В архивах абвера сохранились материалы о пребывании в Эстонии Канариса и Пикенброка в 1937, 1938 и в июне 1939 года. Во всех случаях эти поездки были вызваны необходимостью улучшения координации действий против СССР и обмена разведывательной информацией. Вот что пишет уже упоминавшийся выше генерал Лайдонер: «Начальник немецкой разведки Канарис посетил Эстонию в первый раз в 1936 году. После этого он наведывался сюда дважды или трижды. Я принимал его лично. Переговоры по вопросам разведывательной работы велись с ним руководителем штаба армии и начальником 2-го отдела. Тогда было установлено более конкретно, какие сведения требовались для обеих стран и что мы можем дать друг другу. Последний раз Канарис посетил Эстонию в июне 1939 года. Речь шла главным образом о разведывательной деятельности. С Канарисом я довольно подробно разговаривал о нашей позиции в случае столкновения между Германией и Англией и между Германией и СССР. Он интересовался вопросом, много ли Советскому Союзу потребуется времени для полной мобилизации своих вооруженных сил и каково состояние его транспортных средств (железнодорожного, автомобильного и дорожного)»[164]
. В этот приезд вместе с Канарисом и Пикенброком находился начальник отдела абвер III Франс Бентивеньи, поездка которого была связана с проверкой работы подчиненной ему группы, осуществлявшей в Таллинне закордонные мероприятия по контрразведывательной линии. Чтобы избежать «неумелого вмешательства» гестапо в дела контрразведки абвера, по настоянию Канариса между ним и Гейдрихом было достигнуто соглашение о том, что во всех случаях, когда полиция безопасности будет проводить какие-либо мероприятия на эстонской территории, предварительно должен быть поставлен в известность абвер. Со своей стороны Гейдрих выдвинул требование — СД должна иметь в Эстонии самостоятельную резидентуру. Понимая, что в случае открытой ссоры с влиятельным шефом имперской службы безопасности абверу будет трудно рассчитывать на поддержку Гитлера, Канарис согласился «потесниться» и принял требование Гейдриха. Вместе в тем они условились, что все мероприятия СД в области вербовки агентуры в Эстонии и переброски ее в Советский Союз будут согласовываться с абвером. За абвером сохранялось право сосредоточения в своих руках и оценки всей разведывательной информации, касающейся Красной Армии и Военно-Морского Флота, которую нацисты получали через Эстонию, как, впрочем, и через другие страны Прибалтики и Финляндию. Канарис решительно возражал против попыток сотрудников СД действовать вместе с эстонскими фашистами в обход абвера и направлять в Берлин непроверенные сведения, которые нередко через Гиммлера поступали к Гитлеру.Как явствует из доклада Лайдонера президенту Эстонии Пятсу, последний раз Канарис находился в Таллинне осенью 1939 года под чужим именем. В связи с этим встреча его с Лайдонером и Пятсом была обставлена по всем правилам конспирации.