В 1817–1820 гг. между Московским шоссе и Церковной улицей был устроен Г-образный в плане бульвар, тогда не разделявшийся еще на Кузьминский и Софийский. Ландшафтную композицию организовали четыре ряда деревьев, между которыми проложили три дороги. Средняя дорога шириной в три сажени вначале предназначалась для прогулок в экипаже. Боковые дорожки имели ширину четыре с половиной аршина. «Каймы» по бокам дорог оформили дерном и засеяли травой райграс. По концам дорог были установлены надолбы из деревянных брусков длиной в три сажени и толщиной три дюйма. Саженцы дубов и лип поступали из питомника Царскосельского Школьного садового заведения. Деревья сажали в шахматном порядке на расстоянии в две сажени, саженцы подвязывали к кольям и поливали.
Вдоль бульвара, который и дал название улице, со стороны города установили металлическую ограду на низких столбиках круглого сечения и проложили городскую улицу с односторонней застройкой. Напротив находился городской выгон, его использовали под огороды, пастбища и некоторые другие общегородские нужды. В частности, здесь нарезали дерн для устройства газонов, брали песок и щебень для строительства. Застройка на выгоне появилась лишь в 1840-е гг. Тогда же в створе Кузьминского бульвара проложили Жуковско-Волынскую улицу.
В 1887 г. в городе произвели замену старого водопровода из деревянных труб на чугунно-трубный. Впуск воды в пруды, находившиеся в полуциркулях Кузьминского бульвара, было решено прекратить. На их месте по предложению начальника дворцового правления полковника Ионова соорудили два фонтана по проекту архитектора А.Ф. Видова. Диаметр фонтана составлял шесть саженей, в плане он представлял собой шестиугольник. На их сооружение со всеми водопроводными приспособлениями, на отделку газонов и дорожек вокруг израсходовали 7243 рубля. Вокруг бассейнов находились семьдесят две чугунные тумбы, которые, видимо, установили ранее еще у водопроводных прудов. При строительстве фонтанов к тумбам приделали железные цепи с болтами, изготовленные на заводе Сан-Галли.
Однако фонтаны просуществовали недолго. Архитектор А.Р. Бах в рапорте Царскосельскому дворцовому правлению в 1907 г. сообщал о том, что фонтаны на бульваре пришли в негодность из-за несовершенства конструкций и предложил «ни к чему не требующиеся и не могущие служить к украшению города фонтаны разобрать». В сентябре 1907 г. последовало Высочайшее соизволение на разборку фонтанов и устройство на их месте детских площадок. В настоящее время на их месте разбиты цветники.
Головной участок бульвара, начинающийся от перекрестка Павловского шоссе и Парковой улицы, оформляет границу между Императорским Отдельным парком и ансамблем Владимирского дворца, бывшей дачи М.В. Кочубей. Участок имеет изогнутую форму и представляет собой две пешеходные аллеи, играющие роль тротуаров, разделенных широкой проезжей частью. Аллеи с лиственницами и газонами сохранили в основном первоначальную объемно-пространственную композицию. Одна из них проходит вдоль Отдельного парка, а вторая по плавной дуге огибает пейзажный сад Владимирского дворца. На этом участке бульвар пересекает понижающуюся на юг лощину, в которой расположены уходящие в глубину открытые луговые пространства парка, ограниченные группами кустарников и деревьев. Рядом находится Колонистский пруд. В композицию на данном отрезке включены и Московские ворота, поставленные на бульваре в створе Московского шоссе. Его проезжая часть проходит между кубическими объемами каменных кордегардий, их фасады оформлены в стиле ампир.
Далее за Московскими воротами до улицы Жуковского-Волынского Софийский бульвар образуют три пешеходные аллеи, обсаженные дубами и липами. Ландшафтная композиция этого участка подобна Кузьминскому бульвару. Проезжая часть магистрали проходит здесь вне пределов зеленых насаждений бульвара. С другой стороны широкая полоса газона отделяет современный городской квартал, возникший в послевоенное время на территории Фридентальской колонии. В месте пересечения с Кузьминским бульваром находится памятник Эрнсту Тельману. Статуя работы немецкого скульптора В. Арнольда установлена в 1960 г. на пьедестале из красного гранита, сооруженного архитекторами Е.А. Левинсоном и С.Б. Сперанским. На участке между Октябрьским бульваром и Привокзальной площадью среди зеленых насаждений преобладают послевоенные посадки дубов и лип.