Пагубное влияние бояр на честное монашеское житие, заявлял царь, сказалось во всем. Поселяясь в обители, бояре нарушают строгие монастырские уставы и вводят свои, «любострастные уставы», не хотят жить «под началом», бесчинствуют, развращают братию пирами. Грозный называл по имени виновников гибели благочестия: знаменитый боярин Василий Шереметев, в иночестве Васьян, ниспроверг честное жительство в Троице-Сергиевом монастыре. Его сын Иона Шереметев тщился погубить последнее светило — Кирилло-Белозерский монастырь. Особым нападкам царь подверг за неблагочиние Симонов и Чудов монастыри, близкие к опричному руководству. Монахи, писал Грозный, ввели столько послаблений, что «помалу, помалу и до сего, яко же и сами видите, на Симонове, кроме сокровенных раб Божих, точию одеянием иноцы, а мирская вся совершаются, яко же и у Чюда быша среди царствующего града пред нашими очима — нам и вам видимо».
Давно минуло время, когда Иван с немногими близкими людьми без всякой охраны предпринимал длительные поездки на богомолье и усердно молился в храмах самых известных обителей страны. После опричной грозы он утратил многие иллюзии. В 1573 г. монарх пришел к заключению, что благочестие на Святой Руси угасает. «Ныне у вас Шереметев, — пенял государь чернецам, — сидит в келии что царь, и Хабаров к нему приходит, да и иныя черньцы, да едят, да пиют что в миру. А Шереметев нивести с свадьбы, нивести с родин, розсылает по келиям пастилы, ковришки и иныя пряныя составныя овощи», «а инии глаголют, будто де, вино горячее потихоньку в келию к Шереметеву приносили». Возмущало государя и то, что монастырские власти дозволили боярским людям выстроить для старца Ионы особую поварню и двор за монастырем для его людей да избу с годовым запасом еды.
Свое послание в Кириллов Иван закончил словами о том, что он умывает руки: «Как лутче, так и делайте! Сами ведаете, как себе с ним (Шереметевым) хотите, а мне до того ни до чего дела нет!» Государь сетовал на монахов, сколько они будут докучать ему своими нелепыми ссорами: «Доколе молвы и смущения, доколе плища и мятежа, доколе речи и шептания и суесловия». О возвращении Собакина в Кириллов речь не шла, а следовательно, смута в обители лишилась почвы. Самодержец и сам знал это. «А вперед бы есте о Шереметеве, — приказывал он старцам, — и о иных о безлепицах нам не докучали».
Прекращение смуты не устраняло опасности. Братия Кирилло-Белозерского монастыря разрешила княгине Воротынской построить церковь над могилой боярина князя Владимира Воротынского. Боярин не был замешан ни в каких изменах и умер задолго до опричнины. Государю понадобились хитроумные доводы, чтобы доказать, что старцы поступили недостойно: «Аз же глаголю, яко не добре, по сему первое яко гордыни есть… Второе, и сие зазор не мал, что мимо чудотворца над ним (Воротынским) церковь… А и украшение церковное у вас вместе бы было, ино бы вам то прибылние было, а того бы розходу прибылного не было — все бы было вместе, и молитва совокупная». Как видно, понятие «прибыльность», употребленное в царском завещании в связи с отменой опричнины в 1572 г., включало, кроме чистогана, еще и высшую пользу.
Грозный не забывал о «прибыльных расходах» монастыря и в 1572 г. поручил князю Борису Тулупову отвезти в Кирилло-Белозерский монастырь 2000 рублей вклада. Таких пожертвований не мог сделать ни один боярин.
Рассуждения насчет упадка благочестия в главнейших монастырях служили обоснованием для последующих практических мер. «У Троицы в Сергиеве, — негодовал монарх, — благочестие иссякло и монастырь оскудел…» Государь не спешил наполнить троицкую казну, напротив того, распорядился в 1574–1575 гг. изъять у обители крупные суммы денег и драгоценности, некогда пожертвованные в Троицу московскими великими князьями, боярами и епископами.
Водворение бояр в Кирилло-Белозерском монастыре грозило разрушить благочестивое и твердое житие в обители. Надо отдать должное Ивану. Он видел, что угроза благочестию исходит не от одних бояр. «И только нам благоволит Бог у вас пострищися, — писал он игумену и братии, — ино то всему царскому двору у вас быть, а монастыря уже и не будет». Саркастическое замечание благочестивейшего монарха обнаружило всю степень его разочарования в идеалах монашеской жизни. Кончилась целая полоса в его жизни. Мечты о пострижении и честном монашеском житии померкли.
Как полагают, благочестие сыграло особую роль в истории опричных казней.
«Царь добивался полновластия как исполнитель воли Божьей по наказанию человеческого греха и утвеждению истинного «благочестия» не только во спасение собственной души, но и тех грешников, которых он обрекал на смерть». Такие представления превращали опричные казни «в своеобразное русское чистилище перед Страшным Судом». Опричнина, в восприятии Грозного, была явлением не столько политического, сколько религиозного характера. В начале 60-х гг. поведение Грозного напрямую зависело от напряженных ожиданий конца света (А. Л. Юрганов).