Тем временем в Милане, этой республике искусств и любви, складывалась нестерпимая для Анри Бейля политическая ситуация — впрочем, как и во всей Италии. «Вопли дворянства и священников — этих врагов цивилизации — оказали сильное влияние в Австрии на умы богатых и пресыщенных буржуа, а в Милане они составляют основное население города. Исходя из понятий честности и справедливости, по-немецки глупых, г[убернато]р задумал навязать блестящей Италии патриархальные законы, созданные для тяжеловесных обитателей Дуная».
Чтобы ускорить внедрение в жизнь этих законов, были возвращены трибуналы, а итальянские судьи устранены. Народ роптал, зрели заговоры, страна кишела шпионами. Эта наэлектризованная атмосфера не могла не нравиться фрондерскому духу Анри, тем более что литературный мир также разрывали противоречия, и он присоединяется к тем, чьи идеи близки ему: «…Война между романтиками и классиками доходит в Милане до неистовства — прямо как между партиями „зеленых“ и „синих“. Каждую неделю выходит какая-нибудь злободневная брошюра. Я страстный романтик, то есть я за Шек[спира] против Расина и за лорда Байрона против Буало».
Когда он не сражается с противниками с пером в руке, он пишет очерки: «Что такое романтизм?», «Об опасностях итальянского языка», «Трудности грамматики», «О романтизме в изящных искусствах». «Три раза в неделю или даже больше» он проводит время «с одиннадцати вечера до двух часов ночи у мадам Елены Вигано, дочери известного балетного композитора», в светском кружке которой он принят. Здесь он опускает дворянскую частицу «де» перед своей фамилией — она не вяжется с его принадлежностью к клану либералов.
2 апреля Анри вместе с сестрой снова выехал в Гренобль через Турин и Шамбери — ради судебного процесса, касавшегося интересов Полины. 5 мая он уехал обратно «из этой ненавистной страны, которая пахнет убийством», на сей раз оставив свою несчастную сестру в Дофине. Брат с сестрой прожили вместе в Милане совсем недолго, но подобное никогда более не повторится: Анри кажется, что он слишком многим пожертвовал ради сестры. «Мадам Перье прилипла ко мне как устрица, возложив на меня вечную ответственность за ее судьбу. К тому же мадам Перье наделена всеми возможными добродетелями, здравомыслием и желанием мне только добра. Так что я вынужден был вступить с ней в ссору, чтобы освободиться от скучной устрицы, которая прилипла к днищу моего корабля и волей-неволей делала меня ответственным за ее будущее. Ужас!» Действительно ли они поссорились? Во всяком случае, их переписка заметно сокращается. Теперь Адольф де Марест, которому поручены связи с парижскими издателями Анри, а также выполнение его многочисленных книжных заказов, становится первым, с кем он делится своими размышлениями о политике и литературе.
В Милане Анри увлекся статьями в «Il Conciliatore», автором которых был один из главных провозвестников
Однако в Италии своя беда: цензура свирепствует, газеты выходят редко — и Анри опять с горечью вынужден констатировать, что «вне Лондона и Парижа интересных разговоров нет. Есть свои величины — Канова, Россини, Вигано, но просвещение не распространяется». С кем бы он мог здесь разделить свое восхищение Гельвецием — «этим единственным французом, который умел мыслить»? Или Бентамом, «чья гениальность сродни Монтескье, только значительно усовершенствованному»? Или Констаном? И с кем поделиться отвращением, которое вызвала в нем книга мадам де Сталь «Рассуждения об основных событиях Французской революции»? Это «произведение противоречивое и инфантильное; это коленопреклонение перед самым большим злом современного общества — аристократией». И с кем разделить презрение к Шатобриану? «Шатобриан — это даже не половина Менандра. Это четверть Бюрке». В Италии, находящейся под австрийским игом, светлый и требовательный ум Анри оказался в изоляции. Здесь много внимания уделяется музыке, но обмен мыслями происходит в основном в письмах, а не в живых беседах. Споры, которые вызывает теория, объединяющая либерализм и литературный модернизм (эту теорию исповедует окружение Лодовико ди Бремо), его не удовлетворяют.