Черчилль решил взяться за биографию в 1929 году, договорившись с издателями Джорджом Харрапом (1867–1938) и Чарльзом Скрайбнером-младшим (1890–1952) о публикации нового произведения на территории Британской империи (с Харрапом) и США (со Скрайбнером) за гонорар в 10 и 5 тыс. фунтов соответственно. В течение следующих пяти лет он должен был написать двухтомное сочинение объемом не более 200 тыс. слов. После получения авансов Черчилль начал формировать команду помощников. Для освещения военно-морской темы он обратился к недавно вышедшему в отставку и испытывавшему финансовые трудности контр-адмиралу Кеннету Дьюару (1879–1964), для консультаций и сбора данных по военной тематике – к главе военного отдела исторической секции при Комитете имперской обороны бригадному генералу Джеймсу Эдуарду Эдмондсу (1861–1956), а также ведущему эксперту в области военной истории, преподавателю колледжа Эксетер Оксфордского университета Кристоферу Томасу Эткинсону (1874–1964), автору «Мальборо и восхождение британской армии». В конце 1929 года к команде присоединился подполковник Ридли Пэкенхэм-Уэлш (1888–1966), ответственный за точность и достоверность деталей военных кампаний. За грамматику отвечал неизменный Эдуард Марш, а корректуру – начальник редакционного департамента в издательстве Харрапа Чарльз Карлайл Вуд (1875–1959), который своим педантизмом раздражал Черчилля, но благодаря высоким профессиональным качествам оставался постоянным членом творческого коллектива. Понимая, что он не владеет всеми подробностями исторического периода, о котором будет писать, Черчиллю требовался профессиональный историк, который бы взял на себя роль координатора. Для поиска подходящей кандидатуры он обратился к преподавателю своего сына историку Кейту Грэхему Фейлингу (1884–1977), который в свою очередь порекомендовал недавно закончившего с отличием Нью-колледж в Оксфорде историка Мориса Эшли (1907–1994). Эшли, которому на тот момент исполнилось всего 22 года, увлекался социализмом и к личности Черчилля испытывал неприятие. Черчилль знал о негативном отношении Эшли к себе, но ценя гораздо больше его профессиональные качества, чем политические убеждения, решил лично встретиться с молодым человеком. Эшли согласился на собеседование, сочтя, что неплохо оплачиваемая работа (300 фунтов в год на полставки) на известную персону не такое уж и плохое начало. Встреча прошла успешно и Эшли был принят.
Изначально планировалось, что Эшли будет работать у Черчилля два года, но их сотрудничество продлилось почти пять лет, пока в 1934 году Эшли не ушел редактором в
После ухода Эшли, с которым Черчилль продолжит советоваться, его место занял Джон Уэлдон (1911–?). Новый член команды не оправдал надежд автора, и вскоре его заменил оксфордский историк Уильям Дикин (1913–2005). Дикин останется с Черчиллем на протяжении следующих 20 лет, помогая в работе не только над «Мальборо», но и в других литературных проектах. В годы Второй мировой войны он будет служить в составе британской военной миссии при Иосипе Броз Тито (1892–1980) (Черчилль сам неоднократно встречался с Тито, но испытывая трудности с запоминанием незнакомых имен, иногда путал и называл югославского лидера Тоти), получит орден «За заслуги» и дослужится до звания подполковника. Также в процессе работы Черчилль часто обращался к известному историку профессору Джорджу Маколею Тревельяну (1876–1962), написавшему трехтомный труд о правлении королевы Анны. Интересная деталь – Тревельян приходился внучатым племянником Маколея, споры с которым займут много места в произведении Черчилля. После того, как наш герой станет премьер-министром, он посодействует назначению Тревельяна главой одного из самых престижных учебных заведений Кембриджа – Тринити-колледжа. Хотя близкими их отношения никогда не были. На выборах 1945 года историк будет голосовать против возглавляемой Черчиллем Консервативной партии, считая лейбористов, к которым он также не испытывал симпатий, «меньшим из зол».