Другим важнейшим событием осени 1610 г. стало вступление в Москву армии Жолкевского. По договору о призвании королевича на московский престол, польско-литовское воинство вступило в Москву. Согласно подсчетам польского историка Т. Бохуна, общая численность солдат гусарских и панцирных хоругвей, пехотинцев иноземного строя и гайдуков вместе с их прислугой, челядью, членами семей, купцами и прочими сопровождающими могла достигать почти 20 тысяч человек. Примерно столько же было и лошадей, как верховых, так и обозных.
Первоначально армию Жолкевского планировалось расположить в Новодевичьем монастыре и подмосковных слободах, но затем, объясняя это необходимостью подготовки к походу на Калугу, поляков все же ввели в город. В Кремле разместились полки Жолкевского и Александра Госсвского, а также 800 пехотинцев иноземного строя и 400 гайдуков, полки других военачальников стояли в Китай-городе, Белом городе и Новодевичьем монастыре, так чтобы, по словам Жолкевского, «дабы одни другим на помощь в случае чего прийти могли». Против вступления армии Жолкевского в Москву резко выступал патриарх Гермоген, но бояре, опасаясь восстания москвичей, среди которых были и те, кто склонялся на сторону «вора», решили обезопасить себя иноземными саблями.
Обеспечение огромной массы ратников в Москве, а также соблюдение мирного порядка в отношениях между иноземным войском и москвичами стали первой заботой гетмана и членов боярского правительства. Поначалу Жолкевский строго следил за тем, чтобы солдаты «не заводили ссор с москвитянами». Совместно с боярами гетман создал военный трибунал, который должен был разбирать конфликты между войском и москвичами. Проблема снабжения была решена следующим образом: каждому полку был выделен определенный район в Замосковных уездах, откуда ему должно было поступать продовольствие. Эта система очень напоминала тушинские «кормления», также происходившие из польской практики обеспечения воинства, и ни к чему хорошему не привела. Офицеры и солдаты под предлогом обеспечения начали банально грабить подведомственные им районы, и тогда командование гарнизона переложило заботу о воинстве на московскую казну. Было решено установить квартальное жалованье в размере 30 злотых на одного солдата. Это решение способствовало восстановлению порядка, но стало причиной разорения царской казны и сокровищницы. Именно в это время погибли многие реликвии московских государей — тронные шапки, скипетры и другие произведения ювелирного искусства, — которые пошли на обеспечение польско-литовского гарнизона в Москве.
Как можно видеть, уже в первые дни после вступления «армии королевича Владислава» в Москву обозначилось множество проблем, связанных с ее обеспечением и поддержанием порядка. В дальнейшем ситуация только ухудшалась. Присутствие польско-литовского гарнизона в Кремле стало важным козырем в руках короля Сигизмунда III, стремившегося к укреплению личной власти над Россией. После провала переговоров о воцарении Владислава поляки и литовцы установили в Москве свою власть, опираясь на право силы. По словам С.Ф. Платонова, «не бояре стали владеть делами в Москве, а то войско, из которого они думали сделать себе опору и орудие. В Москву водворилась военная диктатура польских вождей, под тисками которой бояре, по их словам, “в то время все живы не были”. Это был естественный исход из того политического хаоса, в каком находилась тогда Москва».
Кризис в отношениях между Семибоярщиной и польской стороной проявился сразу же с началом переговоров с Сигизмундом III. Король в это время осаждал Смоленск, где успешно оборонялся боярин и воевода Михаил Борисович Шеин. Послы прибыли в королевский стан под Смоленском выяснилось, что Сигизмунд III не собирается соблюдать условия русско-польского договора и идти навстречу российской стороне. Вопреки требованию русских послов он не снял осады со Смоленска и отказался отпустить сына в Москву. Напротив, Сигизмунд III высказал намерение разгромить Лжедмитрия II в Калуге, успокоить Российское государство, а затем просить сейм согласиться на отъезд Владислава в Москву. Король также требовал сдачи Смоленска и принесения смолянами присяги лично ему. Требование крещения королевича в православие польские вельможи встретили со смехом, отвечая, что Владислав уже крещен и другого крещения ему не требуется. Переговоры зашли в тупик, и даже участие в них Жолкевского, являвшегося сторонником первоначальных условий, не помогло. Позицию Речи Посполитой четко выразил на подканцлер коронный Ф. Крыйский. Выступая на сейме 1611 г., он заявлял: «Государя у этого народа нет, он не является свободным, воспитан под властью тиранов». Так о чем же вести переговоры? «Если о Московском государстве и столице, то они уже у нас в руках, если о государе, то должны того принять, кого им дадут, и терпеть то, что прикажет победитель». Для многих в Речи Посполитой казалось, что настал наконец-то шанс сквитаться с «Москвой» за все прошлые обиды.