В 1998 году Уго Чавес выиграл президентские выборы, получив 58 % голосов и нанеся поражение двум традиционным венесуэльским партиям — Социал-христианской (КОПЕЙ) и «Демократическое действие» (ДД). Он призвал к «представительному подбору» венесуэльского общества в ходе тех первых выборов и предложил альтернативу коррумпированным партиям ДД и КОПЕЙ, управлявшим страной на протяжении 40 лет и приведшим экономику страны к краху. Однако немедленная реализация У. Чавесом его предвыборных обещаний, включая реорганизацию государственной нефтяной компании PDVSA и пересмотр конституции Венесуэлы, оказалась слишком радикальной и неожиданной для некоторых венесуэльцев, привыкших жить при ДД и КОПЕЙ, когда обещания не выполнялись, а о структурных переменах лишь велись пустые разговоры.
В разработке и принятии новой конституции в 1999 году приняли участие более 70 % избирателей, что привело к радикальным переменах в венесуэльском обществе. С учетом закрепленных в новой конституции сроков президентские выборы были проведены в стране снова в 1999 году, и Уго Чавес выиграл их снова с 58 % голосов. С конституцией 1999 года за плечами У. Чавес смог начать череду структурных перемен в государственной нефтяной компании PDVSA, что способствовало более равному распределению прибыли компании и, в свою очередь, обеспечивало поступление доходов для социальных программ, призванных снизить уровень бедности и повысить уровень социальных услуг населению Венесуэлы, имеющему по большей части низкие либо вообще никаких доходов.
В период с 1998 по 2000 год политика США по отношению к Венесуэле была довольно безразличной. Отношения между Венесуэлой и США ухудшились после прихода в Белый дом в 2000 году Джорджа Буша-младшего, которого политика Уго Чавеса не устраивала. Американской администрации, снова сдавившей петлю вокруг кубинской экономики, преследуя свою сорокалетнюю цель свержения Ф. Кастро, трудно было «проглотить пилюлю» У. Чавеса, а именно свыкнуться с идеей о том, что правительство одной из крупнейших нефтедобывающих стран мира поддерживает тесные и открытые отношения с кубинским лидером. Более того, администрацию Дж. Буша раздражала активная деятельность У. Чавеса в Организации стран — экспортеров нефти (ОПЕК), деятельность которой США предпочитали замалчивать, и визиты венесуэльского президента в дружественные нефтедобывающие страны, такие как Ливия и Ирак. Не говоря уже о внимании, которое правительство Венесуэлы уделяло политике снижения уровня бедности населения и продвижения модели «демократии совместных действий» — политики, не приемлемой для сторонников рыночной экономики.
В начале 2001 года американские официальные лица стали делать открытые заявления, направленные на осложнение отношений с У. Чавесом. Отношения между двумя странами резко ухудшились после того, как президент Венесуэлы выразил свое несогласие и возмущение бомбардировками в Афганистане после терактов 11 сентября 2001 года. У. Чавес не принял правило Дж. Буша «ты либо с нами, либо против нас», а Венесуэла была слишком важна, чтобы оставаться в руках такого строптивого лидера.
Вмешательство США во внутренние дела Венесуэлы в 2001–2004 годах осуществлялось в три этапа: государственный переворот в апреле 2002-го, в результате которого У. Чавес был на время отстранен от власти, однако вновь занял президентский пост, когда миллионы его сторонников и преданных ему военных восстали и спасли его; экономический саботаж и информационная война с декабря 2002 по февраль 2003-го, которые парализовали экономику страны, нанеся ущерб в 20 млрд долларов; референдум о досрочном отзыве У. Чавеса с поста президента в августе 2004-го, в результате которого он одержал блестящую победу — против отзыва проголосовали 60 % пришедших на участки избирателей. Начиная с 2005 года Вашингтон избрал новый стратегический подход, более враждебный, открытый и агрессивный, изменив политику с категории обычного вмешательства на категорию войны против Венесуэлы.
Стратегия США в Венесуэле строилась в соответствии с классической схемой вмешательства в дела латиноамериканских стран. Использовавшаяся в Венесуэле тактика была та же, что применялась в Чили (1970-е), Никарагуа (1980-е), Гаити (1990-е и 2004) и на Кубе (с 1960-х по настоящее время). Целью американцев было свержение демократически избранных президентов либо путем государственных переворотов (Чили и Гаити), либо в результате грубого вмешательства в избирательный процесс (Никарагуа), либо с помощью подрывной экономической деятельности против страны (Куба) и создание долгосрочного конфликта низкой интенсивности, агрессии и диверсионных действий.