Выше уже говорилось, что удел Андрея Ивановича долгое время не имел определенного названия по главному центру, так как этот центр не мог резко обозначиться в первое время образования удела из-за незначительности городов удела. Этот недостаток решил устранить Владимир Андреевич. В 1374 г. он «заложи град Серпохов в своей отчине и повеле в едином дубу срубити его», но об этом мы уже говорили выше. И в религиозном отношении нужно было придать больше значения городу, почему Владимир Андреевич задумал основать монастырь. За советом по этому делу он обратился к своему другу, известному уже тогда святостью жизни, игумену Сергию, жившему в основанной им обители близ Радонежа, относившегося к уделу Владимира Андреевича. Сергий сам пешком пришел в Серпухов, выбрал приличное для монастыря место и собственноручно заложил основание храма, который освящен был только в 1380 г. Игуменом в этот монастырь (Высоцкий) преподобный назначил своего любимого ученика Афанасия[788].
Между тем отношения между Москвой и Тверью в высшей степени обострились после бегства из Москвы в Тверь Ивана Вельяминова (сын последнего тысяцкого) и сурожанина Некомата. Димитрий Иванович задумал нанести решительный удар тверскому князю: он собрал под свои стяги всех князей древней Ростовско-Суздальской области и в августе 1375 г. так опустошил Тверскую землю, что она долго не могла оправиться, и Михаил Тверской смирился. В этом походе принимал участие и Владимир Андреевич[789].
В следующем, 1376 г. Москва начала враждебные действия против Литвы. В 1373 г. (после третьего набега Ольгерда на Москву) московский и литовский князья заключили перемирие, но только месяца на три. Великий князь, однако, года три воздерживался от враждебных столкновений с Литвой, вероятно, потому, что был занят делами татарскими (убийство Сарайки в Нижнем) и тверскими. Но в 1376 г. он послал на Ржев Владимира Андреевича, который, однако, города взять не мог и ограничился только сожжением посада[790]. Впрочем, это был только косвенный вызов, брошенный литовскому князю, так как Ржев принадлежал не Ольгерду, а покровительствуемому им Михаилу Тверскому.
В 1377 г. Ольгерд умер, и в Литве поднялись смуты, от которых, между прочим, бежал Андрей Ольгердович, князь Полоцкий, сначала в Псков, а потом в Москву. Димитрий Иванович, пользуясь благоприятными обстоятельствами, отправил 9 декабря 1379 г. на Литовскую землю сильную рать под началом князей Владимира Андреевича, Андрея Ольгердовича и своего зятя, князя Димитрия Ивановича Волынского. Князья взяли Трубчевск и Стародуб и повоевали многие другие волости. В Трубчевске княжил брат Андрея Димитрий Ольгердович, который с честью встретил князей и охотно перешел на службу великого князя Московского[791].
Эти успехи русского оружия на Литовской земле должны были приостановиться в виду грозной тучи, надвигавшейся на Русь с юго-востока. Мы имеем в виду нашествие Мамая и происшедшую 8 сентября 1380 г. знаменитую Куликовскую битву. Не будем говорить, какое деятельное участие принимал и какую видную роль играл в этой битве Владимир Андреевич: более-менее подробно об этом говорилось в обзоре княжения Димитрия Ивановича; скажем только, что Владимир Андреевич за эту победу, как и великий князь, получил прозвание Донской: очевидно, современники и потомство ценили его труды и заслуги[792].
Мамай был добит одним из сподвижников Чагатайского хана Тимура (или Тамерлана) Тохтамышем, который потом объявил себя ханом Золотой Орды. Москва между тем после Куликовской битвы так была слаба людьми, что на время должна была смириться, и великий князь послал к новому хану киличеев (послов) с дарами[793]. Хотя Тохтамыш и благосклонно принял дары, тем не менее готовился нанести удар великому князю Московскому, конечно, не за поражение Мамая, а за стремлеие вообще освободиться от татар. В 1382 г. он неожиданно устремился к Москве, где оказалась рознь между князьями при решении вопроса о средствах к обороне: все жаловались на умаление ратных людей. Великий князь вынужден был оставить Москву и удалиться в Кострому. Владимир Андреевич так же счел необходимым отправить свое семейство в Торжок, но сам с ополчением стал в Волоке (Волоколамске). Тохтамыш, взяв Москву, распустил отряды татар по разным направлениям — опустошать Московскую землю. Один из таких отрядов наткнулся, если можно так выразиться, на Владимира Андреевича, который храбро ударил со своим ополчением на незваных гостей. Татары бежали в беспорядке и принесли Тохтамышу весть о своем поражении. Хан мог предположить, что князья оправились от неожиданнего набега его и собрались с силами, а потому поспешил удалиться с Московский земли. По уходе татар великий князь и Владимир Андреевич, каждый со своими боярами, явились в Москву, вид которой — после татарского разгрома — до того тронул их, что они плакали[794], как передают летописи.