Шпаргалка по органической химии

Дисахариды можно разделить на две группы: невосстанавливающие и восстанавливающие. Невосстанавливающие сахара не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, восстанавливающие – имеют свободную ОН-группу при аномерном центре.

Невосстанавливающие сахара называют гликозил-гликозидами; восстанавливающие – гликозил-гликозами.

Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, образующийся при ферментативном гидролизе крахмала. Мальтоза состоит из двух остатков D-глюкозы, соединенных гликозидной связью по положениям 1,4.

Целлобиоза, или 4-(-глюкозидо) – глюкоза построена также, как и мальтоза, но представляет собой -гликозид.

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных 1,2-гликозидной связью. У сахарозы полуацетальные гидроксильные группы обеих молекул моносахаридов участвуют в образовании гликозидной связи, вследствие чего сахароза является невосстанавливающим сахаром.

Химические свойства дисахаридов:

1) способность гидролизоваться: под действием кислоты или соответствующего фермента разрывается гликозидная связь и образуются два моносахарида;

2) окисляются ионами меди, серебра, ртути, образуют озазоны и вступают во все реакции, характерные для соединений, содержащих свободные карбонильные группы;

3) дисахариды могут быть окислены до диоксида углерода и воды. Под действием ферментов дрожжей сахароза и мальтоза дают этанол, а лактоза не изменяется.

63. Полисахариды

Характерные особенности крахмала:

1) относится к полисахаридам;

2) молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но она очень велика (порядка 100 000) и для разных образцов может быть различна;

3) формулу крахмала, как и других полисахаридов, можно записать в виде (С₆H₁₀O₅)_n;

4) для каждого полисахарида n имеет различные значения;

5) представляет собой безвкусный белый порошок, не растворимый в холодной воде.

Способы получения крахмала:

1) крахмал широко распространен в природе;

2) он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен;

3) наиболее богаты крахмалом зерно злаков: риса (до 86 %), пшеницы (до 75 %), кукурузы (до 72 %), а также клубни картофеля (до 24 %);

4) крахмал является одним из продуктов фотосинтеза;

5) из растений извлекается крахмал путем разрушения его клеток и отмывания его водой;

6) в промышленном масштабе крахмал получается из клубней картофеля (в виде картофельной муки).

При действии фермента или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу.

Особенности гидролиза:

1) при гидролизе сначала образуется растворимый крахмал, далее сложные вещества – декстрины, мальтоза;

2) конечным продуктом гидролиза является глюкоза;

3) суммарное уравнение можно записать следующим образом:

(С₆H₁₀O₅)_n + nН₂О -> nС₆Н₁₂O₆

;

4) гидролиз крахмала – это его важное химическое свойство;

5) крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза.

Особенности процесса образования крахмала:

а) соединение молекул глюкозы происходит с участием наиболее реакционноспособных гидроксильных групп, а исчезновение последних исключает возможность образования альдегидных групп, и они в молекуле крахмала отсутствуют;

б) раствор йода окрашивает крахмал в синий цвет;

в) при нагревании окраска синего цвета исчезает, при охлаждении вновь появляется;

г) раствор йода используется для обнаружения крахмала, а раствор крахмала (клейстер) – для обнаружения йода.

Применение крахмала:

1) крахмал является основным углеводом пищи человека – хлеба, круп, картофеля;

2) в значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку и глюкозу, которые используются в кондитерском производстве;

3) из крахмала, который содержится в картофеле и зерне злаков, получается этиловый спирт.

64. Рибоза и дезоксирибоза

Известны углеводы с пятью углеродными атомами в молекуле – это пентозы.

Особенности рибозы и дезоксирибозы.

1. Рибоза С₅H₁₀O₅ и дезоксирибоза С₅H₁₀O₄ – кристаллические вещества сладкого вкуса, растворимые в воде.

2. Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn(Н₂О)m, считавшейся общей формулой всех углеводов.

3. Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).

Структурные формулы:

СН₂-СН-СН-СН-С-Н=О (рибоза).

4. Они точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.

5. Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме.

Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом.