Назначение графа М. А. Милорадовича на пост военного генерал-губернатора Петербурга послужило поводом к многочисленным толкам и домыслам во всех слоях столичного народонаселения. В первый год губернаторской деятельности М. А. Милорадовича в правоохранительные органы стали поступать донесения от высших чинов полиции. В исследовании ленинградца Сергея Бакешина, автора работы о жизни и деятельности Милорадовича на посту военного генерал-губернатора Санкт-Петербурга, приводится одно из донесений «высшей полиции»: «Никто, конечно, не занимал столько публику, как гр. Милорадович. Быв столько же известен со стороны прямодушия и искренности, сколько со стороны хвастовства и расточительности, определение его к настоящему месту служило поводом ко многочисленным разговорам. Не сомневаясь нимало в его ревности и любви к справедливости, опасались, однако же, его опрометчивости. Публике казалось часто, что граф ронял свое достоинство, занимаясь самим собою более, нежели своим званием и должностью. Но мало-помалу тяжелая скучность канцелярского производства охлаждала пылкость военного жара. Желательно только, чтобы люди, коих советами он покоряется, были люди благонамеренные».
Оказалось, что в круг обязанностей военного генерал-губернатора Петербурга входят довольно необычные вопросы, которые он обязан решать. Случай укуса собакой солдата за палец, сообщенный императору, породил неприятную для боевого офицера императорскую резолюцию: «Высочайше повелено писать графу Милорадовичу о подтверждении полиции обращать более внимание на дворовых собак, кои бегают по улицам и без ошейников; особливо Его Величество изволил заметить весьма много их по Каменному острову, почему и подтвердить хозяевам домов, дабы дворных собак держать на привязи и в ошейниках, без ошейников же бить, кроме комнатных и охотничьих собак, по изловлении коих объявлять хозяевам, чтобы без ошейников отнюдь не выпускали на улицу, в противном случае будут также убиты».
Кроме прочих забот на плечи генерал-губернатора легли задачи контроля за въездом в столицу и выездом из нее жителей города – соотечественников и иностранцев. В его обязанности также вошло попечительство над богоугодными заведениями и тюрьмами, в которых все осужденные содержались вместе, в общих камерах, независимо от пола. Решением Милорадовича заключенные были распределены по разным камерам, в зависимости от пола, уменьшено количество столичных питейных заведений и запрещен в кабаках игорный промысел.
Милорадович тяготился административной работой, в делах ему не хватало твердости характера, и для роли хозяйственного руководителя такого огромного города, каковым к этому времени стала российская столица, он явно не подходил. Весьма компетентный в военных делах, любимец армии, живая легенда победоносных войн, в новой должности граф Милорадович выглядел как-то неуклюже. Его государственная административная карьера завершилась в день 14 декабря 1825 года, когда в 11 часов Милорадович прискакал к Зимнему дворцу и встретился с новым императором Николаем I, напомнившему тогда генерал-губернатору: «Не забудьте, граф, что вы ответствуете за спокойствие в столице».