Самое популярное произведение Остера – «Вредные советы: Книга для непослушных детей и их родителей». Впервые книга вышла в 1990 году, породила множество продолжений, и их суммарный тираж достиг нескольких миллионов экземпляров. Книгу ждал и международный успех. Основная идея «Вредных советов» проста: дети, в силу своей природы, всегда стремятся поступать наоборот. Они не слушают запретов и предупреждений и делают ровно противоположное тому, что им говорят. Стратегия автора поэтому – давать детям плохие советы, переворачивая назидание и мораль с ног на голову. Читателей как будто подстрекают к неэтичному поведению: будьте непослушными и грубыми, дразните окружающих, играйте со спичками и острыми ножами, отказывайтесь мыться и тому подобное. Некоторые из предложенных советов откровенно опасны, и многие критики и родители сомневались в оправданности необычного подхода Остера к воспитательному вопросу, с его черным юмором и похвалой насилию и запугиванию. Однако писатель открыто выражал свою позицию – стимулировать критическое мышление и скептический взгляд на вещи, отчасти в противовес все еще процветающему советскому менталитету. Используя ту же концепцию, Остер написал книги с похожими названиями, адресованные родителям: «Вредные советы непослушным бизнесменам» (2009) и «Вредные советы отцам подрастающих детей» (2009).
Отношения между детьми и родителями описываются в ироничном, псевдонаучном стиле в таких книгах, как «Папамамалогия» (1999) и «Воспитание взрослых» (1999), где симпатии Остера всегда на стороне подрастающего поколения. Пародия – основной прием в маленьких книжечках «Гадание по рукам, ногам, ушам, спине и шее» (1994), «Азбука» (2009), «Книга о вкусной и здоровой пище людоеда» (2001), «Школа ужасов» (2001) и «Конфетоедение» (1999). Все они написаны без малейших опасений нарушить запреты и преступить границы хорошего вкуса.
Критическое отношение Остера к школьной институции ясно видно в «Задачнике по математике» (1992) – провокационной заявке на альтернативный учебник. Смешные и абсурдные задачки взяты прямо из жизни непослушных детей: «Мальчик пишет на заборе неприличное слово из пятнадцати букв. На каждые три буквы мальчик тратит по 62 см длины забора. Поместится ли на заборе неприличное слово, если вся длина забора 3 м 16 см?». Остер постепенно добавлял все новые и новые задачи в свою книгу и наконец написал вариант для взрослых – «Противные задачи». Некоторые задачи выражают отношение автора к советской литературе и ее идеалам. Вот, для примера, одно задание: «За годы советской власти советские писатели истратили на свои литературные произведения 120 тыс. тонн писчей бумаги. За эти же годы советские писатели истратили в три раза больше бумаги на доносы друг на друга. Сколько всего бумаги истратили советские писатели за годы советской власти?» А вот еще одно: «В пионерской дружине имени Павлика Морозова 300 пионеров. Все они мечтают повторить подвиг Павлика (он донес на своего отца), но не все они имеют такую возможность, так как 2/3 пионеров воспитывают матери-одиночки. Сколько пионеров смогут повторить подвиг Павлика?»
Несмотря на непочтительные, почти анархические взгляды, путинская администрация привлекла Остера к созданию кремлевского вебсайта для детей. На сайте «Президент России гражданам школьного возраста» (2004) дети получают урок политического образования, включая раздел о политической оппозиции с объяснением, почему при демократии оппозиция необходима.
Литературная деятельность Эдуарда Успенского, другого важного детского писателя первых двадцати лет постсоветской России, активизировалась при отсутствии всяких препятствий и ограничений. Три издательства приняли участие в выпуске его Собрания сочинений в 16 томах (1992 – 2007). Общий тираж книг Успенского достиг миллионов экземпляров, многие его произведения легли в основу мультфильмов и пьес. Переводы на 25 языков сделали его самым известным в мире детским писателем современной России.
Художественный уровень произведений Успенского, однако, не соответствует его славе. Главные герои, Дядя Федор с котом и псом, крокодил Гена с Чебурашкой, переходят из книги в книгу, но независимо от того, идет ли Федор в школу или влюбляется, служит ли Гена в армии или отправляется в Сочи проследить за подготовкой к Олимпийским играм – от всего этого остается впечатление поспешности и нехватки истинного вдохновения. Как и их создатель, персонажи Успенского попали в меняющийся мир. Благодаря телевидению, интернету и туризму их малюсенькая деревенька или небольшой городок стали частью глобального сообщества. Советский социализм сменился диким капитализмом. Самая любопытная книга серии про крокодила Гену, «Бизнес крокодила Гены» – просто сухой отчет о мире предпринимательства без малейшего намека на ироническое отношение к теме.