Жизнь любимого учителя Льва (Наголкина), отца Феодора (Перехватова), оборвалась 7 апреля 1822 года. После этого отец Лев не пожелал более оставаться в Александро-Свирском монастыре. Его с учениками приглашали и в Площанскую пустынь, и в Оптину; к последнему варианту склонялся и сам иеромонах, отмечая: «Наши сердца наклонность туда имеют, поелику я там начало полагал и здоровье потерял». Но на деле вышло так, что монастырское начальство пять лет удерживало его в Свирской обители. Там его нашел один из главных его учеников - поручик инженерных войск Дмитрий Брянчанинов, в будущем святитель Игнатий (1807-1867). Познакомившись с отцом Львом в Александро-Невской лавре, он стал его духовным чадом и, выйдя в отставку, поступил в Свирский монастырь послушником. В составленном в 1881 году жизнеописании святителя Игнатия об этом говорилось так: «Димитрий Александрович всею душою предался отцу Леониду в духовное руководство. Эти отношения отличались искренностию, прямотою, представляли совершенное подобие древнего послушничества, которое не решалось сделать шагу без ведома или позволения наставника». Только в 1827 году отец Лев получил возможность покинуть монастырь и отправиться на богомолье в Киев. Возвращаясь оттуда, он прибыл 6 октября 1828 года в Площанскую пустынь, где в то время пребывал и его учитель белобережских времен - отец Василий (Кишкин). Нет сомнения в том, что встреча получилась радостной. Тогда отец Лев познакомился и с иеромонахом Макарием (Ивановым), недавно лишившимся своего духовника, схимонаха Афанасия. Глубоко скорбя, Макарий возносил молитвы о том, чтобы ему был послан новый учитель. И вот его молитвы были услышаны. Но в Площанской отец Лев оставался недолго, около полугода. В апреле 1829 года он прибыл в Оптину пустынь - ту самую, где 32 года назад начиналось его послушание... Ехал не один - с ним были шестеро его учеников: отец Макарий (Грузинов) и послушники Александр Сапожников, Диомид Кондратьев, Павел Тамбовцев, Георгий Васильев и Иван Николаев; позже приехали Димитрий Брянчанинов с другом Михаилом Лихачёвым. Интересно, что незадолго до отца Льва в Оптиной пустыни около года подвизался его земляк - уроженец Карачева монах Досифей (1753-1828).
В Оптину отца Льва позвали два подвижника благочестия -настоятель игумен Моисей (Путилов, 1782-1862) и его младший брат, начальник скита иеромонах Антоний (Путилов, 1795-1865) (средний брат, игумен Исаия (17861856), подвизался в Саровской пустыни). Эти братья по праву считаются целой эпохой в жизни Оптиной. Неутомимые труженики и люди высоких духовных дарований, именно преподобные Моисей и Антоний сделали Оптину пустынь настоящим «садом» русского старчества. А делать это было не так-то просто, ведь в то время само это понятие было новым и во многом неясным как для мирян, так и для монашества, и для духовного начальства. Приходилось преодолевать и косность, и невежество, а временами и откровенную клевету...
Местом жительства для новоприбывших определили Иоанно-Предтеченский скит. Его строительство началось в августе 1821 года, и в начале 1830-х он представлял собой крохотное поселение вокруг построенного в 1822-м небольшого деревянного храма Иоанна Предтечи (он сохранился по сей день), в четверти версты от самой пустыни. Несколько деревянных домиков были крыты тёсом и обнесены плетнем, да и то не со всех сторон. Между келий были недавно высажены фруктовые деревья и кустарник, на восточной стороне выкопаны два прудика. Вплотную к скиту подступал суровый хвойный лес. Это было особенное, уединенное место, предназначенное лишь для молитвы и душеполезных размышлений. Сюда не допускались женщины, да и мужчинам в скит войти можно было только с особого благословения.
Отец Леонид поселился в отдельно стоящем домике на северной стороне скита, рядом с большой, в сотню ульев, пасекой. Первым делом в домике разместили иконы -большую, написанную на холсте во весь рост икону преподобного Александра Свирского, такого же размера икону Ангела Хранителя, а между ними поместился дар схимонаха Феодора - икона Владимирской Божией Матери, которую, в свою очередь, вручил тому Паисий (Величковский) при отъезде Феодора из Нямецкого монастыря в Россию.