Шпаргалка по органической химии

3. Некоторые из сложных эфиров (например, этиловый эфир уксусной кислоты) служат растворителями.

Химические свойства сложных эфиров:

1) взаимодействие их с водой. Например, при нагревании этилового эфира уксусной кислоты с водой в присутствии неорганической кислоты образуются уксусная кислота и этиловый спирт;

2) такая реакция называется гидролизом.

Особенности реакции гидролиза:

а) эта реакция противоположна реакции образования сложного эфира;

б) реакция гидролиза сложного эфира обратима, так же как и реакция этерификации.

56. Жиры и углеводы

Жиры в природе, их физические свойства.

1. Наряду с углеводами и белками жиры входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей пищи.

2. Животные жиры, как правило, твердые вещества.

3. Растительные жиры чаще бывают жидкими и называются еще маслами.

4. Известны также жидкие жиры животного происхождения (например, рыбий жир) и твердые растительные масла (например, кокосовое масло).

5. Все жиры легче воды.

6. В воде они не растворимы, но хорошо растворяются во многих органических растворителях (дихлорэтане, бензине).

Особенности строения жиров.

Строение жиров было установлено М. Шеврелем и М. Бертло. Нагревая жиры с водой (в присутствии щелочи), М. Шеврель еще в начале XIX в. установил, что, присоединяя воду, они разлагаются на глицерин и карбоновые кислоты – стеариновую, олеиновую и др. М. Бертло (1854 г.) осуществил обратную реакцию. Он нагревал смесь глицерина с кислотами и получил при этом вещества, аналогичные жирам; М. Шеврель провел реакцию гидролиза сложного эфира, а М. Бертло осуществил реакцию этерификации, т. е. синтез сложного эфира. На основании этих данных легко прийти к выводу о строении жиров.

Характерные особенности жиров.

1. Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот.

2. В большинстве случаев жиры образованы высшими предельными и непредельными карбоновыми кислотами, главным образом:

а) пальмитиновой C₁₅

H₃₁-СООН;

б) стеариновой С₁₇Н₃₅-СООН;

в) олеиновой С₁₇Н₃₃-СООН;

г) линолевой С₁₇Н₃₁-СООН и некоторыми другими.

3. В меньшей степени в образовании жиров участвуют низшие кислоты, например, масляная кислота С₃Н₇-СООН (в сливочном масле), капроновая кислота С₅Н₁₁

-СООН и др.

4. Жиры, которые образуются преимущественно предельными кислотами, твердые (говяжий жир, бараний жир).

5. С повышением содержания непредельных кислот температура плавления жиров понижается, они становятся более легкоплавкими (свиное сало, сливочное масло).

Химические свойства жиров определяются принадлежностью их к классу сложных эфиров. Поэтому наиболее характерная для них реакция – гидролиз.

Жиры как питательные вещества.

1. Жиры являются важной составной частью нашей пищи.

При их окислении в организме выделяется в два раза больше теплоты, чем при окислении таких же количеств белков и углеводов.

2. Как вещества, не растворимые в воде, жиры не могут непосредственно всасываться в организм из органов пищеварения.

57. Гидролиз жиров в технике. Гидрирование жиров

Гидролиз жиров в технике, его особенности:

1) реакция гидролиза используется в технике для получения из жиров глицерина, карбоновых кислот, мыла;

2) глицерин и кислоты образуются при нагревании жира с водой в автоклавах;

3) для получения мыла кислоты нагревают с раствором карбоната натрия;

4) чтобы выделить мыло, в раствор необходимо добавить хлорид натрия, при этом мыло всплывает наверх в виде плотного слоя – ядра. Из этой массы готовится ядровое мыло – обычные сорта хозяйственного мыла.

Для получения туалетного мыла ядровое мыло высушивают, смешивают с красящими и душистыми веществами, подвергают пластической обработке и штампуют в куски нужной формы.

Гидрирование жиров.

1. Для получения мыла и других веществ требуются преимущественно твердые жиры. В практике возможно превращение более дешевых растительных масел в твердые жиры, которые можно подвергать той или иной технической переработке.

2. Жидкие жиры отличаются от твердых непредельностью своего состава – наличием двойных связей в углеводородных радикалах.

3. Жидкие непредельные кислоты могут быть превращены в твердые путем присоединения к ним водорода, таким же путем можно превратить жидкие жиры в твердые.

Сущность способа гидрирования:

а) сущность способа гидрирования заключается в том, что через нагретую смесь масла с тонко измельченным катализатором (никелевым или медно-никелевым) пропускают водород под давлением;

б) водород присоединяется по месту двойных связей в углеводородных радикалах, и масло превращается в твердый жир, например:

4. В промышленности процесс гидрирования осуществляется в ряде последовательно соединенных автоклавов по непрерывному методу.