Сергей Сергеевич, очевидно, предлагал отцу бросить работу на большевиков или даже присоединиться к Белому Движению. С.Ф. Ольденбург 23 июня отверг такой вариант:
Подтверждаются сообщения о знакомстве С.С. Ольденбурга с монархистом Н.С. Гумилёвым ещё к 1913 г. К тому же времени, следовательно, могло произойти и соприкосновение с А.А. Блоком, или же оно состоялось из-за работы отца в ЧСК.
10 июня 1919 г. С.Ф. Ольденбург мог увидеться с Н.С. Гумилёвым в доме Мурузи на открытии студии «Всемирной литературы». По воспоминаниям Н.А. Оцупа, С.Ф. Ольденбург давал поэту
А.А. Блок дарил С.Ф. Ольденбургу одно из первых изданий «Двенадцати», за которое академик благодарил его в письме 22 марта 1919 г. [«Сергей Фёдорович Ольденбург» М.: Наука, 1986, с.117].
На С.С. Ольденбурга не удалось повлиять примером того как Александр Блок, по выражению его жены, служил
В статье, написанной 10 января 1922 г., С.С. Ольденбург будет ругать евразийцев за восприятие революции по «Двенадцати» и «Скифам» Блока, считая иконописным лубком политический смысл сочинений Маяковского, Клюева и Есенина. Сергей Сергеевич требовал страсти в отрицании революции и спасительным считал путь отвержения духовных основ советской литературы (которой до сих пор пичкают в школах детей).
Антисоветски настроенный житель СССР в 1964 г. заслуженно сурово отзовётся в дневнике об интеллигентских революционных нытиках эпохи расцвета Российской Империи сравнительно с переживаемым им пленом деградационного тоталитаризма:
Полнота расхождением с Ольденбургом-мл. выразилась даже в энтузиазме, с которым С.Ф. Ольденбург перешёл на новую орфографию, сторонником которой давно был:
Георгий Вернадский из Симферополя сообщал А.А. Корнилову 3 сентября 1919 г., что астроном Г.Н. Неуймин из Петрограда
4 сентября 1919 г. С.Ф. Ольденбург был арестован в Петрограде и провёл три недели в тюрьме. Его сокамерников регулярно расстреливали, но у академика нашлись заступники, которые его вытащили. Регулярно настаивал на политической благонадёжности С.Ф. Ольденбурга М. Горький, заявлявший о дружбе с ним.
Советские апологетические публикации об учёном всегда умалчивали об аресте, ограничиваясь воспоминаниями коллег С.Ф. Ольденбурга, что тот в 1919 г. в Петрограде ходил в лохмотьях и страдал от голода.