Шпаргалка по органической химии

б) как многоатомный спирт глюкоза образует сложные эфиры;

в) как альдегид она окисляется. Окислительное действие аммиачного раствора оксида серебра (I) на глюкозу можно записать следующим образом:

г) окислителем альдегидной группы глюкозы может служить и гидроксид меди (II). Если к небольшому количеству свежеосажденного гидроксида меди (II) прилить раствор глюкозы и смесь нагреть, то образуется красный оксид меди (I). Уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II) аналогично уравнению для альдегидов;

д) альдегидная группа глюкозы может быть восстановлена.

Тогда образуется шестиатомный спирт (сорбит): СН₂ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СН₂ОН.

Виды брожения.

1. Спиртовое брожение идет под действием фермента дрожжей: С₆Н₁₂O₆ -> 2С

₂Н₅ОН + 2СO₂.

2. Под действием фермента молочнокислых бактерий происходит молочнокислое брожение глюкозы: C₆H₁₂O₆ -> 2СН₃-СН(ОН) – СOОН – молочная кислота.

Особенности молочной кислоты:

1) это соединение с двойственной химической функцией, в ней сочетаются свойства спирта и карбоновой кислоты;

2) процесс образования молочной кислоты происходит при скисании молока;

3) появление кислоты в молоке можно установить при помощи лакмуса;

4) молочнокислое брожение имеет большое значение в переработке сельскохозяйственных продуктов;

5) с ним связано получение молочных продуктов: простокваши, творога, сметаны, сыра;

6) молочная кислота образуется в процессе квашения капусты, силосования кормов и выполняет при этом консервирующую роль.

Способы применения глюкозы.

1. Глюкоза – ценное питательное вещество.

2. Крахмал пищи в пищеварительном тракте превращается в глюкозу, которая кровью разносится по всем тканям и клеткам организма.

3. Как вещество, легко усваиваемое организмом и дающее ему энергию, глюкоза находит и непосредственное применение в качестве укрепляющего лечебного средства.

4. Сладкий вкус обусловил применение ее в кондитерском деле (в составе патоки) при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т. д.

61. Моносахариды

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы. Общая формула – С

_n(H₂O)_n. Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус (фруктоза – самый сладкий сахар). Все они являются оптически активными веществами. Моносахариды являются полиоксикарбонильными соединениями, следовательно, классифицируются по числу углеродных атомов в молекуле и присутствию альдегидной или кетонной группы. Например: альдогексоза, кетопентоза и т. д.

Важнейшими моносахаридами являются альдопентозы: рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав нуклеиновых кислот; ксилоза (древесный сахар), который является составной частью ксиланов, содержащихся в древесине, лузге подсолнуха, соломе. Из альдогексоз самыми распространенными являются глюкоза и фруктоза.

В природе моносахариды образуются в зеленых растениях в результате фотосинтеза, который представляет собой процесс химического связывания или «фиксации» углекислого газа и воды за счет использования энергии солнечных лучей растениями.

Главным источником получения моносахаридов, имеющих практическое значение, являются полисахариды. Так, глюкозу получают в большом количестве гидролизом крахмала:

(С₆H₁₀O₅)_n + nН₂

О -> nС₆Н₁₂O₆.

Химические свойства. Для моносахаридов характерны реакции, свойственные спиртам, альдегидам и кетонам, так как в молекулах простых сахаров содержатся гидроксильные и в скрытом виде карбонильные группы. При взаимодействии моносахаридов с различными веществами реакции могут протекать: по карбонильной группе, гидроксильным группам либо с изменением углеродного скелета молекулы.

1. Альдегидная группа моносахаридов окисляется до карбоксильной группы с образованием альдоновых кислот.

2. При нагревании моносахаридов с концентрированными кислотами происходит дегидратация молекулы. Из пентоз образуется фурфурол, из гексоз – оксиметилфурфурол:

3. Моносахариды D-ряда (глюкоза, фруктоза, манноза) расщепляются при каталитическом действии ферментов дрожжей.

62. Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Наиболее широко распространенным дисахаридом является сахароза (тростниковый или свекловичный сахар). Получают его из сахарного тростника или из сахарной свеклы. В молоке содержится 5 % лактозы – молочного сахара. Мальтоза содержится в прорастающем зерне и образуется при гидролизе зернового крахмала. Целлобиоза является промежуточным продуктом при ферментативном гидролизе целлюлозы.

Строение. Молекула дисахарида состоит из двух молекул моносахаридов, соединенных гликозидной связью. В зависимости от того, какие атомы углерода участвуют в образовании гликозидной связи, молекула дисахарида может или не может содержать свободную карбонильную группу.