.

Однако настоящая популярность к Филиппову пришла в годы войны, когда он снялся в роли ефрейтора Шпукке в фильме Сергея Юткевича «Новые похождения Швейка» (1943). Затем этот успех был закреплен ролями в других картинах, среди которых наибольшей популярностью у зрителей пользовались: «Беспокойное хозяйство» (1946-й; роль немецкого разведчика Крауса), «Здравствуй, Москва» (1946-й; баянист Брыкин). Последняя роль, несмотря на свою малую продолжительность, была особенно восторженно принята зрителем. Эпизод, где герой Филиппова, выходя на сцену, объявлял русскую народную песню «Кирпичики» и доставал из коробки, где должен был храниться его баян, настоящие кирпичи, доводил зрителей фильма чуть ли не до падучей. Так сыграть коротенький эпизод мог только Сергей Филиппов.

Стоит отметить, что в те годы настоящих комиков в советском кино практически не было, поэтому Филиппов почти безраздельно господствовал на комедийной сцене. Его слава в народе была огромной. Когда он шел по улице родного Ленинграда или любого другого города, за ним бежала детвора и, весело горланя: «Филиппов! Филиппов!», хватала за фалды его пиджака. Ему это не очень нравилось. Он отмахивался от ребятни, но делал это незлобиво. Хуже приходилось его почитателям более старшего возраста. Когда в ресторане, где он любил бывать, к нему за столик подсаживались подвыпившие посетители и, заискивающе глядя в глаза, приглашали выпить на брудершафт, актер впадал в неописуемую ярость, срывал скатерти и матюгал назойливых фанатов. Одна дама в кировском ресторане «Вудьявр» довела его до белого каления, когда попросила поставить автограф на своей арбузообразной декольтированной груди.

Все эти незапланированные встречи со зрителями приводили артиста в ярость. Когда его приглашали выступить в каком-нибудь концерте, он ссылался на занятость, головную боль и отказывался. Может быть, поэтому он тогда и стал сильно выпивать.

Видимо, именно на почве длительных запоев распался первый брак актера, который длился более полутора десятков лет. Первой женой актера была дочь дворянина Алевтина Горинович, которая училась с ним на одном курсе в эстрадно-цирковом техникуме. Она настолько сильно влюбилась в Филиппова, что даже не побоялась своей строгой бабушки, которая воспитывала ее одна после смерти родителей. Девушка привела новоиспеченного мужа к себе домой и, чтобы у ее бабушки не было никаких возражений, положила на стол свидетельство о браке. А бабушку от этого чуть инфаркт не хватил, поскольку у молодого актера в ту пору не было ни кола ни двора и жить он должен был теперь у них. Но возражать было уже поздно.

В 1938 году у молодых родился сын Юрий. Однако, когда на Филиппова обрушилась слава, его семья распалась. В один из дней жена забрала с собою маленького сына и ушла от актера. Как вспоминает его сын Юрий Филиппов:

«Мама хотела, чтобы у нее была хорошая семья, уютный дом, верный муж и примерный сын. Мне кажется, родители слишком рано завели семью: мама была занята мною и хозяйством, а отец в это время пускался во все тяжкие.

Мама очень любила отца, но в конце концов не выдержала такой жизни. Думаю, что она не смогла простить ему многочисленные романы с первыми красавицами Ленинграда и Москвы. Но со мной она ему общаться разрешала…»

Однако долго коротать время в одиночестве Филиппов был не приучен. Несмотря на то что выбор у него по женской части был весьма обширен, он сделал неожиданный шаг: вскоре после развода сошелся с женщиной, которая мало того, что была далеко не красавица, но и была старше его лет на двадцать. Это была писательница Антонина Георгиевна Голубева (самая известная ее книга – «Мальчик из Уржума» о детских годах Сергея Кирова). Она тоже до этого успела побывать замужем, имела дочь, существование которой тщательно скрывала.