Биограф С.Ф. Ольденбурга т. Каганович оказался не в состоянии внести ясность в этом вопросе. Определённо, Б.С. Каганович ошибается, утверждая, будто Сергей Сергеевич уехал на Юг летом вместе с женой, а не порознь. Поскольку Каганович не установил точных фактов, трудно довериться и его утверждению, будто С.С. Ольденбург
Георгий Вернадский в письме А.А. Корнилову 10 февраля 1919 г. (н.ст.) сообщал из Симферополя:
По воспоминаниям Е.Б. Халезовой, отъезд был вызван голодом и эпидемией холеры в Царской Селе. Её мемуары и записи Иоанны Старынкевич служат источниками сведений о том что Дмитрий Старынкевич сначала увёз Аду и детей, не ранее июня 1918 г., а С.С. Ольденбург последовал за ними с некоторой задержкой, прибыв в декабре. Ада начала преподавать математику в сельской школе в 17 верстах от Ялты.
Если указанное расставание произошло достаточно скоро после декабря 1918 г., то образуется широкий временной зазор до августа или осени 1919 г., когда С.С. Ольденбург, по бесспорным свидетельствам, работал в Ростове-на-Дону секретарём редакции газеты «Великая Россия». Опыт работы в редакции, служившей рупором правой идеологии Белого Движения, стал решающим для всей дальнейшей писательской карьеры. В «Великой России» с Ольденбургом работал П.Б. Струве, который оценил его интеллектуальные способности и в эмиграции отдал ему важнейшие политические рубрики журнала «Русская Мысль» и газеты «Возрождение».
Однако это упомянутое
С чего вдруг С.С. Ольденбург поднял вопрос о возможности возвращения в Царское Село станет ясно, если обратить внимание, что в мае 1919 г. красными был захвачен Крым и в Симферополе была провозглашена крымская республика. Но в ближайшие недели после этого Крым отбили войска Деникина [Рюрик Ивнев «Серебряный век: невыдуманные истории» М.: Э, 2017, с.209].
Монархист Г.В. Немирович-Данченко вспоминал, что весной 1919 г., придя в Крым, красные быстро осточертели татарам и колонистам. Он передаёт лично слышанную им фразу рабочего-металлиста:
Где-то в середине июня С.Ф. Ольденбург получил от сына новое письмо и отвечал: