Таланта адаптироваться и устраиваться в жизни у Чёрного-Гликберга никогда не было. Знакомые описывали его как совершенно непрактичного человека. Но зато ему всегда везло на добрых людей, готовых помочь. Сначала хозяйка комнаты, которую снимал Саша, многодетная вдова, сжалившись, разрешила ему жить бесплатно. Затем нашлась другая небогатая вдова, которая выдала Гликбергу одежду и обувь взамен износившейся. Затем к делу подключился журналист газеты «Сын Отечества» Александр Яблоновский, описавший мытарства бедного гимназиста в статье «Срезался по алгебре». И, наконец, финальное звено в цепочке благоприятных событий – на публикацию откликнулся Константин Роше, статский советник из Житомира, пригласивший юношу жить к себе. Вскоре Саша Гликберг уже учился во 2-й житомирской гимназии.
За год до знакомства с Сашей Роше, холостой и уже немолодой чиновник, потерял приёмного сына Серёжу, которого воспитывал с младенчества. Юный Саша как бы занял место оплакиваемого предшественника – наверное, не самая уютная роль, но он предпочёл её возвращению домой.
Роше был добрым глубоко верующим человеком. Когда в 1899 году из-за неурожая случился голод в 18 российских губерниях, он организовал благотворительную экспедицию в Уфимскую губернию. С ним поехали Саша Гликберг и его друг-гимназист Коля Блинов. Через шесть лет Блинов погибнет, защищая евреев во время погрома в Житомире. В 2012 году в израильском городе Ариэль Николаю Блинову поставят памятник.
Дебют
Насмотревшись в экспедиции на человеческие страдания, Александр вернулся в Житомир сильно повзрослевшим. Вскоре его исключили из гимназии без права восстановления из-за конфликта с директором. Конфликт, судя по наказанию, был нешуточным. Биографы предполагают, что могли всплыть какие-то Сашины сатирические стихи, описывающие житомирский бомонд. Вдохновляясь Гоголем и Чеховым, Александр начал свои литературные опыты с критики унылой провинциальной жизни.
Вылетев из гимназии, Саша попал в армию: Роше устроил его вольноопределяющимся в 5-ю пехотную дивизию недалеко от Житомира, видимо, надеясь, что военная служба пойдёт молодому человеку на пользу. Два года в армии прошли довольно приятно: Саша обучал солдат грамоте и потом с удовольствием вспоминал то время.
Демобилизовавшись в 1902-м, он нашёл работу на таможне в маленьком городке Новоселицы в Бессарабии у границы с Австрией. Там Саша окончательно дозрел как сатирик и, вернувшись летом 1904 года в Житомир, дебютировал в газете «Волынский вестник» фельетоном «Дневник резонёра», в котором остро высмеивал местные нравы. Текст был подписан «Сам по себе». Последовали и другие едкие статьи. «Сам по себе» начинал было уже становиться скандальной знаменитостью, но газета скоро закрылась, а Гликберг оказался в Санкт-Петербурге, где получил должность конторщика службы сборов Варшавской железной дороги. Работа не самая увлекательная, но, видимо, необходимая для накопления сатирической желчи. Будущий шеф «Сатирикона» Аркадий Аверченко томился в это же время в Харькове в счётной конторе каменноугольного рудника.
Покорение столицы
В тоскливой конторе Саша нашёл нечто важное: он познакомился с Марией Ивановной Васильевой и вскоре женился на ней. Васильева стала очередным добрым помощником в жизни Гликберга-Чёрного.
Старше супруга на девять лет, она была феминисткой с хорошим образованием: окончила Бестужевские курсы и планировала продолжить обучение в университете за рубежом. Деятельная и самостоятельная, в 1908 году Васильева организовывала Первый женский съезд в Петербурге.
О большой страсти между супругами речи не шло – скорее это был взаимовыгодный союз симпатизировавших друг другу людей. Биографы считают, что статус замужней женщины был нужен Марии для получения заграничного образования. Начинающий литератор-конторщик приобрёл не только жену, друга и единомышленника, но и в некотором отношении менеджера. Васильева ввела его в столичную интеллектуальную жизнь.
Переезд Чёрного в Петербург совпал с революцией 1905 года: страну и её столицу трясло. В этот период политическая и социальная сатира переживала настоящий бум, особенно после императорского манифеста 17 октября о гражданских свободах и в том числе свободе слова.
В конце ноября 1905-го в журнале «Зритель» появилось стихотворение «Чепуха», подписанное «Саша Чёрный». Этот доселе неизвестный публике автор в абсурдистском, но при этом явно ёрническом стиле проходился по крупным политическим фигурам современности, дойдя и до «высокого господина маленького роста», то есть Николая II. В верхах иронию оценили, и «Зритель» был запрещён, а его издатель Арцыбушев едва не получил два с половиной года тюрьмы.