Шпаргалка по органической химии

Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.

Как и в случае глюкозы, пентозы известны в двух циклических формах ( и ); в водном растворе они находятся в подвижном равновесии с альдегидной формой.

Фруктоза как изомер глюкозы.

Известен ряд углеводов, состав которых отвечает формуле С₆Н₁₂O₆.

Все они являются изомерами и как вещества, содержащие шесть атомов углерода в молекуле, называются гексозами.

Распространенный их представитель – фруктоза. По стоению фруктоза является кетоспиртом.

Свекловичный или тростниковый сахар: получается из сахарной свеклы или сахарного тростника; содержится также в соке березы, клена и некоторых фруктах, меде.

Химические свойства рибозы и дезоксирибозы.

1. При окислении по альдегидной группе они образуют соответствующие кислоты.

2. При восстановлении пентозы превращаются в многоатомные спирты.

3. Рибоза и дезоксирибоза имеют большое биологическое значение.

4. Они входят в состав нуклеиновых кислот, которые осуществляют в клетках организмов синтез белков и передачу наследственных признаков.

65. Сахароза, ее физические и химические свойства

Физические свойства и нахождение в природе.

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение и химические свойства.

1. Молекулярная формула сахарозы – С₁₂Н₂₂О₁₁.

2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза.

3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди.

4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом.

6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.

7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника.

Реакция сахарозы с водой.

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор с гидроксидом меди (II), выпадает красный осадок.

При кипячении раствора сахарозы появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

С₁₂

Н₂₂О₁₁ + Н₂О -> С₆Н₁₂O₆ + С₆Н₁₂O₆.

6. Молекула сахарозы состоит из соединенных друг с другом остатков глюкозы и фруктозы.

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

Особенности мальтозы:

1) мальтоза получается из крахмала под действием солода;

2) она называется еще солодовым сахаром;

3) при гидролизе она образует глюкозу:

С₁₂Н₂₂О₁₁ (мальтоза) + Н₂О -> 2С₆Н₁₂O₆ (глюкоза).

Особенности лактозы: 1) лактоза (молочный сахар) содержится в молоке; 2) она обладает высокой питательностью; 3) при гидролизе лактоза разлагается на глюкозу и галактозу – изомер глюкозы и фруктозы, что является важной особенностью.

66. Крахмал и его строение

Физические свойства и нахождение в природе.

1. Крахмал представляет собой белый порошок, не растворимый в воде.

2. В горячей воде он набухает и образует коллоидный раствор – клейстер.

3. Являясь продуктом усвоения оксида углерода (IV) зелеными (содержащими хлорофилл) клетками растений, крахмал распространен в растительном мире.

4. Клубни картофеля содержат около 20 % крахмала, зерна пшеницы и кукурузы – около 70 %, риса – около 80 %.

5. Крахмал – одно из важнейших питательных веществ для человека.

Строение крахмала.

1. Крахмал (С₆H₁₀

O₅)_n – природный полимер.

2. Образуется он в результате фотосинтетической деятельности растений при поглощении энергии солнечного излучения.

3. Сначала из углекислого газа и воды в результате ряда процессов синтезируется глюкоза, что в общем виде может быть выражено уравнением: 6СO₂ + 6Н₂О = С₆Н₁₂O₆ + 6O₂.

4. Глюкоза далее превращается в крахмал: nС₆Н₁₂O₆ = (С₆H₁₀O₅)_n + nН₂О.