Сталинская встреча с Черчиллем и Рузвельтом состоялась в Тегеране, так как советский вождь настаивал, что место встречи должно давать ему возможность оставаться на прямой телефонной и телеграфной связи с Генеральным штабом в Москве. Согласно генералу Штеменко, начальнику оперативного отдела, на пути в Тегеран (по железной дороге до Баку и затем самолётом) он должен был делать доклады Сталину по три раза в день о ситуации на фронтах. Штеменко присутствовал на беседах Сталина в ходе конференции, а советский вождь продолжал телеграфировать собственные военные директивы Антонову, заместителю начальника Генерального Штаба.
Иран был оккупирован британскими и советским войсками в августе 1941 года, в ходе операции по свержению прогерманского правительства в Тегеране и по обеспечению безопасности поставок сырья в южную часть СССР. В 1943 году британские и советские войска формально были выведены из иранской столицы, но солдаты союзников полностью обеспечивали безопасность вокруг советского посольства и места проведения конференции. Для безопасности Рузвельт остановился в советском посольстве вместе со Сталиным, в то время, как Черчилль разместился вблизи британской резиденции.
Много историй было рассказано о Тегеранской конференции: о немецких попытках похитить, или убить Большую Тройку; о советском шпионаже за Черчиллем и Рузвельтом; о шпионе в британском посольстве в Анкаре, который передавал в Берлин расшифрованную информацию о конференции. Но правда о Тегеране будет известна только через миллион лет.
Первая беседа Сталина с Рузвельтом в Тегеране состоялась 28 ноября 1943 года. Согласно Валентину Бережкову, одному из переводчиков Сталина, встреча проходила в комнате, примыкающей к главному конференц-холлу, и советский вождь болезненно воспринял то, что размещение Рузвельта, передвигавшегося в кресле на колёсах, не было соответствующим образом подготовлено. Так как это была первая беседа двух лидеров, то говорили они, главным образом, на общие темы. Беседа началась с вопроса Рузвельта о ситуации на восточном фронте, при этом он добавил, что будет неплохо отвлечь тридцать-сорок дивизий противника от сил Сталина.
Сталин, чтобы доставить ему удовольствие и выразить симпатию, заговорил о трудностях, которых не испугались США, в снабжении двухмиллионной армии, развёрнутой в трёх тысячах миль от американского континента. Рузвельт затем сказал, что хочет поговорить со Сталиным о послевоенных действиях, включая торговлю с Советским Союзом. Сталин заметил, что после войны Россия станет большим рынком для США. Рузвельт согласился, отметив, что в США будет большая потребность в сырьевых материалах, которые может поставлять СССР. Затем они обменялись оценками Китая, причём оба согласились, что в то время, как китайцы являются хорошими воинами, они плохо управляются Чан Кай-Ши. Беседа продолжилась обменом мнениями о де Голле и Франции. Согласно Сталину:
«В политике де Голль не является реалистом. Он считает себя представителем подлинной Франции, которую он конечно не представляет. Де Голль не понимает, что существуют две Франции: символическая Франция, которую он представляет, и реальная Франция, которая помогает немцам, представляемая Лавалем, Петэном и другими. Де Голль не имеет отношения к реальной Франции, которая должна быть наказана за свою помощь немцам».
Мнение Рузвельта было аналогичным, и оба согласились в необходимости рассмотреть положение французских колоний после войны. Сталин выразил согласие также с американской идеей учредить «международную комиссию по колониям», но также согласился с Рузвельтом, что им лучше не поднимать вопроса об Индии с Черчиллем – это было бы чувствительной проблемой для британского лидера.
По совету Рузвельта, Индию нужно было считать не созревшей для парламентской системы, и может быть лучше для неё подойдёт разновидность советской системы, которую можно создать позже. Сталин ответил, что «это будет означать приближение революции. В Индии много разных народов и культур. Нет сил и групп, находящихся в положении «лидеров страны». Но Сталин согласился с Рузвельтом, что это их дело – с бОльшим беспристрастием взглянуть на индийский вопрос и объективно его рассмотреть.
Согласие, установившееся между Рузвельтом и Сталиным, продолжилось в ходе первого пленарного заседания в тот же день позднее. Главной темой обсуждения во время первой беседы Большой Тройки стало вторжение во Францию через пролив, запланированное на 1944 год. В результате Сталин и Рузвельт «напали» на Черчилля и настояли, чтобы операция Оверлорд, как её называли, получила абсолютный приоритет среди англо-американских операций 1944 года. Из донесений разведки Сталин хорошо знал о продолжении англо-американских споров о выборе приоритета между Оверлордом и действиями в районе Средиземного моря.