Под «простотой» здесь следует понимать не только пресловутую «оголенность», «математичность» конструкций Стайн, близкую возникшей позднее серийной музыке, но и отказ от всякой иносказательности, литературности, отказ, за которым стоит редукция, аналогичная той, что осуществил в живописи Сезанн. Потрясенный встречей с его картинами, Рильке писал, что у Сезанна синева, ведущая свое происхождение от помпейских фресок, «окончательно потеряла всякое иносказательное значение» («Письма о Сезанне»). Стайн признавалась, что именно Сезанн научил ее «композиции». Важное признание. Цвет у Сезанна перестает служить линии, сюжету или картине в целом; цветовые массы, игра их интенсивностей, стыков и контрастов, – вот что становится предметом живописи. Точно так же у Стайн «предметом» ее беспредметной, нефигуративной прозы становятся «чистые» взаимоотношения: частей речи, модальностей высказывания, ритмически организованных серий. Что сближает технику Стайн не только с современной ей живописью (кубистической и абстрактной), но и с поэзией, точнее – с поэтической функцией, в той мере, в какой предложения в ее прозе не столько сообщают или рассказывают нечто, сколько заняты выявлением собственных выразительных возможностей. Место семантической связности занимает альтернативная ей лингвистическая: аллитерации, ритм, ассонансы, внутренние рифмы. Соответственно на первый план выдвигается не значение слова, а его фактура: звучание, графическое начертание, окказиональная игра составляющих его слогов, «слипающихся» с артиклем (классический пример – фраза «a rose is a rose is a rose is a rose», где существительное a rose, «роза», может читаться как глагол arose, прошедшее время от arise: «подниматься», «вставать», «набухать»). Парадоксальное сочетание затрудненной, аутичной речи с тематической (вкупе с грамматической и пунктуационной) редукцией и составляет главное своеобразие Стайн.
Стайн была первой, кто обнаружил головокружительные возможности «бедного языка» и «бедных мыслей» (Введенский), их негативный, разрушительный потенциал для классической эстетики прекрасного. Многие ее вещи предвосхищают опыты дадаистов и обэриутов (особенно «Пьесы» и «Нежные кнопки»), Джойса и футуристов. Наряду с Рембо и Малларме она стоит у истока модернистского переворота в литературе, будучи одновременно основоположницей интернационального авангарда, определяющая черта какового – перенос внимания с семантики высказывания на синтаксис («поток сознания») и сосредоточенность на материальности означающего (футуристическое «слово как таковое» с акцентом на его фонетических ресурсах и типографских ухищрениях, подчеркивающих физическую, материальную основу письма). По сравнению со Стайн ее соотечественники Паунд и Элиот, несмотря на всю свою новизну, предстают приверженцами традиционной европейской культуры, «смысловиками» (характерная черта: насколько Паунд и Элиот стремились перещеголять в «европейскости» самих европейцев, настолько Стайн, напротив, подчеркивала в своем творчестве именно «американский» субстрат).