Явные и тайные недоброжелатели великого князя так или иначе хотели воспользоваться расстройством его сил. Зимой 1385 г. новгородцы укрепились крестным целованием на том, чтобы им не ходить в Москву на суд митрополита, а судиться у своего владыки; посаднику и тысяцкому — судить свои суды «по русскому обычаю». Как ни слабы были московские силы, но такого движения в Новгороде московскому правительству нельзя было оставить без внимания, как стремления к полной самостоятельности. Великий князь и без того держал гнев на Новгород за то, что новгородцы Волгой ходили грабить Кострому и Нижний Новгород. Оставалось смирить Новгород силой оружия: великий князь (1385–1386) вместе с Владимиром Андреевичем в конце декабря пошел на Новгород и остановился в ста тридцати верстах от него «на Ямнах». Новгородцы смирились[795].
После похода на Рязань (в наказание Олега Рязанского за набег на Коломну) прошло два года, а летописи ничего не отметили на своих страницах о делах Владимира Андреевича. Но под 1388 г. (18 января) они замечают, что у Владимира Андреевича родился в Дмитрове сын Ярослав-Афанасий. «Тогда же, — замечает далее летописец, — розмирие бысть» у великого князя с братом его. Следствием или причиной этого «розмирия» было то, что старейшие бояре Владимира Андреевича были перехватаны (конечно, по приказу великого князя) и разосланы по тюрьмам в разные города, где содержались под надзором жестоких приставов. Известие странное, потому что не видно из него причины размолвки. Впрочем, есть приурочиваемая к этому году договорная грамота великого князя Димитрия Ивановича и его детей с Владимиром Андреевичем. Эта грамота проливает некоторый свет на размолвку. Этим договором Владимир Андреевич обязывается признавать великого князя отцом (по прежним договорам — братом старейшим), сына его — старшим братом. Очевидно, великий князь хотел этим договором укрепить новый порядок престолонаследия, чтобы великокняжеский стол переходил от великого князя-отца к его старшему сыну, т. е. чтобы великокняжеский стол оставался в одном роду и переходил от одного к другому в нисходящей линии по праву первородства[796]. Сопоставляя этот договор с размолвкой, некоторые думают[797], что она произошла от того, что Владимир Андреевич не хотел уступать своего права на великое княжение племяннику, т. е. сыну великого князя. Но другие объясняют ее иным известием[798]: это захват Владимиром Андреевичем нескольких великокняжеских деревень, о чем говорится в духовном завещании Димитрия Ивановича: «а которы деревни отоимал был князь Володимер от Лыткинского села княгини моее к Берендееве слободе, а те деревни потянут к Лыткинскому селу моее княгини». Как бы то ни было, но размолвка была непродолжительна: 25 марта, в день Благовещения, великий князь «взя мир и прощение и любовь» с Владимиром Андреевичем.
В следующем, 1389 г. 18 мая великий князь скончался. Начало нового княжения для Владимира Андреевича ознаменовалось неприятным событием: у него произошло «розмирье» с великим князем. Кажется, Владимир Андреевич ожидал, но не получил приращения к своему уделу, или, как думают другие, великокняжеские бояре стеснили его, не хотели дать ему надлежащего участия в правлении. Но первый повод к размолвке, судя по обстоятельствам примирения, нужно считать более правдоподобным. Оскорбленный дядя уехал сначала в свой Серпухов, а потом на Новгородскую землю, в Торжок. Вскоре, впрочем, дядя и племянник примирились: последний придал к отчине Владимира два города, Волок и Ржеву, которые впоследствии, по другому договору, выменены были на Городец и Углич с селом Золоторусским, Козельск, Гоголь, Алексин и Лисин. По этому договору дядя по желанию племянника без ослушания садится на коня, если случится поход; оставляет княгиню свою и детей в Москве в случае выступления его из последней при войсках; не имеет притязаний на Муром, Тарусу и другие места, которые еще не были за Василием, но которые он намерен был приобрести[799]. Здесь обращает на себя внимание условие, по которому Владимир на время похода оставляет свою княгиню с детьми в Москве: тут проглядывает недоверие племянника к дяде, от которого требуют на известное время как бы заложников на случай его измены.
В 1392 г. новгородцы поссорились с великим князем из-за черного бора и митрополичьего суда. В феврале 1393 г. великий князь отправил Владимира Андреевича и брата своего Юрия на Торжок. Князья повоевали новгородские волости и, наделав много зла, воротились домой[800]. Чрез два года (1395 г.) Москве угрожало нашествие Тамерлана. Великий князь вышел с войсками на берег Оки, а блюсти Москву оставил Владимира Андреевича[801].
Затем до 1408 г. имя Владимира Андреевича в летописях не встречается, хотя едва ли можно допустить, что он не принимал прямого или косвенного участия в войне с Новгородом (1397 г.), Болгарией (1399 г.) и в литовском походе (1406 г.).