Конечно, всеми этими действиями руководили бояре-советники великого князя, а не сами малолетние дети; но важно и то, что эти дети привыкали действовать в известном направлении. Тем же советникам принадлежит, вероятно, и мысль определить отношения двоюродных братьев договором. С этим договором мы уже познакомились при обзоре княжения Димитрия Донского; здесь только кратко передадим его суть. Младший брат Владимир обязывается по этому договору держать под старшим братом великие княжения честно и грозно; старший — держать младшего в братстве; у обоих — общие друзья и враги; оба обязуются не контактировать ни с кем без обоюдного согласия; не вмешиваться в управление уделом другого; ордынскую тягость и протор младший дает старшему брату по давним сверткам; Владимир должен служить старшему брату без ослушанья «по згадце» (по уговору), а бояре и слуги его, кто бы где ни жил, должны быть в случае войны под стягом великого князя[782]. Этот договор заключен в 1364 г., надо полагать, позднее октября, иначе здесь, вероятно, был бы упомянут родной брат Димитрия, Иван, скончавшийся в 1364 г. 13 октября (по другим источникам — 23-го).
В 1368 г. литовцы начинают враждебные набеги на Русь: они занимают Ржеву; сын Ольгерда, Андрей Полоцкий, опустошает пограничные русские области. Но Владимир Андреевич выгнал литовцев из Ржевы. Наконец, побуждаемый Михаилом Тверским, сам Ольгерд двинулся на Москву, где не успели собрать ратей, а имевшиеся налицо высланы были навстречу литовцам в виде сторожевого полка. Здесь была рать и Владимира Андреевича под воеводством Акинфа Шубы, который в числе других пал в стычке с литовцами при р. Тростне 21 ноября. Сам Владимир Андреевич вместе с великим князем сидел в Москве в осаде[783]. Конец того же года и начало следующего, 1369 г. Владимир Андреевич по воле великого князя провел в Новгороде для защиты Пскова от нападений ливонских рыцарей и пробыл там «от Збора до Петрова дни»[784].
Владимир Андреевич большей частью был вызываем к деятельности теми или другими отношениями великого князя с соседями.
Димитрий Иванович вмешивался в дела тверского и кашинского князей, стараясь поставить первого по отношению к себе в положение младшего брата. Противовес этим стремлениям князь Тверской находил в своем зяте Ольгерде, великом князе Литовском. Мы видели, что Ольгерд уже набегал на Москву. Димитрий, однако, продолжал действовать по отношению к Твери по-прежнему. Тверской князь в ответ на притеснения Москвы выхлопотал себе ярлык на великое княжение. Но в Москве не обратили внимания на ярлык, и Михаил, преследуемый с его ярлыком великим князем и Владимиром Андреевичем, вынужден был бежать в Литву и просить помощи у Ольгерда. Тот с Кейстутом, его сыном Витовтом и другими литовскими князьями выступили в поход; с ними объединились Святослав Смоленский и Михаил Тверской. В самом начале декабря объединенные князья подступили к Москве. Димитрий затворился в городе. Но на этот раз Ольгерд сам поторопился предложить вечный мир. Конечно, такой оборот объясняется тем, что Владимир Андреевич собрал сильную рать около Перемышля; кроме того, на помощь к нему пришел Владимир Димитриевич Пронский. Перемышль (на р. Угре в Калужской губ.) — такой пункт, с которого можно было угрожать Ольгерду как во время его стоянки под Москвой, так и во время его отступления. Поэтому-то, конечно, хитрый литвин и предложил мир. Но Димитрий Иванович давал только перемирие до Петрова дня. Ольгерд настойчиво просил мира и предлагал руку своей дочери Елены Владимиру Андреевичу. Великий князь изъявил, наконец, согласие. В следующем, 1371 г., когда великий князь по тверским делам был в Орде, в Москву прибыли литовские послы «и докончаша мир»; тогда же состоялось и обручение Владимира Андреевича с Еленой Ольгердовной, а в конце года, когда великий князь уже возвратился из Орды, Владимир Андреевич сыграл свадьбу[785].
Между тем как великий князь был усиленно занят делами тверскими и литовскими, Владимир Андреевич конец 1372-го и начало 1373 г. провел в Новгороде, конечно, вследствие договора 1372 г. между великим князем и Новгородом. По этому договору, который новгородцы заключили с великим князем, будучи устрашены попыткой Михаила Тверского захватить Торжок, первые обязывались «всести на конь» с великим князем и его братом Владимиром, если у них будет война с Литвой или Тверью. В свою очередь великий князь и его брат клялись помогать Новгороду, если тому будет угрожать опасность со стороны Твери, Литвы или немцев, не только войском, но и личным присутствием[786].
Есть известие, что в том же 1373 г. Мамаевы татары набежали на Рязань, пожгли города, пограбили и попленили людей и ушли восвояси. Великий князь выступил со своими полками на берег Оки. Вскоре из Новгорода к нему пришел Владимир Андреевич, и они простояли на берегу все лето. Если это одиноко стоящее известие верно, то великий князь выступал на берег Оки, очевидно, опасаясь вторжения татар[787].