Хотя и соглашаясь в принципе с Оверлордом, Черчилль сомневался в благоразумности вторжения через пролив на укреплённое побережье Франции, вместо наступления в мягком подбрюшии Оси. Поддерживая Оверлорд против черчиллевской средиземноморской стратегии, сконцентрированной на операциях в Италии и на Балканах, Сталин преследовал старую цель открытия второго фронта во Франции. Он хотел покончить с оттяжкой западного вторжения.
Другой целью Сталина в ходе этой сессии было заявление, что Советский Союз вступит в войну с Японией на Дальнем Востоке после капитуляции Германии. Это не было конечно сюрпризом для американцев, так как Сталин демонстрировал своё намерение Гарриману и Холлу ещё до Московской конференции. Но принятие главного военного обязательства было единственным, чего хотел Рузвельт от Советов после Пирл-Харбора.
На совместном обеде тем же вечером, главной темой стала послевоенная судьба Германии. Болен, который был американским переводчиком в Тегеране, записал:
«Упомянув Германию, маршал Сталин казалось рассматривал все меры, предлагаемые Президентом или Черчиллем для подчинения Германии и контроля над ней, как недостаточные… Он, казалось, не верил в возможность исправления немецкого народа и говорил резко об отношении немецких рабочих к войне против Советского Союза… Он сказал, что Гитлер очень способный человек, но не очень умный, любящий культуру, но его подход к политическим и другим проблемам примитивен. Он не разделял взгляды президента, что Гитлер сплотил немецкий народ, не говоря уже о его методах».
Сталин также подверг сомнению пользу от принципа безоговорочной капитуляции, предложенного Рузвельтом в январе 1943 года, и, впоследствии, принятого и Черчиллем, доказывая, что это объединит немецкий народ против союзников. После обеда Сталин дополнительно обменялся мнениями по немецкому вопросу с Черчиллем. Он сказал Черчиллю, что «у Германии имеется много возможностей выйти из этой войны и начать новую войну через короткое время. Он опасается немецкого национализма. После «версальского» мира казалось, что можно быть уверенным в ослаблении Германии, но она восстановилась слишком быстро.
Мы должны поэтому принять жёсткие меры для ограничения возможности начала новой войны». Он был убеждён, что Германия возродится. На вопрос Черчилля, как долго она будет восстанавливаться, Сталин ответил, что от 15 до 20 лет. Сталин согласился с Черчиллем, что должна быть поставлена задача сделать мир защищённым от Германии в течении 50 лет, но не думал, что Черчилль зайдёт далеко, предложив такие меры, как разоружение, экономический контроль и территориальный раздел.
Судя по дальнейшим дискуссиям в Тегеране, так же, как и по докладам о его личных беседах, сталинское суждение о взглядах Черчилля на ограниченный контроль в Германии сфокусировалось на мерах по расчленению, предложенных премьер-министром. Они базировались на отделении и изоляции Пруссии от остальной Германии и не заходили так далеко, как у Сталина. Черчилль также поднял польский вопрос, о котором Сталин не собирался упоминать, но ответил, что готов обсудить послевоенные границы страны, включая присоединение к Польше немецких территорий.
До второго пленарного заседания 29 ноября Сталин и Рузвельт встретились снова. Главной темой этой беседы были рузвельтовские планы по созданию после войны международной организации по безопасности. Сталину были известны взгляды президента, поскольку Рузвельт уже в середине 1942 года излагал Молотову свою идею о том, чтобы Великие государства объявили себя международной полицейской силой, предназначенной для поддержания мира. Выслушав рузвельтовские предложения, Сталин передал по телеграфу Молотову в Вашингтон 1 июня 1942 года, что соображения Рузвельта о защите мира после войны «абсолютно пустой звук».
Будет совершенно невозможно обеспечить мир без создания объединённых сил Британии, США и России, способных предотвратить агрессию. «Скажите Рузвельту, что он… абсолютно прав, и что его позиция будет всецело поддержана советским правительством». В Тегеране Рузвельт передал Сталину свой план о международной организации с тремя составляющими: главной организации «объединённых наций»; исполнительного комитета из 10, или 11 стран; и «полицейского комитета» в составе Большой Тройки, плюс Китай. Маленькие государства Европы могли не одобрить такую организацию, особенно учитывая роль Китая, поэтому Сталин предложил вместо этого образовать две организации: одну для Европы и другую для Дальнего Востока.