Отойдя от литературы, Крылов превратился в домоседа. В доме, и без того неуютным, стало еще тише, пустыннее. В свободное от работы время в библиотеке он лежал на диване, много курил, редко менял верхнюю одежду, открывал окна в квартире, впускал и прикармливал диких голубей. Как-то Ивана Андреевича осенила мысль обставить квартиру новыми вещами. Мысль обошлась ему в 10 тысяч рублей. Порядок и блеск продержался несколько дней, затем все вернулось к прежнему беспорядку, неухоженности, запустению. Эту участь разделил и зимний сад в квартире с экзотическими растениями.
Большинство знакомых и друзей видели в таком образе жизни странность старого человека. Однако все не так. Иван Андреевич продолжал интересоваться литературой, искусством, театром, историей и много читал.
Басня "Белка", написанная им еще в 1830 году, стала копией его сегодняшнего состояния.
…Вот Белка, наконец, уж стала и стара
И Льву наскучила: в отставку ей пора.
Отставку Белке дали,
И точно, целый воз орехов ей прислали.
Орехи славные, каких не видел свет;
Все на отбор: орех к ореху – чудо!
Одно лишь только худо –
Давно зубов у Белки нет.
Подчиняясь депрессии, Иван Андреевич все реже и реже встречался с друзьями, но навещать В.Ф.Одоевского находил силы. В одну из встреч он встретился с Белинским, который высказался так: "… Иван Андреевич больше всех наших писателей кандидат на никем еще не занятое место народного поэта. Он им сделается тот час же, когда русский народ весь сделается грамотным народом". Здесь же, у Одоевского, он познакомился с молодым писателем И. С.Тургеневым.
На семьдесят втором году жизни, 1 марта 1841 года Крылов оставил службу в библиотеке. В распоряжении министра просвещения по этому поводу говорилось: "… производить при отставке пенсию из государственного казначейства, не в пример другим полное содержание его по библиотеке, а именно по 2486 р. 79 коп, серебром в год, сверх пенсии, получаемой им из кабинета Его Величества". За Иваном Андреевичем осталось право быть ординарным академиком по отделу русского языка и словесности Российской академии наук.
Выйдя в отставку, Иван Андреевич нанял новую квартиру на Васильевском острове, куда переехало и семейство Сашеньки, дочери Фени, с мужем и шестилетней Наденькой. Сашеньку Иван Андреевич удочерил, оставив ей по завещанию приличное содержание.
В декабре 1843 года вышли 9 книг из 197 басен "Басни И.Крылова". Всего им написано 205 басен.
Если не считать мозгового удара в 1825 году, Крылов больше ничем не болел, но одышка, головные боли, отеки на ногах мучили давно. Последняя и роковая болезнь пришла к нему внезапно, 7 ноября 1844 года. Вечером, строя планы на будущее, и, как всегда, плотно поужинав, лег спать. Среди ночи почувствовал себя плохо. Утром пригласили врача. Состояние больного катастрофически ухудшалось. Даже в этом состоянии он не утратил чувства юмора, рассказав притчу о самом себе, и вслух прочитал последние страницы "Эзоповского жития". В наступившем забытье прозвучали его последние слова: "Тяжко мне". 9 ноября 1844 года в 7 часов 30 минут великого баснописца не стало. По заключению врачей он умер от "Антонова огня", по-современному от заражения крови.
По заранее сделанному распоряжению душеприказчику Я.И.Ростовцеву, Иван Андреевич просил вместе с извещением о похоронах направить близким друзьям экземпляр нового издания басен с надписью: "Приношение НА ПАМЯТЬ ОБ ИВАНЕ АНДРЕЕВИЧЕ. По его желанию. Санктпетербург 1844. 9 ноября 3/4 8-го утром".
Отпевали покойного в Адмиралтейской церкви святого Исаакия Долматского. Похороны состоялись 13 ноября на Александро-Невском кладбище. Его могила расположена рядом с могилой друга Н.И.Гнедича.
"Северная пчела" откликнулась на похороны И.А.Крылова словами: "К выносу тела в девять часов утра собрались государственные сановники, ученые, литераторы, дамы, сколько могли вместиться в церкви… будущее поколение, знающее наизусть поучительные рассказы дедушки Крылова, студенты здешнего университета окружили гроб, поддерживали балдахин и несли ордена. При сопровождении гроба в Александро-Невскую лавру множество народу следовало за печальною процессией и встречало ее на улицах. Отцы и матери провожали добродушного наставника своих детей; дети оплакивали своего любимого собеседника и учителя, вес народ прощался со своим писателем, равно для всех понятным, занимательным и поучительным".
Через несколько дней после похорон Н.В.Гоголь сказал о Крылове: "Его притчи – достояние народное и составляют книгу мудрости самого народа".
Сказал свое слово и В.Г.Белинский: "…Кто не желал бы видеть всегда живым и здоровым исполненного дней и славы старца? Кому не грустна мысль о том, что его уже нет? – Но это грусть светлая, в ней нет страдания: дедушка Крылов заплатил последнюю и неизбежную дань природе; он умер, вполне совершив свое призвание, вполне насладившись заслуженною славою. Смерть для него была не несчастьем, а успокоением, может быть, давно желанным".