Но таинство Покаяния имеет и еще одну обратную положительную сторону, о которой среди древних церковных авторов свидетельствует, например, Тертуллиан: «Акт покаяния есть такой, в котором мы исповедуем свой грех Господу — не потому, чтобы Он не знал, но потому, что через исповедь рождается покаяние, покаянием же умилостивляется Бог». Итак, само приступание к таинству Покаяния — хотя бы даже самопринужденное и минимально добровольное и чистосердечное — уже несет в себе способность и потенциальную вероятность, благодаря действию Божественной силы в этом таинстве (и опытного обращения со стороны духовника), пробуждения полноценного, искреннего и долговременного покаяния.
Св. прав. Иоанн Кронштадтский, как бы от лица всякого священника, принимающего исповедь, вопрошает грешника: «Не чувствуете ли вы себя в состоянии потери, в состоянии потерявшегося человека? И в чем же эта потеря? В весьма важном предмете: вы потеряли в себе то, что было существенно вложено в нашу природу, вы потеряли подобие Божие, а часто и самый образ Божий, который вы растлили, обезобразили, осквернили. Ищите же скорее эту драхму погибшую». Иными словами, на человеке лежит личная ответственность за пагубное воздействие греха на свою душу, и поэтому грешник должен проявлять заинтересованность в своем спасении и исцелении, показывать усердие и дерзновение в заботе о своей душе.
Для действенного совершения таинства Покаяния кающемуся необходимо быть в нужном и правильном духовном состоянии — состоянии раскаяния, самоосуждения, сожаления о содеянном и надежде на милосердие Божие. Об отношении приступающих к таинству Покаяния прп. Ефрем Сирин, певец покаяния, писал: «Многие торгуют исповедью, выставляя себя нередко напоказ лучшими, чем каковы они на самом деле и тем прикрывают себя. Другие промышляют покаянием, покупая им себе славу. Иные обращают покаяние в повод к гордыне и вместо прощения пишут на себя новое долговое обязательство». Тем самым, прп. Ефрем дает нам понять, насколько многоразлична и изощренна греховность в человеке, примешивающася ко всякому благому деянию — в том числе, и к покаянию. Поэтому на пастырях Церкви, священниках, лежит большая забота о том, чтобы внимательно различать на психологическом уровне инородные страстные «примеси» и давать им необходимое врачевание. Прп. Иоанн Лествичник показывает, что находящиеся во власти духовника средства лечения греха должны быть многоразличны, соответственно изощренности греха: «Благой Господь наш даровал естеству нашему и то свойство, что больной, видя врача, веселится, хотя, может быть, и никакой пользы от него не получит. Свяжи и ты, о досточудный муж,