Женщина была для Хемингуэя музой, источником вдохновения. Так, Агнесса фон Куровски вдохновила его на создание романа «Прощай, оружие!»; Марта Геллхорн, третья женщина писателя, – романа «По ком звонит колокол»; молодой итальянке Андриане Иванчич он посвятил произведение «Старик и море». Хемингуэй предпочитал встречаться только с теми женщинами, которые ничего не имели против рождения ребенка. Частые стрессовые ситуации негативно отражались на его мужских способностях, отчего со временем у него выработалась стойкая сексуальная неудовлетворенность.
По словам современников, Хемингуэй любил похвастаться своими приключениями, уверяя, что его любовницами были множество женщин, включая Мату Хари, итальянских графинь, греческую принцессу и проституток, с которыми он часто имел дело в молодости, в то время, когда еще жил в Гаване.
В июне 1928 года родился второй сын Хемингуэя, которого назвали Патрик. Эрнест путешествовал по стране, был на Западе, в Нью-Йорке. К этому времени он стал уже популярным писателем и мог позволить себе многое. В декабре 1931 года он наконец купил красивый двухэтажный особняк. Оформлением интерьера особняка полностью занялась Полина. Дом постоянно модернизировался, в 1938 году по инициативе супруги Хемингуэя в саду был построен бассейн с морской водой.
Теперь уютное семейное гнездышко было готово к рождению еще одного сына Эрнеста и Полины, что и случилось в ноябре 1931 года. Несмотря на это, Хемингуэй решил оставить Полину вследствие своей сексуальной неудовлетворенности: в течение всей их совместной жизни они пользовались только методом прерванного полового акта, поскольку католическое воспитание Полины запрещало применение каких-либо противозачаточных и профилактических средств.
После опубликования сборника «Победитель не получает ничего» Хемингуэй заработал достаточное количество денежных средств и теперь мог осуществить свою давнюю мечту – отправиться в Британскую Восточную Африку на охоту. Однако эта поездка закончилась неудачно. Жаркий и одновременно влажный африканский климат неблагоприятно действовал на Хемингуэя, и в самый разгар сафари он заболел острой формой амебной дизентерии. После недельного лечения Эрнест возвратился в Танганьику, где пробыл, пока не наступил сезон дождей. Его трофеи составили 3 убитых льва, 1 буйвол и 27 других животных. В письмах он также сообщал о целом гареме негритянок, который завел в Африке.
Будучи в Мадриде во время гражданской войны, писатель познакомился с Мартой Геллхорн, молодой одаренной журналисткой. Разница в возрасте была значительной, однако не это обстоятельство препятствовало их совместной жизни. Они с Мартой были совершенно разными людьми и не подходили друг другу. Эрнест ожидал от нее рабского преклонения и почитания, но этого он не получил. Марта сама обладала писательским талантом, к тому же была независима и остра на язык. В 1945 году они развелись.
В марте 1945 года писатель из Парижа переехал на Кубу. Исход войны был ясен, и Хемингуэй надеялся вернуться к писательскому труду. Тем не менее на Кубе он погрузился не только в литературное творчество, но и в хозяйственные заботы. На табличке своей усадьбы он даже написал «Э. Хемингуэй. Писатель и фермер».
На Кубе состоялось бракосочетание с его давней знакомой Мери. Мери, по словам окружающих, была удивительно хороша собой и, кроме того, относилась к мужу с почтением, если не с благоговением. Хемингуэй называл ее своей «карманной картиной Рубенса». Мери не обращала внимания на «шалости» мужа, проявляя поистине ангельское терпение. На вилле часто гостили его младшие сыновья, Патрик и Грегори, к которым присоединился Джон, вернувшийся из плена.
Известие о присуждении Нобелевской премии застало Хемингуэя больным и усталым от жизни человеком. Вместо него на церемонии вручения награды присутствовал американский посол в Швеции Джон Кэбот, который зачитал приветствие Хемингуэя. В нем писатель сообщал, что принимает награду «со смирением», и высказал мысль о том, что «жизнь писателя, когда он на высоте, протекает в одиночестве».
Самочувствие Хемингуэя с каждым днем все ухудшалось, и он прилагал титанические усилия, для того чтобы сохранить творческий потенциал. «Все – работе и ничего – развлечениям», – говорил он. Постепенно учащались периоды депрессии, связанные с осознанием собственной слабости и старости. По свидетельствам очевидцев, писатель порой не мог сдержать слез. Однажды Мери спустилась на первый этаж и заметила в руках мужа ружье, которое он собирался зарядить. Он явно намеревался покончить жизнь самоубийством. Испуганная Мери начала его успокаивать, напоминала о его мужестве, о троих сыновьях.