Ближе к вечеру 29 ноября советский лидер последним из трех руководителей выступил на конференции и начал свою речь с объявления: СССР присоединится к войне против Японии после победы над Германией. Затем, обращаясь к ситуации на Восточном фронте, он представил данные по Сталинградской и Курской битвам, кратко описал планы Красной армии на 1944 год и завершил свое выступление еще одним заявлением. Впервые за время войны Красная армия достигла численного превосходства над державами «оси» на Восточном фронте. Когда Сталин обратился к вопросу второго фронта, тон сменился с делового на эмоциональный. Он назвал Итальянскую кампанию слишком мелкой и незначительной, чтобы с ее помощью нанести сокрушительный удар по Германии; Гитлер использовал Италию только для того, чтобы выиграть время на Востоке. Путь к победе должен идти непосредственно через укрепленные точки противника. Англичане и американцы должны проникнуть в самое сердце Германии через север или северо-запад Франции. Когда Сталин закончил, оскорбленный Черчилль встал со своего кресла, чтобы защитить англо-американскую стратегию. Битва за битвой премьер-министр подробно описал британские и американские победы в Северной Африке, предсказал падение Рима в течение месяца (январь 1944 года) и «подробно остановился на возможном и желательном вступлении Турции в войну» на стороне союзников. Время покажет, что ни один из этих прогнозов не сбылся. Рим не был захвачен до июля 1944 года, Турция отказалась вступить в войну, а британские и американские войска все еще сражались в Италии, когда война в Европе закончилась в мае 1945 года. Всё это было планами на будущее, а цель Тегеранской конференции заключалась в том, чтобы как следует разобраться в настоящем.
Вечером 29 ноября Черчилль посетил званый обед, устроенный Сталиным. На дневном заседании между ними произошла пикировка по поводу второго фронта. Когда Черчилль прибыл, Сталин, казалось, хотел продолжить дебаты с того места, на котором они прервались. Как отмечал Черчилль в своих мемуарах, в Тегеране существовала некая иерархия. Рузвельт был «американским орлом» и первым среди равных, Сталин – «русским медведем», а сам он был «маленьким английским ослом». Что Черчилль не упомянул в воспоминаниях, так это то, насколько медведю нравилось насмехаться над ослом. Чарльз Болен, молодой офицер дипломатической службы, который работал переводчиком на конференции, сказал, что Сталин «не упускал возможности перебить мистера Черчилля». Гарриман также обратил на это внимание. «Когда говорил президент, Сталин внимательно и с уважением слушал его там, где… без колебаний прервал бы Черчилля». Проблема, из-за которой советский и британский лидеры устроили бурную дискуссию на званом обеде, заключалась не во втором фронте, а в том, что делать с побежденной Германией, и у них была большая аудитория – Гопкинс, Гарриман, Маршалл, Брук и множество других высших британских и американских чинов. Сталин спровоцировал конфликт, произнеся тост «за скорейшее совершение правосудия над военными преступниками Германии – правосудия перед расстрелом». Затем, подняв свой стакан еще выше, он провозгласил: «Я пью за наше согласие в том, что мы расправимся с ними сразу же, как только поймаем, а ведь их должно быть не менее пятидесяти тысяч».
Возмущенный Черчилль заявил, что парламент и народ Великобритании никогда не поддержат массовое убийство. «Я воспользуюсь этой возможностью, – начал он, – чтобы заявить самым решительным образом… никого, будь то нацист или нет, нельзя расстреливать на месте без надлежащего судебного разбирательства и явных доказательств вины». В этот момент Рузвельт попытался разрядить атмосферу шуткой. Обращаясь к Сталину, он сказал: «Очевидно, между вашей позицией и позицией моего хорошего друга премьер-министра должен быть какой-то компромисс. <…> Возможно, вместо того, чтобы казнить пятьдесят тысяч военных преступников без суда и следствия, мы могли бы остановиться на меньшем количестве. Скажем, сорок пять с половиной тысяч?» Черчиллю шутка не понравилась. Хотя военных преступников нужно заставить платить за свои преступления, заявил он, «солдат не следует беспорядочно ставить к стене и казнить из-за формы, которую они носят». Затем, что еще более необычно, премьер-министр обратился к Рузвельту, заявив: «Британская империя сейчас, Британская империя навсегда!» Британия сохранит за собой большую часть своих заморских колоний и территорий после войны и, если ей бросят вызов, будет сражаться, чтобы защитить свои границы. Закончив, Черчилль почувствовал, как чья-то рука хлопает его по спине. Когда он обернулся, Сталин и Молотов стояли позади него, широко улыбаясь. По словам Сталина, это была шутка. Они просто дурачились.