Мы уже видели, что при Василии Васильевиче было одно столкновение с Литвой (битва при р. Суходрове) в 1445 г. Года через три (в 1448 г.) видим в Москве литовского посла, а в 1449 г. между Москвой и Литвой заключен был договор, в котором участвовал, наряду с можайским и боровским князьями, и Михаил Андреевич[887]. В следующем, 1450 г. верейский князь по новому договору с Василием (1 июля) получил Вышгород с волостями, путями и селами в удел и в вотчину и из Звенигородских волостей Плеснь, Смоляные, Сохну, Зарыдалье, Зерем и Тарусицких бортников. Мало того: по этому договору Вышгород с приданными к нему волостями освобождался на пять лет от выхода, а вся Верейская волость получила льготу — давать половину выхода в течение трех лет[888].
В 1462 г. скончался великий князь Василий Васильевич, передав великокняжеский титул своему сыну-соправителю Ивану. В самые первые годы княжения нового великого князя Михаил Андреевич заключал с ним несколько договоров: в двух первых великий князь подтверждает за Михаилом Андреевичем его отчину, чем пожаловал его отец, и те волости, которые были пожалованы ему умершим великим князем. Но из третьего договора видно, что Михаил Андреевич «сам» отступился в пользу великого князя от Вышгорода и прочих волостей, пожалованных ему в 1450 г. Василием Васильевичем[889]. Это «сам», впрочем, подозрительно.
Тем не менее Михаил Андреевич Ивану Васильевичу служит так же, как его отцу. В 1471 г. великий князь решил наказать Новгород за то, что тот хотел задаться за польского короля, и 20 июня выступил в поход. В этом походе принимал участие и Михаил Андреевич Верейский вместе с сыном Василием. В конце июня князь Холмский сжег Русу, побил новгородцев на берегу Ильменя и на р. Поле и хотел двинуться к г. Демону, но великий князь приказал ему опять вернуться к Шелони для соединения с псковичами, а у Демона стоять Михаилу Андреевичу. Вскоре после Шелонской битвы, в июле, Демон сдался князю Верейскому и заплатил сто рублей откупа. В начале осени 1472 г. все князья возвратились из этого похода восвояси[890].
Можно сказать, что после этого похода от прежней вольности Господина Великого Новгорода осталась одна только тень. Но и эта тень через шесть лет рассеялась: в 1478 г. Новгород покорен был полностью. Ни Казимир, ни хан Ахмат не помогли новгородцам, как их обнадеживал первый. Не собравшись вовремя, Ахмат пошел на Москву летом 1480 г. Когда в конце июля в Москву пришло известие, что хан уже подходит к Дону, великий князь собрался в Коломну — пункт, где обычно встречали врага. Но Москву нужно было поручить тем, кто пользовался доверием, особенно теперь, когда великий князь был в ссоре с братьями Андреем Углицким и Борисом Волоцким. Выбор великого князя пал на его мать, инокиню Марфу, на Михаила Андреевича Верейского, митрополита Геронтия, владыку Ростовского Вассиана и др., которых он и оставил «блюсти» Москву. Те же лица в то время, когда Ахмат уже стоял на Оке, способствовали примирению великого князя с братьями[891].