По словам очевидцев, знакомство артиста и писательницы произошло в ресторане гостиницы «Астория», где главный режиссер Театра комедии Николай Акимов снимал Филиппову номер. В тот день актер в очередной раз надрался и затеял потасовку с кем-то из посетителей. И в этой драке противник нанес артисту удар вилкой в руку. Пошла кровь. И первой, кто бросился к пострадавшему с помощью, оказалась именно Голубева. Она сделала актеру перевязку и отвела его домой. С тех пор он стал жить у нее.
Голубева оказалась женщиной чрезвычайно ревнивой и, зная о любви Филиппова к дамам, старалась контролировать каждый его шаг. Она даже на гастроли с ним ездила, а когда они находились в Ленинграде, контролировала мужа по телефону (тот должен был звонить ей и говорить, где находится). Получив отчет супруга, жена неизменно сама выходила к подъезду, чтобы встретить своего благоверного. Если он опаздывал хотя бы на минуту, она ужасно нервничала. Голубева ревновала мужа даже к бывшей жене и запрещала видеться с сыном. Говорят, таким образом она мстила актеру за то, что он так и не развелся со своей первой женой.
Между тем, несмотря на все закидоны своей супруги, тот по-своему любил ее и называл Барабулька. С этой женщиной Филиппов прошел огонь и воду. Несмотря на сложный характер, Голубева была его талисманом, его поводырем, его спасителем. Актер любил свою Барабульку и в то же время жутко ее боялся. Он смел ее критиковать только тогда, когда был подшофе. Вот тут он, что называется, отводил душу. Он называл жену «старой ведьмой», «кировской шлюхой» и т. д. Она, как ни странно, не обижалась.
Видимо, на почве семейных неурядиц прогрессировал алкоголизм Филиппова. Однажды произошел анекдотичный случай. Когда Барабулька была на работе, наш герой позвонил своему собутыльнику, известному поэту Михаилу Дудину, и предложил ему выпить. Но поэт ответил, что он на мели – денег на выпивку нет ни гроша. Поскольку и у актера их не было, был придуман ловкий ход. Друзья-собутыльники рассовали в сумки все 50 томов Большой советской энциклопедии, которые хранились в доме у актера, и отнесли их в ближайший «Букинист». На вырученные деньги были куплены водка и полагающаяся к ней закуска.
Когда Барабулька вернулась домой, приятели были уже «хорошенькие». Узнав, на какие деньги мужчины пьют, Барабулька едва не свалилась с инфарктом. Но не злосчастные 50 томов энциклопедии ей стало жалко – хотя эти тома составляли гордость филипповской библиотеки, – а совсем другое: оказывается, в один из этих томов Барабулька спрятала заначку – несколько тысяч рублей. Когда об этом узнал Филиппов, плохо уже стало ему. В итоге актеру в срочном порядке пришлось бежать обратно в «Букинист». Удалось ему вернуть деньги или нет, история умалчивает.
Настоящий расцвет таланта актера пришелся на 50-е годы. Роли Казимира Алмазова в «Укротительнице тигров» (1955), лектора в «Карнавальной ночи» (1956) и Комаринского в «Девушке без адреса» (1958) вновь вознесли его на гребень зрительской популярности. Парадоксально, но актеры, занятые в главных ролях, не пользовались такой славой, как Филиппов, игравший сплошь в одних эпизодах. Он появлялся на экране всего несколько раз, но каждая его фраза, произнесенная с экрана, навечно уходила в народ. Вот лишь несколько таких примеров: «Казимир Алмазов – это имя, афиша, касса!» («Укротительница тигров»), «…две, три, четыре, но лучше, конечно, пять «звездочек»!» («Карнавальная ночь»), «Мусик хочет водочки» («Девушка без адреса») и т. д.
Однако следует отметить, что возможности актера Филиппова были куда шире, чем только роли комедийного плана. Как писала М. Шувалова, «приходится сожалеть о том, что лишь немногие кинорежиссеры увидели иные грани дарования Филиппова, его более широкие актерские возможности. Оказалось, что Филиппов может играть и смешного, робкого влюбленного человека («Медовый месяц», 1956) и безраздельно преданного революции, бесстрашного, сурового и в то же время доброго матроса Виленчука («Шторм», 1957). Может быть, поэтому Сергею Николаевичу Филиппову особенно дорог неудачный фильм «Шторм», что в роли Виленчука он перешагнул рубежи привычного…»
К началу 60-х годов за Филипповым числилось 47 ролей в кино и десяток ролей в театре. Из них львиная доля выпала на роли отрицательных персонажей.
В 1965 году актер едва не умер от опухоли мозга. В одной из новосибирских клиник ему сделали сложную операцию: удалили опухоль и черепную кость. На месте кости пришлось сделать «пленку», и, чтобы прикрыть ее, актер обычно натягивал на голову берет. Однако эта операция абсолютно не повлияла на его работоспособность. Более того, его стали приглашать сниматься в кино чаще, чем прежде. (Из Театра комедии он ушел в том же 1965 году.)