Агнесса не была наивной провинциалкой, и Хемингуэй проявлял неосторожность, отдаваясь сладостной эйфории любви. Агнесса намеренно сообщила влюбленному писателю о разрыве со своим нью-йоркским женихом, его радости не было предела. «Она меня любит, Билл», – с пылкостью писал он одному другу, предложив ему быть шафером на его свадьбе с Агнессой в Соединенных Штатах.
Однако его первые сексуальные опыты были более чем робкими. В своих связях с женщинами, зачастую продажными, он всегда играл роль подчиненного. Общаться с противоположным полом он начал только в старших классах. Как-то Хемингуэй сравнил сексуальные отношения с ездой на велосипеде: чем больше человек этим занимается, тем лучше это у него получается.
Агнесса фон Куровски, первая и главная наставница, приложила все усилия, чтобы приобщить его к прелестям сексуального общения. Секс, пьянство, лень, чтение, прогулки с Агнессой под аркадами галереи – Хемингуэй с наслаждением входил в образ любимчика медсестры. Но буйство чувств не могло продолжаться вечно: в ноябре 1918 года Агнессу перевели в госпиталь во Флоренции, а 11 ноября, то есть через 10 дней после отъезда, она возвратилась в Милан. Хемингуэй пребывал в полном отчаянии. На все требования вернуться к нему она отвечала уклончиво, хотя и клялась ждать его.
Из Милана летели пламенные письма: «Я по Вам скучаю. Я испытываю ужасный голод по Вам. Я ничего не забыла из тех ночей… Во время работы мои мысли улетают к Вам, и тогда я оказываюсь в полном замешательстве. Мне хотелось бы быть с Вами…» В своих письмах Агнесса подробно описывает свою повседневную жизнь, дает советы «малышу», как вести себя в той или иной ситуации, но и явно намекает на связи с красивыми итальянскими офицерами. Она давала понять, что не хочет связывать свою судьбу с иностранцем, однако влюбленный Хемингуэй ничего не понимал.
В январе 1919 года Хемингуэй вернулся наконец в Соединенные Штаты. Это уже был не тот маменькин сынок, что уезжал на войну. На его мужественном лице лежал отпечаток страданий, перенесенных на войне. Все так же одержимый Агнессой, он отдался эйфории приема, оказанного ему жителями Оукс-парка, его родного города, семьей, которой довелось услышать весьма приукрашенную версию подвигов и ранений. Когда шум празднеств затих и началась размеренная повседневность, Хемингуэю пришлось пережить первое в своей жизни настоящее потрясение. Образец мужественности, идеализированный сыном, доктор Кларенс Хемингуэй в 1928 году не удержался от непродуманных финансовых спекуляций и покончил с собой.
Эрнест все так же продолжал переписываться с Агнессой, которой это уже порядком надоело. 1 марта 1919 года в письме она уверяла: «Я вовсе не та совершенная женщина, которую вы себе воображаете. Моя истинная натура, та, что всегда была собственно моей, начинает проявлять себя. Я ощущаю себя очень cattiva („злой“), так что прощай, малыш. Не сердитесь и всего хорошего. С любовью, Агги». Итак, она бросила его. Эрнест так был этим удручен, что слег с сильным приступом лихорадки. После того как он начал поправляться, в его мозгу постепенно зрел план отмщения. Не сразу Хемингуэй смог избавиться от отчаяния, он искал забвения в алкоголе. Однако вскоре писательский труд принес ему минуты успокоения и утешения.
Жизнь очень рано столкнула Эрнеста Хемингуэя со смертью, поэтому он много писал о ней. Это и насильственная смерть охотника, матадора, и смерть от болезни, и массовая гибель людей на войне. Отношение к смерти у него было неоднозначное. Прежде всего его интересовало, как ведут себя люди перед лицом страданий и смерти.
В январе 1919 года Хемингуэй познакомился с Хедли Ричардсон, начинающей пианисткой, уроженкой Сент-Луиса, которая была старше его на 7 лет. Хедли была одинока, а роман с начинающим писателем помог ей пережить горе. У Хедли была прекрасная фигура и приятная внешность. К тому же она получила неплохое образование и отличалась ровным характером. Все эти качества, видимо, и привлекли Хемингуэя. В сентябре молодые люди поженились.
Уже в 1926 году в жизнь писателя вошла новая женщина – Полина Пфейфер, молодая богатая американка, дочь промышленника, президента компании по производству пива в Арканзасе. Она работала редактором парижского журнала «Мода». Полина вместе с сестрой стала часто бывать в доме у Хемингуэя. Скромно одетая и поглощенная семейными делами, Хедли не выдержала конкуренции.
Последовал развод, после которого писатель постарался обеспечить материально бывшую жену и сына, выделив им все доходы от романа «Фиеста». Для Эрнеста развод с Хедли был тяжелым потрясением, и до конца жизни он не мог избавиться от чувства вины.