Особый интерес нацисты проявляли к Эстонии, рассматривая ее как сугубо «нейтральную» страну, территория которой могла служит!, удобным плацдармом для развертывания разведывательных операций против СССР. Этому в решающей степени способствовало то обстоятельство, что уже во второй половине 1935 года, после того как в штабе эстонской армии одержала верх группа профашистски настроенных офицеров во главе с полковником Маазингом, начальником разведывательного отдела генерального штаба, произошла полная переориентация военного командования страны на гитлеровскую Германию. Весной 1936 года Маазинг, а вслед за ним начальник штаба армии генерал Рээк охотно приняли приглашение руководителей вермахта посетить Берлин. Во время пребывания там они завязали деловые отношения с Канарисом и его ближайшими помощниками. Была достигнута договоренность о взаимной информации по разведывательной линии. Немцы взяли на себя обязательство оснастить эстонскую разведку оперативно-техническими средствами. Как выяснилось потом, именно тогда абвер заручился официальным согласием Рээка и Маазинга на использование территории Эстонии для работы против СССР. В распоряжении эстонской разведки были предоставлены фотоаппаратура для производства с маяков Финского залива снимков военных кораблей, а также устройства радиоперехвата, которые были установлены затем вдоль всей советско-эстонской границы. Для оказания технической помощи в Таллинн были направлены специалисты отдела дешифровки главного командования вермахта.
Результаты этих переговоров главнокомандующий эстонской буржуазной армии генерал Лайдонер оценивал так: «Нас главным образом интересовали сведения о дислокации советских военных сил в районе нашей границы и о происходящих там перемещениях. Все эти сведения, поскольку они имелись у них, немцы охотно сообщали нам. Что касается нашего разведывательного отдела, то он снабжал немцев всеми данными, которыми мы располагали относительно советского тыла и внутреннего положения в СССР».
Генерал Пикенброк, один из ближайших помощников Канариса, на допросе 25 февраля 1946 года, в частности, показал: «Разведка Эстонии поддерживала с нами очень тесные связи. Мы постоянно оказывали ей финансовую и техническую поддержку. Ее деятельность была направлена исключительно против Советского Союза. Начальник разведки полковник Маазинг ежегодно наведывался в Берлин, а наши представители по мере необходимости сами выезжали в Эстонию. Часто бывал там капитан Целлариус, на которого была возложена задача наблюдения за Краснознаменным Балтийским флотом, его положением и маневрами. С ним постоянно сотрудничал работник эстонской разведки капитан Пигерт. Перед вступлением в Эстонию советских войск нами заблаговременно была оставлена там многочисленная агентура, с которой мы поддерживали регулярную связь и через которую получали интересовавшую нас информацию. Когда там возникла Советская власть, наши агенты активизировали свою деятельность и до самого момента оккупации страны снабжали нас необходимыми сведениями, содействуя тем самым в значительной мере успеху германских войск. Некоторое время Эстония и Финляндия являлись основными источниками разведывательной информации о советских вооруженных силах».
В апреле 1939 года в Германию, широко отмечавшую день рождения Гитлера, был вновь приглашен генерал Рээк, визит которого, как и рассчитывали в Берлине, должен был способствовать углублению взаимодействия между немецкой и эстонской службами военной разведки. При содействии последней абверу удалось осуществить в 1939 и 1940 годах заброску в СССР нескольких групп шпионов и диверсантов. Все это время вдоль советско-эстонской границы функционировали четыре радиостанции, осуществлявшие перехват радиограмм, и одновременно из разных точек велось слежение за работой радиостанций на территории СССР. Добываемые таким путем сведения передавались абверу, от которого у эстонской разведки не существовало никаких секретов, особенно что касалось Советского Союза.
Регулярно раз в год в Эстонию для обмена информацией выезжали руководители абвера. Главы разведывательных служб этих стран в свою очередь ежегодно посещали Берлин. Таким образом, обмен накопленной секретной информацией происходил каждое полугодие. Кроме того, с обеих сторон периодически направлялись специальные курьеры, когда требовалось срочно доставить в центр нужные сведения; иногда для этой цели уполномочивались военные атташе при эстонском и немецком посольствах. Информация, передаваемая эстонской разведкой, преимущественно содержала данные о состоянии вооруженных сил и военно-промышленного потенциала Советского Союза.